în 1859 Ward a devenit vânzător într-un magazin general din St.Joseph, Mich., pentru 6 dolari pe lună și bord, iar mai târziu a fost făcut manager. După aceea, în timp ce lucra în zonele rurale ca vânzător ambulant, a devenit conștient de resentimentele fermierilor cu privire la profitul intermediarilor. Această observație l-a determinat pe Ward să conceapă ideea de a cumpăra bunuri cu ridicata pentru numerar și de a le vinde prin poștă la un marcaj scăzut pentru numerar.

în August 1872, cu un capital de 1.600 de dolari, Ward a emis primul său catalog, o singură foaie care enumera aproximativ 150 de articole. Cumnatul său, George R. Thorne, a cumpărat o jumătate de interes în afacere pentru 500 de dolari în 1873. Catalogul din 1875 a introdus o altă noutate—o garanție de returnare a banilor pentru satisfacția clienților. Până în 1888 vânzările anuale ajunseseră la 1.000.000 de dolari. La moartea lui Ward, erau 40.000.000 de dolari.

în 1886, Ward, păstrând președinția, a predat conducerea lui Thorne și celor cinci fii ai săi. În următorii 20 de ani, Ward și-a dedicat o mare parte din timp conservării bunurilor naturale ale lacului Chicago și s-a opus energic încercărilor de a construi structuri publice sau de altă natură în zona care este acum Grant Park.