enantiomerii și diastereomerii sunt singurele două relații stereochimice pe care le puteți avea între oricare două molecule. Stereoizomerii sunt oricare două molecule care îndeplinesc următoarele două cerințe:

1. ambele molecule trebuie să aibă aceeași formulă moleculară și
2. ambele molecule trebuie să aibă aceeași conectivitate atomică.

Deci, care este diferența atunci? Moleculele sunt stereoizomeri dacă au o formă 3D diferită și nu sunt suprapuse în spațiu.

ce înseamnă non-supraposable?

moleculele care nu pot fi suprapuse nu pot fi făcute să arate exact la fel, indiferent de câte operații de rotație faceți cu ele. „Rotațiile” includ, de asemenea, rotația liberă în jurul legăturilor unice.

gândește-te la mâinile tale. Dacă le aliniați împreună, astfel încât toate degetele să se alinieze, palmele vor privi în direcții opuse. Dacă vă faceți palmele să arate în aceeași direcție, degetele mari vor privi în direcții diferite etc. Indiferent cât de mult vă rotiți mâinile, nu veți putea niciodată să le faceți să arate exact la fel—mâinile dvs. sunt imagini în oglindă care nu pot fi suprapuse. Același principiu se aplică moleculelor.

atunci, de ce avem nevoie de două relații? De ce trebuie să avem enantiomeri și diastereomeri și nu putem face doar cu unul—stereoizomeri? Există de fapt un alt tip de relații pe care le pot avea două molecule. Să săpăm un pic mai adânc.

care sunt enantiomerii?

enantiomerii sunt două molecule care nu sunt imagini în oglindă suprapuse. La fel ca mâinile tale, moleculele pot avea o imagine în oglindă care nu va fi suprapusă cu molecula originală. Uitați-vă la aceste două molecule:

indiferent cât de mult Rotiți una în spațiu, nu veți putea niciodată să o faceți să arate la fel ca cealaltă. În timp ce molecula (1) și molecula (2) au ambele grupuri (OH și Br) cis între ele, ele privesc în direcții diferite față de planul ciclului.

Notă, există mai multe moduri de modul în care puteți face o imagine în oglindă pentru o moleculă. Iată cele trei exemple posibile:

planul oglinzii poate fi vertical, orizontal sau chiar hârtia în care desenați molecula poate fi planul oglinzii în sine. Vă sugerez să faceți câteva molecule din imaginea de mai sus folosind kitul de model molecular (alegeți o reflecție) și asigurați-vă că nu sunt suprapuse prin rotirea fizică a acestora în spațiu.

o altă distincție importantă a enantiomerilor este că toți stereocentrii sunt oglindiți și între molecule. Adică, toți stereocentrii S sunt R în cealaltă moleculă și toți R într-o moleculă sunt S în cealaltă. De exemplu, molecula (1) de sus este (1s, 2R)-2-bromociclopentanol, în timp ce enantiomerul său, molecula (2), este (1R, 2s)-2-bromociclopentanol.

care sunt diastereomerii?

când vine vorba de diastereomeri, aceștia sunt, bine—nu enantiomeri. În mod serios, definiția „comună” a unui diastereomeri este cea a stereoizomerilor care nu sunt enantiomeri. Definiția oficială este însă că diastereomerii sunt molecule care nu se suprapun, care nu sunt imagini în oglindă una cu cealaltă. De exemplu, să ne uităm la următoarele două molecule:

moleculele (3) și (4) nu sunt în mod evident imagini în oglindă, deci nu pot fi enantiomeri. De asemenea, nu sunt suprapuse în spațiu, indiferent cât de mult le rotiți în spațiu, deci nici ele nu sunt aceeași moleculă. Astfel, prin definiție, ele sunt diastereomeri, deoarece nu sunt suprapuse, nu imagini în oglindă unul cu celălalt.

observați că, spre deosebire de enantiomeri, diastereomerii au doar o parte din stereocentri care se schimbă de la o moleculă la alta. De exemplu, molecula (3) este (1s, 2R)-2-bromociclopentanol, în timp ce diastereomerul său este (1s, 2s)-2-bromociclopentanol.

trebuie să aveți Carboni chirali pentru a avea enantiomeri și diastereomeri?

Nu, nu! Rețineți cum definiția enantiomerilor spune că moleculele sunt imagini în oglindă care nu pot fi suprapuse, în timp ce diastereomerii sunt imagini non-suprapuse care nu pot fi suprapuse? Definițiile nu spun nimic despre centrele chirale sau atomii. Astfel, orice pereche de molecule care se potrivește definiției, funcționează! De exemplu, alenele sunt alchene cumulate care nu sunt plane:

dacă construiți o pereche de Alene cu kitul de model molecular (da, obțineți kitul de model molecular și de fapt, construiți-le!), veți vedea, că acestea nu sunt suprapuse în spațiu. Dar aceste două molecule nu au atomi de carbon chirali … și totuși, se potrivesc definiției enantiomerilor, prin urmare sunt o pereche de enantiomeri! Deci, după cum puteți vedea, atomii chirali în sine nu este important aici, mai degrabă este structura 3D a moleculei în sine.

puteți avea, de asemenea, diastereomeri în molecule care nu au atomi chirali. Uitați-vă la următoarele exemple:

perechea superioară este un exemplu de izomeri cis/trans (sau E / Z dacă doriți să utilizați denumirile stricte UIPAC) în alchene. A doua pereche reprezintă, de asemenea, ca cis/trans pereche de izomeri. Cu toate acestea, niciuna dintre molecule nu are atomi chirali. Și din moment ce fiecare pereche reprezintă câteva molecule care nu pot fi suprapuse, care nu sunt imagini în oglindă, ele sunt diastereomeri.

acestea sunt exemple tipice pe teste și mulți instructori place aruncat aceste întrebări la tine. Mulți studenți tind să aibă un fel de viziune tunel atunci când vine vorba de relații stereochimice concentrându-se doar pe molecule cu atomi chirali. Aceasta este o euristică defectuoasă! Deci, asigurați-vă că analizați întotdeauna întreaga moleculă și utilizați definiția relației, mai degrabă decât să vă concentrați doar pe atomii chirali.