13.7: compuși aromatici-benzen
obiective de învățare
- pentru a descrie legătura în benzen și modul în care reacțiile tipice ale benzenului diferă de cele ale alchenelor.
în continuare considerăm o clasă de hidrocarburi cu formule moleculare precum cele ale hidrocarburilor nesaturate, dar care, spre deosebire de alchene, nu suferă cu ușurință reacții de adiție. Acești compuși cuprind o clasă distinctă, numită hidrocarburi aromatice, cu structuri și proprietăți unice. Începem cu cel mai simplu dintre acești compuși. Benzenul (C6H6) are o mare importanță comercială, dar are și efecte remarcabile asupra sănătății.
formula C6H6 pare să indice că benzenul are un grad ridicat de nesaturare. (Hexan, hidrocarbura saturată cu șase atomi de carbon are formula C6H14—opt atomi de hidrogen mai mult decât benzenul.) Cu toate acestea, în ciuda nivelului aparent scăzut de saturație, benzenul este destul de nereactiv. De exemplu, nu reacționează ușor cu bromul, care este un test pentru nesaturare.
Benzenul este un lichid care miroase a benzină, fierbe la 80 de centimetrii C și îngheață la 5,5 centimetrii C. este hidrocarbura aromatică produsă în cel mai mare volum. A fost folosit anterior pentru decofeinizarea cafelei și a fost o componentă semnificativă a multor produse de consum, cum ar fi decapanții de vopsea, cimenturile de cauciuc și îndepărtarea petelor de curățare uscată la domiciliu. A fost eliminat din multe formulări de produse în anii 1950, dar alții au continuat să utilizeze benzen în produse până în anii 1970, când a fost asociat cu decese de leucemie. Benzenul este încă important în industrie ca precursor în producția de materiale plastice (cum ar fi polistiren și nailon), medicamente, detergenți, cauciuc sintetic, pesticide și coloranți. Este folosit ca solvent pentru lucruri precum curățarea și întreținerea echipamentelor de imprimare și pentru adezivi precum cei folosiți pentru atașarea tălpilor la încălțăminte. Benzenul este un constituent natural al produselor petroliere, dar deoarece este un cancerigen cunoscut, utilizarea sa ca aditiv în benzină este acum limitată.pentru a explica proprietățile surprinzătoare ale benzenului, chimiștii presupun că molecula are o structură ciclică, hexagonală, plană de șase atomi de carbon cu un atom de hidrogen legat de fiecare. Putem scrie o structură cu legături simple și duble alternative, fie ca formulă structurală completă, fie ca formulă unghi-linie:
cu toate acestea, aceste structuri nu explică proprietățile unice ale benzenului. Mai mult, dovezile experimentale indică faptul că toate legăturile carbon-carbon din benzen sunt echivalente, iar molecula este neobișnuit de stabilă. Chimiștii reprezintă adesea benzenul ca un hexagon cu un cerc inscripționat:
cercul interior indică faptul că electronii de valență sunt împărțiți în mod egal de toți cei șase atomi de carbon (adică electronii sunt delocalizați sau răspândiți peste toți atomii de carbon). Se înțelege că fiecare colț al hexagonului este ocupat de un atom de carbon și fiecare atom de carbon are un atom de hidrogen atașat la acesta. Orice alt atom sau grup de atomi substituiți unui atom de hidrogen trebuie arătat legat de un anumit colț al Hexagonului. Folosim acest simbolism modern, dar mulți oameni de știință folosesc încă structura anterioară cu legături duble și simple alternative.
pentru sănătatea ta: benzenul și noi
cea mai mare parte a benzenului utilizat comercial provine din petrol. Este folosit ca materie primă pentru producția de detergenți, medicamente, coloranți, insecticide și materiale plastice. Odată utilizat pe scară largă ca solvent organic, benzenul este acum cunoscut ca având efecte toxice atât pe termen scurt, cât și pe termen lung. Inhalarea concentrațiilor mari poate provoca greață și chiar moarte din cauza insuficienței respiratorii sau cardiace, în timp ce expunerea repetată duce la o boală progresivă în care capacitatea măduvei osoase de a produce noi celule sanguine este în cele din urmă distrusă. Acest lucru duce la o afecțiune numită anemie aplastică, în care există o scădere a numărului de celule roșii și albe din sânge.
exerciții de revizuire a conceptului
- cum diferă reacțiile tipice ale benzenului de cele ale alchenelor?
- descrieți pe scurt legătura în benzen.
- ce înseamnă cercul în reprezentarea benzenului de către chimist?
răspunsuri
- Benzenul este mai degrabă nereactiv față de reacțiile de adiție în comparație cu o alchenă.
- electronii de valență sunt împărțiți în mod egal de toți cei șase atomi de carbon (adică electronii sunt delocalizați).cei șase electroni sunt împărțiți în mod egal de toți cei șase atomi de carbon.
Key Takeaway
- hidrocarburile aromatice par a fi nesaturate, dar au un tip special de legătură și nu suferă reacții de adiție.
exerciții
- desenați structura benzenului ca și cum ar avea legături simple și duble alternative.
- desenați structura benzenului așa cum chimiștii îl reprezintă de obicei astăzi.
Leave a Reply