KDA a lansat programul Kentucky Bourbon Trail în 1999. La acea vreme, a inclus șapte din cele opt distilerii din regiune. În 2008, o a opta distilerie, Distileria Barton 1792, s-a alăturat programului Trail. Cu toate acestea, distileria a fost achiziționată de compania Sazerac în anul următor, iar Sazerac a retras atât Distileria Barton 1792, cât și Distileria Buffalo Trace de la KDA la începutul anului 2010. Cele două distilerii Sazerac continuă să găzduiască turnee publice, iar un purtător de cuvânt al Sazerac a declarat că încă se simt „foarte mult parte din traseul Bourbon”, dar Sazerac dorește să-și promoveze distileriile independent de KDA.

în August 2012, Distileria Town Branch a fost adăugată pe traseu, aducând numărul distileriilor înapoi la șapte. Distileria Heaven Hill Evan Williams Din Louisville a fost adăugată în Mai 2013, extinzând programul turistic principal pentru a include opt destinații. În 2014, experiența Bulleit la distileria Stitzel-Weller s-a alăturat traseului Kentucky Bourbon, ridicând numărul la nouă destinații. În iunie 2018, Old Forester a deschis o distilerie urbană în centrul orașului Louisville și a devenit membru al Bourbon Trail. Distileria O. Z. Tyler din Owensboro s-a alăturat în aceeași lună. În iulie 2018, KDA a anunțat că distilatorii Lux Row vor fi adăugați la traseul Kentucky Bourbon.

în octombrie 2012, KDA a anunțat că va extinde programul Kentucky Bourbon Trail pentru a include un nou „tur artizanal” al șapte distilerii Artizanale. 2012 a avut cea mai mare rată de finalizare pentru participarea la traseu. În decembrie 2013, Craft Tour a adăugat Distileria Wilderness Trail Din Danville, extinzându-se astfel la opt destinații. Au fost adăugate alte câteva distilerii, iar Sucursala Bowling Green a distileriei Corsair Artisan a fost închisă pe 30 August 2018, aducând numărul actual la 13 destinații din Turul ambarcațiunilor.

KDA a deschis un centru oficial de întâmpinare pentru Bourbon Trail în August 2018 la Muzeul de Istorie Frazier din Centrul orașului Louisville.