Articles

13.7: aromatiska föreningar – bensen

by admin

inlärningsmål

  • för att beskriva bindningen i bensen och hur typiska reaktioner av bensen skiljer sig från alkenernas.

därefter betraktar vi en klass kolväten med molekylformler som de av omättade kolväten, men som, till skillnad från alkenerna, inte lätt genomgår tillsatsreaktioner. Dessa föreningar innefattar en distinkt klass, kallad aromatiska kolväten, med unika strukturer och egenskaper. Vi börjar med de enklaste av dessa föreningar. Bensen (C6H6) är av stor kommersiell betydelse, men det har också anmärkningsvärda hälsoeffekter.

formeln C6H6 verkar indikera att bensen har en hög grad av omättnad. (Hexan, det mättade kolvätet med sex kolatomer har formeln C6H14—åtta mer väteatomer än bensen.) Trots den skenbara låga mättnadsnivån är bensen ganska oreaktiv. Det reagerar till exempel inte lätt med brom, vilket är ett test för omättnad.

bensen är en vätska som luktar bensin, kokar vid 80 kg C och fryser vid 5,5 kg C. Det är det aromatiska kolvätet som produceras i den största volymen. Det var tidigare används för att koffeinfritt kaffe och var en viktig del av många konsumentprodukter, såsom färgborttagningsmedel, gummi cement, och hem kemtvätt spot removers. Det avlägsnades från många produktformuleringar på 1950-talet, men andra fortsatte att använda bensen i produkter fram till 1970-talet när det var förknippat med leukemi dödsfall. Bensen är fortfarande viktigt inom industrin som en föregångare vid produktion av plast (såsom Styrofoam och nylon), läkemedel, tvättmedel, syntetiskt gummi, bekämpningsmedel och färgämnen. Det används som lösningsmedel för sådana saker som rengöring och underhåll av tryckutrustning och för lim som de som används för att fästa sulor på skor. Bensen är en naturlig beståndsdel i petroleumprodukter, men eftersom det är ett känt cancerframkallande ämne är dess användning som tillsats i bensin nu begränsad.

för att förklara de överraskande egenskaperna hos bensen antar kemister att molekylen har en cyklisk, sexkantig, plan struktur av sex kolatomer med en väteatom bunden till vardera. Vi kan skriva en struktur med alternativa enkel-och dubbelbindningar, antingen som en fullständig strukturformel eller som en linjevinkelformel:

bensen.jpg

dessa strukturer förklarar emellertid inte de unika egenskaperna hos bensen. Dessutom indikerar experimentella bevis att alla kol-till-kolbindningar i bensen är ekvivalenta och molekylen är ovanligt stabil. Kemister representerar ofta bensen som en hexagon med en inskriven cirkel:

cirkel.jpg

den inre cirkeln indikerar att valenselektronerna delas lika av alla sex kolatomer (det vill säga elektronerna delokaliseras eller sprids ut över alla kolatomer). Det är underförstått att varje hörn av hexagonen upptas av en kolatom, och varje kolatom har en väteatom fäst vid den. Alla andra atomer eller grupper av atomer som ersätter en väteatom måste visas bundna till ett visst hörn av hexagonen. Vi använder denna moderna symbolik, men många forskare använder fortfarande den tidigare strukturen med alternativa dubbla och enkla bindningar.

till din hälsa: bensen och oss

det mesta av bensen som används kommersiellt kommer från petroleum. Det används som utgångsmaterial för produktion av tvättmedel, läkemedel, färgämnen, insekticider och plast. En gång i stor utsträckning som ett organiskt lösningsmedel är bensen nu känt för att ha både kort – och långsiktiga toxiska effekter. Inandning av stora koncentrationer kan orsaka illamående och till och med död på grund av andnings-eller hjärtsvikt, medan upprepad exponering leder till en progressiv sjukdom där benmärgens förmåga att skapa nya blodkroppar så småningom förstörs. Detta resulterar i ett tillstånd som kallas aplastisk anemi, där det finns en minskning av antalet både röda och vita blodkroppar.

Concept Review övningar

  1. Hur skiljer sig de typiska reaktionerna av bensen från alkenernas?
  2. beskriv kort bindningen i bensen.
  3. vad betyder cirkeln i kemistens representation av bensen?

svar

  1. bensen är ganska oreaktiv mot additionsreaktioner jämfört med en alken.
  2. valenselektroner delas lika av alla sex kolatomer (det vill säga elektronerna är delokaliserade).
  3. de sex elektronerna delas lika av alla sex kolatomer.

Key Takeaway

  • aromatiska kolväten verkar vara omättade, men de har en speciell typ av bindning och genomgår inte tillsatsreaktioner.

övningar

  1. Rita strukturen av bensen som om den hade alternativa singel-och dubbelbindningar.
  2. Rita strukturen av bensen som kemister brukar representera det idag.

svar

  1. 1.jpg