afro-americanii au început o migrație pe insula Manhattan la începutul anilor 1800. începând cu Five Points, care este acum Chinatown din New York City, s-au mutat succesiv pe Washington Street pe partea de Vest inferioară, apoi muschiulet în anii 20 și 30 de Vest, până la sfârșitul anilor 1890, când au ajuns la 16 acri din partea de Vest superioară numită San Juan Hill.

cu 59th Street ca graniță sudică și Amsterdam Avenue ca graniță estică, West End Avenue pe western fringe și 63rd Street spre nord, micul district era plin de locuințe și fabrici. Cartierul deținea aproximativ 5.000 de locuitori, mult mai mult decât umpleau locuințele din lemn și cărămidă din vechiul cartier Five Points. Chiar la sud de strada 59 se afla notorious Hell ‘ s Kitchen dominat de imigranți irlandezi care au concurat cu locuitorii din San Juan Hill pentru locuri de muncă cu salarii mici și ai căror tineri erau principalii rivali ai adolescenților negri în războaiele bandelor.

originile numelui cartierului „San Juan Hill” sunt necunoscute. Numele ar fi putut proveni de la veteranii de război spanioli-americani negri care s-au achitat cu vitejie alături de guvernatorul New York-ului și viitorul președinte Theodore „Teddy” Roosevelt și călăreții săi duri din Cuba. Oricare ar fi originea numelui cartierului, a fost întotdeauna o mahala curajos care de 1900 a avut o reputație pentru violența bandelor.

San Juan Hill și-a lăsat amprenta culturală asupra orașului, creând o cultură plină de viață a Clubului de subsol, în timp ce muzicienii au cântat pentru rezidenții locali și pentru cei care s-au aventurat în zonă din exterior. Unul dintre cei mai proeminenți rezidenți ai săi, James P. Johnson, a fost un pianist influent care a legat epocile ragtime și jazz din New York. Familia sa s-a mutat din New Jersey la San Juan Hill în 1908. Acolo a înregistrat „Charleston” și ” dacă aș putea fi cu tine (o oră în seara asta).”Johnson i-a îndrumat pe Thomas Wright „Fats” Waller și alți „pianiști de pas” care lucrau adesea în cluburile mici din cartier, precum și în locurile mai proeminente din Harlem.

următoarea generație de muzicieni din San Juan Hill a inclus cel mai proeminent Thelonious Monk. Deși Monk s-a născut în Carolina de Nord în 1917, până la vârsta de cinci ani, familia sa s-a mutat în cartierul San Juan Hill, unde în cele din urmă l-a cunoscut pe James P. Johnson și alți muzicieni din San Juan Hill. Thelonious Monk va deveni unul dintre cei mai proeminenți muzicieni de jazz din țară. Alături de Duke Ellington, a compus și a înregistrat mai multe standarde de jazz decât orice alt muzician la începutul secolului 20, inclusiv „Round Midnight”, „Blue Monk” și „Straight, No Chaser.”Monk a fost creditat cu dezvoltarea stilului bebop jazz de la sfârșitul anilor 1940.

până în anii 1940, San Juan Hill își pierduse majoritatea locuitorilor negri. Portoricanii i-au înlocuit pe măsură ce majoritatea afro-americanilor s-au mutat spre nord Harlem. Legea privind locuințele din 1949 a permis orașului New York să intre în posesia zonei. Apoi, dezvoltatorul imobiliar Robert Moses a demolat locuințele și a construit Lincoln Center ca vitrină din New York pentru haute couture. Metropolitan Opera, Orchestra Filarmonicii din New York și New York City Ballet s-au mutat cu toții în fostul cartier San Juan Hill, creând unul dintre primele exemple de ceea ce este acum cunoscut în general sub numele de gentrificare.