m 1859 Ward tornou-se um vendedor em uma loja geral em St.Joseph, Mich., por $ 6 por mês e a bordo, e mais tarde ele foi nomeado gerente. Mais tarde, enquanto trabalhava em áreas rurais como vendedor ambulante, ele ficou ciente do ressentimento dos agricultores pressionados sobre o lucro dos intermediários. Esta observação levou Ward a conceber a idéia de comprar produtos por atacado por dinheiro e vendê-los por correio em uma marca baixa por Dinheiro.

Em agosto de 1872, com um capital de $1.600, Ward emitiu seu primeiro catálogo, uma única folha listando cerca de 150 itens. Seu cunhado, George R. Thorne, comprou metade dos juros do negócio por 500 dólares em 1873. O catálogo de 1875 introduziu outra novidade-uma garantia de reembolso da satisfação do cliente. Em 1888 as vendas anuais tinham chegado a US $ 1.000.000. Na morte do Ward, eram 40 milhões de dólares.em 1886 Ward, mantendo a presidência, entregou a direção a Thorne e seus cinco filhos. Durante os próximos 20 anos Ward dedicou grande parte de seu tempo à preservação dos bens naturais da frente Lakefront de Chicago e se opôs vigorosamente às tentativas de construir estruturas públicas ou outras na área que agora é Grant Park.