o KDA lançou o Kentucky Bourbon Trail program em 1999. Na época, incluía sete das oito destilarias da região. Em 2008, uma oitava destilaria, a Destilaria Barton 1792, se juntou ao programa Trail. No entanto, a destilaria foi comprada pela empresa Sazerac no ano seguinte, e Sazerac retirou a Destilaria Barton 1792 e a Destilaria Buffalo Trace da KDA no início de 2010. As duas destilarias Sazerac continuam a receber excursões públicas, e um porta-voz Sazerac afirmou que ainda sentem que eles são “muito uma parte da trilha Bourbon”, mas Sazerac deseja promover suas destilarias independentes da KDA.

Em agosto de 2012, a destilaria foi adicionada à trilha, trazendo o número de destilarias de volta para sete. The Heaven Hill Evan Williams distillery in Louisville was added in May 2013, expanding the primary tour program to include eight destinations. Em 2014, a experiência Bulleit na Stitzel-Weller Distillery se juntou ao Kentucky Bourbon Trail, aumentando o número para nove destinos. Em junho de 2018, Old Forester abriu uma destilaria urbana no centro de Louisville e tornou-se um membro do Bourbon Trail. A O. Z. Tyler Distillery em Owensboro juntou-se no mesmo mês. Em julho de 2018, A KDA anunciou que a Lux Row Distillers seria adicionada ao Kentucky Bourbon Trail.

em outubro de 2012, o KDA anunciou que iria expandir o Kentucky Bourbon Trail programa para incluir uma nova “Craft Tour” de sete destilarias artesanais. 2012 teve a maior taxa de conclusão de sempre para a participação na trilha. Em dezembro de 2013, A Craft Tour adicionou a Destilaria Wilderness Trail De Danville, expandindo-se para oito destinos. Várias outras destilarias foram adicionadas e o ramo “Bowling Green” da Destilaria “Corsair Artisan” fechou em 30 de agosto de 2018, elevando o número atual para 13 destinos no Craft Tour.a KDA abriu um centro oficial de boas-vindas para o Bourbon Trail em agosto de 2018 no Museu de história de Frazier, no centro de Louisville.