Valentine și-a început activitatea în show business pe scena standup comedy. După o apariție la Festivalul de comedie de la Montreal, și-a părăsit New York-ul natal pentru Los Angeles. Acolo a aterizat rapid pete pe diverse talk-show-uri, inclusiv The Late Late Show cu Craig Kilborn, noaptea târziu cu Conan O ‘ Brien, si spectacolul din această seară cu Jay Leno. El a fost capul de afiș al cluburilor și teatrelor de comedie în ultimii cincisprezece ani.este cunoscut mai ales pentru rolul său de Danny Heffernan din The King of Queens, interpretându-l pe vărul personajului principal Doug Heffernan (interpretat de fratele său din viața reală Kevin James) timp de nouă sezoane. A apărut în emisiunea de televiziune Men of A Certain Age, care a fost scrisă și regizată de Ray Romano și a primit aprecieri critice. Înainte de a rula pe seria, el a jucat în propria sa jumătate de oră specială pe Comedy Central și a găzduit X Show pe FX.

pe marele ecran, Valentine a apărut în Stuck on You și vă pronunț acum Chuck și Larry. De asemenea, a avut un cameo în comediantul documentar al lui Jerry Seinfeld.

mai recent, el face apariții ocazionale ca un actor de comedie masă rotundă pe E! Rețea târziu-noapte talk show Chelsea în ultima vreme și, de asemenea, ia parte la Seria Web Peacock Dusty pe Crackle.

Valentine efectuează turnee de comedie în cluburi din întreaga țară. A fost un comediant frecvent invitat la emisiuni precum Comics Unleashed și E! arată Chelsea în ultima vreme.

a apărut în Paul Blart Mall Cop, Paul Blart: Mall Cop 2 și în serialul web de comedie Dusty Peacock on Crackle. Valentine a apărut și ca George Bannister în filme câinele care a salvat Crăciunul (2009), câinele care a salvat vacanța de Crăciun (2010) și câinele care a salvat Halloween-ul (2011). De asemenea, a jucat Maury în comedia din 2009 deportații.

a fost co-gazda emisiunii X. Cel mai recent, Valentine a fost producătorul executiv al unui nou serial TV, The Bachelor Chronicles.în perioada 2016-2018, Valentine a jucat în sitcom-ul CBS Kevin Can Wait.