DeBartolo a dezvoltat centre comerciale ca parte a unei corporații fondate de tatăl său, Edward J. DeBartolo Sr. Edward J. DeBartolo Corporation a devenit una dintre cele mai mari afaceri imobiliare publice din Statele Unite, controlând la un moment dat peste două miliarde de metri pătrați de spațiu imobiliar cu amănuntul la nivel național.

În plus, DeBartolo s-a implicat activ în proprietatea francizei și în managementul sportiv, devenind unul dintre cei mai de succes și generoși proprietari în sporturile profesionale. Proprietatea sa asupra celor 49ers s-a dovedit deosebit de notabilă. În cei douăzeci și trei de ani care dețin echipa, începând din 1977, cei 49ers au câștigat cinci Super Bowl-uri fără precedent sub antrenori Bill Walsh și George Seifert: Super Bowl XVI în 1982, XIX în 1985, XXIII în 1989, XXIV 1990 și XXIX în 1995. De la începutul anilor 1980 până la mijlocul anilor 1990, DeBartolo a prezidat o echipă care a avut cele mai multe victorii într-un deceniu din istoria fotbalului.potrivit fundașului 49ers Steve Young, „abordarea familială” a lui DeBartolo de a conduce echipa a schimbat peisajul NFL. Sub el „jucătorii erau ceea ce conta” și asta a schimbat fața sportului pe măsură ce alte echipe au început să urmeze modelul 49ers. „În cea mai mare parte a Ligii, jucătorii au fost chattel. Ceea ce văd astăzi în ligă sunt proprietarii care și-au făcut partenerii jucătorilor. Asta schimbă natura NFL.”

DeBartolo afirmă acest lucru, spunând: „Am încercat să conduc 49ers ca o familie, mai degrabă decât o afacere. Am văzut jucătorii și pe mine într-adevăr, practic, ca un parteneriat. Scopul nostru era să câștigăm Super Bowl în fiecare an și trebuia să facem asta împreună.”

probleme financiare și juridiceedit

în 1991, DeBartolo a aranjat să vândă franciza Pittsburgh Penguins National Hockey League, deținută de o familie, pentru a ajuta Corporația DeBartolo în urma prăbușirii imobiliare din 1987. Sora lui, Denise DeBartolo York, a servit ca președinte. Cinci ani mai târziu, multe Centre Comerciale de familie au fost vândute către Simon Property Group, care a funcționat câțiva ani sub numele de Simon DeBartolo Group.în 1992, DeBartolo a fost acuzat de agresiune sexuală la apartamentul său din Menlo Park de o chelneriță pe care a întâlnit-o la un bar local. DeBartolo, căsătorit, care a negat orice infracțiune, nu a fost niciodată acuzat, dar ar fi plătit 200.000 de dolari pentru a soluționa cazul în afara instanței.DeBartolo a fost implicat în cazul de corupție din 1998 al lui Edwin Edwards, fost guvernator al Louisianei. DeBartolo a pledat vinovat pentru acuzația de a nu raporta o infracțiune și a primit o amendă de 1 milion de dolari și doi ani de probă în schimbul mărturiei sale împotriva lui Edwards. Edwards a fost judecat pentru extorcare și alte acuzații, printre care și cei 400.000 de dolari pe care i-a cerut lui DeBartolo pentru a obține o licență de cazinou river boat. DeBartolo a primit licența, dar s-a retras din proiectul cazinoului după ce a fost citat în timpul anchetei ulterioare de luare de mită. DeBartolo a fost amendat de NFL și i s-a interzis controlul activ al celor 49ers timp de un an.

s-ar fi putut întoarce la echipă, dar în schimb a cedat controlul francizei surorii sale, Denise York, în 2000, în schimbul altor părți ale imperiului de afaceri de familie. În ciuda percepției publice că transferul a fost forțat de ligă, DeBartolo confirmă că a fost voluntar:

…Sincer, echipa nu mi-a fost luată. Cred că a fost un termen impropriu pentru mulți mulți ani. În mod evident, Comisarul Tagliabue m-a suspendat, dar în timp ce treceam prin negocieri cu familia mea și am trecut prin aceste negocieri și le-am parcurs cu avocați, evident și cu un judecător din Akron, Ohio. Nu s-a ajuns la luarea acelei echipe, s-a ajuns la o decizie care trebuia luată dacă voiam sau nu 49ers sau dacă voiam sau nu să iau cealaltă parte a companiei. Și m-am gândit la acel moment, și sora mea Denise (49ers proprietar Denise York) a fost implicat în totalitate ca a fost familia ei. Am decis în acea întâlnire din Akron Ohio, că m-am gândit că ar fi mai bine să iau cealaltă parte și mandatul meu cu 49ers se va încheia atunci și se va termina acolo. Nu știu dacă acea poveste a fost spusă vreodată, poate că a fost, poate că nu a fost. Dar, într-adevăr a fost o alegere, m-am gândit că era mai mult de-a face cu viața mea în acel moment. Am reușit și am făcut multe cu 49ers. A însemnat foarte mult pentru mine, dar m-am gândit cu fiicele mele, cu ele îmbătrânind și, evident, cu noi toți îmbătrânind și având nepoți în acel moment, și ei planificând familii, că ar fi mai bine pentru mine să fac ceea ce este mai bine să fiu un bunic bun, să fiu un soț și un tată bun și să fac ceea ce vreau să fac și poate să călătoresc puțin și să petrec mai mult timp cu familia mea.

Hall of Fame ofensive tackle Anthony Mu de la Cincinnati Bengals a participat la un joc de fotbal cu steagul celebrităților la Candlestick Park în 2014 — ultimul eveniment înainte de vechea casă a celor 49ers a fost sfâșiată — unde a spus:

la ultimul touchdown pass, erau probabil 30.000 de oameni pe acel stadion care vizionau o grămadă de bătrâni care jucau un meci de fotbal cu steag, dar pentru a vedea (Montana) arunca la (DeBartolo) pentru touchdown-ul final acolo și pentru a auzi fanii înnebunind și pentru a vedea admirația acestor foști jucători precum Ronnie Lott și Joe Montana; asta pentru mine a fost impresionant … pentru mine, despre asta e vorba.

la 18 februarie 2020, președintele Donald Trump i-a acordat lui DeBartolo o grațiere prezidențială.