Compass a fost fondată de antreprenorii Ori Allon și Robert Reffkin ca „Urban Compass” în 2012. Allon a vândut anterior companii către Google și Twitter. Reffkin a servit anterior ca șef de cabinet al președintelui Goldman Sachs și a lucrat la Casa Albă. Compania a strâns 8 milioane de dolari de la fondatori fondatori, Thrive Capital, Goldman Sachs, precum și mai mulți investitori individuali, inclusiv CEO-ul American Express Kenneth Chenault și CEO-ul ZocDoc Cyrus Massoumi. Modelul de afaceri inițial a angajat brokeri cu normă întreagă, salariați, cu care utilizatorii platformei ar putea programa întâlniri online după ce au căutat listări pe desktopul sau aplicația mobilă a companiei. Compania a debutat public la un eveniment din mai 2013, unde primarul de atunci din New York, Michael Bloomberg, a ajutat la sărbătorirea lansării. Compania s-a concentrat inițial doar pe închirieri.

în septembrie 2013, compania a ridicat o serie de o rundă de finanțare de 20 de milioane de$, la o evaluare raportată de 150 de milioane$.Investitorii au inclus publicații în avans, Salesforce.com CEO Marc Benioff, și .406 Ventures.

la începutul anului 2014, Compass a anunțat că își va schimba modelul general de afaceri prin contractarea agenților imobiliari independenți și preluarea unei părți din Comisioanele acestora. În iulie 2014, Compass a strâns o rundă de finanțare Seria B de 40 de milioane de dolari la o evaluare de 360 de milioane de dolari, potrivit Bloomberg. La scurt timp după aceea, Compass a semnat un contract de închiriere pe 25.000 de metri pătrați de spațiu de birouri la 90 5th Avenue.Firma l-a angajat, de asemenea, pe Leonard Steinberg, un broker imobiliar de top, de la Douglas Elliman pentru a servi ca președinte. Steinberg a fost numit agentul cu cel mai mare volum de vânzări în 2016 de către real Trends. Compania a raportat că are 125 de agenți și 70 de angajați în acest moment.

în septembrie 2015, Compass a strâns o rundă de finanțare Seria C de 50 de milioane de dolari la o evaluare raportată de 800 de milioane de dolari. Investiția a fost condusă de parteneri instituționali de risc. Compania a deschis, de asemenea, birouri în Brooklyn, Florida de Sud, Boston și Hamptons.

În August 2016, Compass a strâns o rundă de finanțare Seria D de 75 de milioane de dolari, condusă de Wellington Management, care a adus evaluarea sa mai mare de 1 miliard de dolari. Compania a lansat, de asemenea, o nouă aplicație mobilă care oferă date în timp real pe piața imobiliară. La începutul anului, compania s-a extins în Aspen odată cu achiziționarea Shane Aspen Real Estate, precum și Los Angeles. Rapoartele au citat, de asemenea, extinderea Compass în Santa Barbara și San Francisco, precum și alte câteva sub-piețe mai mici ale celorlalte zone majore de metrou.în 2017, Compass a angajat mai mulți directori noi în echipa sa de conducere, inclusiv Madan Nagaldinne, fost director executiv Facebook și Amazon, în calitate de Director general People, și Craig Anderson, fost director executiv Flywheel, în calitate de director financiar.

În noiembrie 2017, Compass a anunțat 100 de milioane de dolari în investițiile din seria E de către Fidelity Investments, urmată de anunțul din 7 decembrie 2017 al unei investiții de 450 de milioane de dolari de către Softbank Vision Fund, aducând evaluarea companiei la 2,2 miliarde de dolari.Compass s-a extins și în Chicago la sfârșitul lunii noiembrie 2017, semnând echipa imobiliară numărul unu a orașului. În plus, Compass a anunțat planuri de expansiune agresive către încă 9 orașe.

Mai puțin de un an mai târziu, în septembrie 2018, Compass a anunțat o finanțare de 400 de milioane de dolari în seria F, la o evaluare de 4,4 miliarde de dolari. În plus față de Softbank Vision Fund, această serie a fost condusă de Qatar Investment Authority, care controlează Fondul Suveran al Qatarului. Alți investitori au inclus Wellington Management, parteneri instituționali de risc și Fidelity Investments. Compass a anunțat, de asemenea, planurile de a utiliza aceste fonduri pentru a intra pe piețele internaționale și pentru a dubla crearea tehnologiei de vârf la nivel mondial. Compass a planificat lansarea în Nashville, Houston și Denver înainte de sfârșitul anului 2018.

Compass și-a promovat planul „20/20 până în 2020”, prin care ar câștiga 20% cotă de piață în primele 20 de piețe până în 2020. Cu toate acestea, în ianuarie 2019, compania și-a anunțat intenția de a opri expansiunea, după ce a întâmpinat provocări nespecificate. CEO-ul Robert Reffkin a recunoscut că înmuierea piețelor de acțiuni a contribuit la decizia de a nu intra pe noi piețe în 2019.în 2019, Compass a anunțat o investiție în serie G de 370 de milioane de dolari de la Consiliul de investiții al planului de pensii din Canada (CPPIB), Dragoneer Investment Group, Qatar Investment Authority (QIA) și SoftBank Vision Fund. Această rundă a adus evaluarea companiei la 6,4 USD billion.In noiembrie 2019, Compass și-a anunțat planul de a-și deschide Centrul de dezvoltare India în Hyderabad.