Wprowadzenie do chemii
cel nauki
- Zidentyfikuj aminokwasy, które zostały połączone w celu utworzenia peptydu.
kluczowe punkty
- wiązanie amidowe ma różne formy rezonansu, które pozwalają na dodatkową stabilizację i dodatkową wszechstronność w różnych środowiskach.
- aminokwasy są podstawowym budulcem białek; składają się z atomu węgla przyłączonego do wodoru, grupy karbonylowej, grupy aminowej i grupy R. Duże białka powstają przez połączenie aminokwasów z wiązaniami peptydowymi.
- wiązanie amidowe powstaje w reakcji kondensacji, w której grupa karbonylowa i aminowa łączą się wraz z uwalnianiem wody.
terminy
- cząsteczka dipoleany lub Rodnik, który ma delokalizowane ładunki dodatnie i ujemne
- aminokwasany z 20 naturalnie występujących α-aminokwasów (posiadających grupy aminowe i karboksylowe na tym samym atomie węgla) i różne łańcuchy boczne, które łączą się za pomocą wiązań peptydowych, tworząc białka
aminokwasy są budulcem białek odpowiedzialnych za funkcje biologiczne w naszym ciele. Aminokwasy są związkami chemicznymi składającymi się z atomu węgla związanego z grupą aminową, atomem wodoru, grupą karboksylową i różnym łańcuchem bocznym (grupa R); to ten łańcuch boczny odróżnia każdy aminokwas od drugiego. Struktury wyższego rzędu, takie jak łańcuchy peptydowe i białka, powstają, gdy aminokwasy łączą się ze sobą.
peptydy
peptydy to cząsteczka złożona z dwóch lub więcej aminokwasów. Wiązanie, które utrzymuje razem dwa aminokwasy, jest wiązaniem peptydowym lub kowalencyjnym wiązaniem chemicznym między dwoma związkami (w tym przypadku dwoma aminokwasami). Występuje, gdy grupa karboksylowa jednej cząsteczki reaguje z grupą aminową drugiej cząsteczki, łącząc obie cząsteczki i uwalniając cząsteczkę wody.
długołańcuchowe polipeptydy mogą być tworzone przez łączenie wielu aminokwasów ze sobą za pomocą wiązań peptydowych. Wiązanie amidowe może być zerwane tylko przez hydrolizę amidową, gdzie wiązania są rozszczepiane z dodatkiem cząsteczki wody. Wiązania peptydowe białek są metastabilne i pękają spontanicznie w powolnym procesie. Organizmy żywe posiadają enzymy zdolne zarówno do tworzenia, jak i łamania wiązań peptydowych .
formy rezonansowe grupy amidowej
Grupa amidowa ma trzy formy rezonansowe, które nadają ważne właściwości. Po pierwsze, stabilizacja zapewniona ze struktur rezonansowych skutecznie stabilizuje ją o 80kj/mol, dzięki czemu jest mniej reaktywna niż podobne grupy. Wiązanie peptydowe jest nieobciążone przy normalnych wartościach pH, ale podwójny znak związany ze strukturą rezonansową tworzy dipol, który może się wyrównać w strukturach wtórnych. Częściowy charakter wiązania podwójnego może być wzmocniony lub osłabiony przez modyfikacje, które sprzyjają sobie nawzajem, umożliwiając pewną elastyczność obecności grupy peptydowej w różnych warunkach. Dodatkowa stabilizacja sprawia, że wiązanie peptydowe jest stosunkowo stabilne i niereaktywne. Jednak wiązania peptydowe mogą ulegać reakcjom chemicznym, zazwyczaj poprzez atak elektroujemnego atomu na węgiel karbonylu, w wyniku czego powstaje czworościanowy związek pośredni.
Leave a Reply