Rock ‘n’ roll-ul era încă la început când a suferit prima tragedie. În Februarie. 3, 1959, trei dintre cele mai mari vedete ale sale — Buddy Holly, Ritchie Valens și J. P. Richardson, cunoscut sub numele de Big Bopper — au fost uciși într-un accident de avion lângă Clear Lake, Iowa.

cele trei acte, împreună cu Dion și Belmonts, au fost într-un tur pachet numit Winter Dance Party, care urma să joace 24 de orașe din Midwestern în tot atâtea zile. Dar sistemul de încălzire al autobuzului a fost prost echipat și s-a defectat câteva zile mai târziu, ceea ce a făcut ca unii muzicieni să prindă gripa și bateristul lui Holly Carl Bunch să fie spitalizat pentru degerături. Până când au ajuns la sala de bal Surf În Clear Lake pe Februarie. 2, aproximativ o săptămână și jumătate în turneu, Holly, după spectacol, a decis să închirieze un avion din apropiere Mason City la Fargo, N. D., chiar peste linia de stat de la următorul lor concert în Moorhead, Minn. Ca bonus, Holly ar putea să-și spele rufele, care fuseseră neglijate de când a început turul.

avionul, o mină de fag, a avut loc doar pentru trei pasageri – Holly și trupa lui – și pilotul, Roger Peterson. Basistul lui Holly, viitoarea legendă a țării Waylon Jennings, a renunțat la locul său lui Richardson, care era bolnav. Conform autobiografiei lui Jennings, Holly și-a tachinat basistul spunând: „Ei bine, sper că autobuzul tău va îngheța.”La care Jennings a răspuns:” Ei bine, sper că vechiul tău avion se prăbușește.”

există povești contradictorii cu privire la modul în care Valens a ajuns pe locul al treilea. Tommy Allsup, chitaristul lui Holly, a susținut că a pierdut o monedă în fața lui Valens în vestiar. În 2010, Dion DiMucci, care tăcuse despre acea noapte de 51 de ani, a susținut că el, nu Allsup, a fost programat pentru al treilea loc pentru că era unul dintre headlineri. Dar după ce a câștigat aruncarea monedei, s – a opus să plătească 36 de dolari pentru zbor – suma plătită de părinții săi în chirie lunară pentru apartamentul în care a crescut-și i-a dat lui Valens scaunul. DJ-ul local Bob Hale, care a fost MC pentru concert, este de acord că a fost între Allsup și Valens, dar că el, nu Allsup, a răsturnat moneda.

indiferent de contradicții, în jurul orei 12:55 în februarie. 3, avionul care transporta Holly, Richardson și Valens a decolat într-o furtună de zăpadă cu vânturi puternice. Dar a călătorit doar câțiva kilometri înainte de a se prăbuși, ucigându-i pe toți cei patru bărbați instantaneu.

ancheta federală a decis că, deși vremea a jucat un rol important în accident, Peterson, în vârstă de 21 de ani, era prea lipsit de experiență pentru a fi zburat în astfel de condiții. În plus, cel mai probabil a interpretat greșit indicatorul de altitudine, care era diferit de cel pe care se antrenase și a adus din greșeală avionul în jos în loc să urce.

la acea vreme, soția lui Holly de șase luni, Maria Elena, era însărcinată în două săptămâni. A doua zi după accident, a suferit un avort spontan din cauza traumei emoționale.

În martie 1980, a fost descoperită o piesă care lipsea de mult din accidentul aviatic. Ochelarii cu margini negre ai lui Holly au aterizat într-o bancă de zăpadă și au fost descoperiți în primăvara anului 1959, după ce zăpada s-a topit. Au fost aduși la Biroul șerifului din județul Cerro Gordo, sigilați într-un plic din manila și uitați de 21 de ani. La descoperire, ochelarii au fost returnați văduvei sale și sunt în prezent expuși permanent la Centrul Buddy Holly din orașul său natal Lubbock, Texas.