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Depois de ser apelidado de “celebutante” pelo New York Times magazine, durante o seu Clube Garoto dias, Edelstein usado sua nova celebridade a escrever, escrever e estrelar um musical original chamado Positivo Mim, em resposta à crescente crise da AIDS da década de 1980. O jogo, realizado no La MaMa Experimental Theatre Club, em Nova York, recebeu muitos elogios. Depois de uma temporada sem sucesso como apresentadora de Awake on the Wild Side para a MTV em 1990, ela apareceu como uma maquiadora de bastidores na biografia de Jim Morrison The Doors, de Oliver Stone, seguida por papéis convidados em várias comédias populares, incluindo Mad About You, Wings e The Larry Sanders Show. Na noite de esportes, ela interpretou uma repórter esportiva que afirmou ser uma ex-amante do personagem de Josh Charles, que ele não se lembrava. Em Seinfeld, ela interpretou a namorada sexualmente frustrada de George Costanza nos episódios “The Masseuse”e” The manga”.

Edelstein picketed durante 2007-08 greve dos Roteiristas americanos, que suspendeu a produção da Casa.

papéis maiores em dramas de TV logo se seguiram, entre eles a irmã lésbica na relatividade da ABC (1996); uma garota chamada de alto preço virou a data de Rob Lowe na Ala Oeste (1999); uma mulher transexual no nascimento (AMAB) em Ally McBeal (2000); e namorada de Ben Covington (Scott Speedman) em Felicity (2001). Ela também continuou a aterrissar lugares de estrela convidada em programas como ER, Frasier, apenas Atire em mim!, Sem deixar rasto, e julgando a Amy, bem como partes pequenas nos filmes O que as mulheres querem, mantendo a fé, o melhor que pode, e a Creche do papá.de 2004 a 2011, ela interpretou seu maior e mais notável papel até o momento, a Dra. Lisa Cuddy, decana de Medicina do Hospital de Princeton-Plainsboro e frequente adversário, amigo e eventual namorada do personagem Gregory House (Hugh Laurie) na série de TV da Fox. Edelstein tem falado muitas vezes com carinho de suas experiências no show e colegas de elenco e equipe, especialmente sua amizade e forte relação de trabalho com Laurie.em maio de 2011, Edelstein anunciou que não voltaria para a oitava e última temporada do House. A partir de junho de 2011, ela se juntou ao elenco da boa esposa, onde interpretou a advogada Celeste Serrano. Ela estrelou em escândalo em 2013, e mais tarde três episódios da série da ABC Castle. ela também estrelou como o papel principal de Abby McCarthy na série Bravo Girlfriends’ Guide to Divorce, uma hora de Comédia-drama vagamente baseado na série de livros de Vicki Iovine e que estreou em 2 de dezembro de 2014. Em 2018, Edelstein se juntou ao elenco da ABC The Good Doctor na segunda temporada como Dr. Blaize em um papel recorrente. Isso a reuniu com o Criador da Casa David Shore. Edelstein também interpreta um personagem recorrente no método Kominsky, uma série Netflix que estreou em novembro de 2018.ela emprestou sua voz a vários programas de animação, incluindo King of The Hill, American Dad!, Superman: A Série Animada (como Mercy Graves, guarda-costas de Lex Luthor, um papel que ela mais tarde reprisou em vários episódios da Liga da Justiça), A Lenda de Korra (como Kya, irmã de Tenzin) e a adaptação de Blade Runner.Edelstein é uma apoiadora da “Best Friends Animal Society”, da qual é embaixadora. Ela apoia as organizações de Direitos Humanos e é patrona das artes. Ela apareceu em várias revistas, incluindo a capa da revista H em setembro de 2010. Ela posou para a PETA em um anúncio promovendo o vegetarianismo, uma dieta que ela tem seguido durante a maior parte de sua vida.