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Enantiómeros e Diastereomers

Enantiómeros e diastereomers são apenas duas relações estereoquímicas que você pode ter entre duas moléculas. O estereoisómeros são quaisquer duas moléculas que cumprir os seguintes dois requisitos:

  1. Ambas as moléculas devem ter a mesma fórmula molecular, e
  2. Ambas as moléculas devem ter o mesmo átomo de conectividade.então, qual é a diferença? As moléculas são estereoisômeros se têm uma forma 3D diferente e não são superimpossíveis no espaço.

    o que significa não-superimposível?

    moléculas não superimposíveis não podem ser feitas para parecer exatamente a mesma, não importa quantas operações de rotação você faz com elas. As “rotações” também incluem a rotação livre em torno das ligações únicas.pense nas suas mãos. Se você alinhá-los juntos para que todos os dedos se alinhem, as palmas das mãos vão estar olhando nas direções opostas. Se você fizer suas palmas olhar na mesma direção, seus polegares estarão olhando em direção diferente, etc. Não importa o quanto você gire suas mãos, você nunca será capaz de fazê—las olhar exatamente o mesmo-suas mãos são imagens espelho não-superimposíveis. O mesmo princípio se aplica às moléculas.então, por que precisamos de duas relações? Por que precisamos ter enantiômeros e diastereômeros e não podemos apenas fazer com um estereoisômero? Há um tipo diferente de relações que duas moléculas podem ter. Vamos cavar um pouco mais fundo.quais são os enantiómeros?enantiômeros

    são duas moléculas que são imagens espelho não superimposíveis. Assim como suas mãos, as moléculas podem ter uma imagem espelho que não será superimposível com a molécula original. Olhe para estas duas moléculas:

    exemplos de enantiómeros

    Não importa o quanto você rodar um no espaço, você nunca vai ser capaz de fazê-lo parecer o mesmo que o outro. Enquanto molécula (1) e molécula (2) têm ambos os grupos (OH e Br) cis um para o outro, eles olham em direções diferentes do plano do ciclo.

    Nota, Existem muitas maneiras de como você pode fazer uma imagem de espelho para uma molécula. Aqui estão três exemplos possíveis:

    várias maneiras de mostrar o reflexo de um espelho

    O plano de espelho pode ser vertical, horizontal ou até mesmo o papel onde você desenhar a molécula pode ser o espelho do plano em si. Eu sugiro que você faça um par das moléculas a partir da imagem acima usando o seu kit modelo molecular (escolha um reflexo), e certifique-se de que eles não são superimposíveis, girando-os fisicamente no espaço.

    outra importante distinção dos enantiômeros é que todos os estereocentros são espelhados entre as moléculas também. Ou seja, todos os estereocentros S são r’s na outra molécula e todos os r’s numa molécula são S’s na outra. Por exemplo, a molécula (1) de cima é (1S, 2R)-2-bromociclopentanol, enquanto seu enantiômero, molécula (2), é (1R, 2S)-2-bromociclopentanol.quais são os diastereómeros?

    quando se trata de diastereômeros, esses são, bem-não enantiômeros. 😹 Quero dizer, seriamente, a definição” comum ” de um diastereômero é os estereoisômeros que não são enantiômeros. A definição oficial, porém, é que os diastereômeros são moléculas não superimposíveis que não são imagens espelhadas um do outro. Por exemplo, vamos olhar para os dois seguintes moléculas:

    exemplos de diastereomers

    as Moléculas de (3) e (4) obviamente são imagens de espelho, para que eles não podem ser enantiómeros. Eles também não são superimposíveis no espaço, não importa o quanto você roda esses No espaço, então eles também não são a mesma molécula. Assim, por definição, eles são diastereômeros como eles são não-superimposíveis não espelham imagens um do outro.

    Notice, that unlike enantiomers, diastereomers only have some of the stereocenters change from one molecule to the other. Por exemplo, molécula (3) é (1S, 2R)-2-bromociclopentanol, enquanto seu diastereômero é (1S, 2S)-2-bromociclopentanol.tem de ter Carbões quirais para ter enantiómeros e diastereómeros?Não, Não tens! Nota como a definição de enantiômeros diz que as moléculas são imagens espelho não-superimposíveis, enquanto diastereômeros são não-superimposíveis Não-imagens espelho? As definições não dizem nada sobre os centros quirais ou átomos. Assim, qualquer par de moléculas que se encaixa na definição, funciona! Por exemplo, allenes são acumuladas de alcenos que não são planares:

    enantiomeric allenes

    Se você criar um par de allenes com seu molecular kit modelo (sim, obter o seu molecular modelo de kit e realmente construir esses!), você verá, que esses não são superimposíveis no espaço. Mas estas duas moléculas não têm carbons quirais… e ainda assim, encaixam na definição de enantiômeros, portanto, são um par de enantiômeros! Então, como vocês podem ver, os átomos quirais por si só não é a coisa importante aqui, mas sim a estrutura 3D da molécula em si.pode também ter diastereómeros em moléculas que não têm átomos quirais. Veja os seguintes exemplos::

    diastereomers sem átomos quirais

    O top pair é um exemplo do cis/trans (ou E/Z se você deseja usar o estrito UIPAC nomes) isómeros em alcenos. O segundo par também representa como cis / trans par de isômeros. Nenhuma das moléculas, no entanto, tem átomos quirais. E como cada par representa um par de moléculas não superimposíveis que não são imagens espelhadas, eles são diastereômeros.estes são exemplos típicos de testes e muitos instrutores adoram fazer essas perguntas. Muitos estudantes tendem a ter uma espécie de visão de túnel quando se trata de relações estereoquímicas focando apenas em moléculas com átomos quirais. Isto é uma heurística defeituosa! Então, certifique-se que você sempre analisa a molécula inteira e usa a definição da relação, em vez de se concentrar apenas nos átomos quirais.