Afroamerykanie rozpoczęli migrację na Manhattan na początku XIX wieku. począwszy od Five Points, które jest obecnie Chinatown w Nowym Jorku, przenieśli się kolejno do Washington Street na Lower West Side, a następnie polędwicy w latach 20.i 30. XX wieku, aż do końca 1890 roku, kiedy dotarli do 16 akrów Upper West Side zwanej San Juan Hill.

z 59th Street jako południową granicą i Amsterdam Avenue jako wschodnią granicą, West End Avenue na zachodnich obrzeżach i 63rd Street na północy, mała dzielnica była pełna kamienic i fabryk. Dzielnica liczyła około 5000 mieszkańców, znacznie więcej niż wypełniały drewniane i murowane mieszkania starej dzielnicy Five Points. Tuż na południe od 59th Street leżała słynna Hell ’ S Kitchen zdominowana przez irlandzkich imigrantów, którzy rywalizowali z mieszkańcami San Juan Hill o niskopłatną pracę i których młodzi mężczyźni byli głównymi rywalami czarnych nastolatków w wojnach gangów.

pochodzenie nazwy dzielnicy „Wzgórze San Juan” nie jest znane. Nazwa może pochodzić od czarnoskórych hiszpańsko – amerykańskich weteranów wojny, którzy uniewinnili się z męstwem u boku gubernatora Nowego Jorku i przyszłego prezydenta Theodore 'a” Teddy ’ ego ” Roosevelta i jego szorstkich jeźdźców na Kubie. Niezależnie od pochodzenia nazwy dzielnicy, zawsze było to brudne slumsy, które do 1900 roku miały reputację przemocy gangów.

San Juan Hill również pozostawił swój znak kulturowy na mieście mody tętniącej życiem kultury klubowej piwnicy jak muzycy wystąpili dla mieszkańców i tych, którzy odważył się na obszarze z zewnątrz. Jeden z jego najwybitniejszych mieszkańców, James P. Johnson, był wpływowym pianistą, który połączył czasy ragtime i Jazzu w Nowym Jorku. Jego rodzina przeniosła się z New Jersey do San Juan Hill w 1908 roku. Tam nagrał „Charleston” i ” If I Could be With You (One Hour Tonight).”Johnson był mentorem Thomasa Wrighta” Fatsa „Wallera i innych” grających na pianinie”, którzy często pracowali w małych klubach w okolicy, a także w bardziej znanych miejscach w Harlemie.

następne pokolenie muzyków z San Juan Hill to przede wszystkim Thelonious Monk. Chociaż Monk urodził się w Karolinie Północnej w 1917 roku, gdy miał pięć lat, jego rodzina przeniosła się do dzielnicy San Juan Hill, gdzie ostatecznie poznał Jamesa P. Johnsona i innych muzyków z San Juan Hill. Thelonious Monk stał się jednym z najwybitniejszych muzyków jazzowych w kraju. Obok Duke’a Ellingtona skomponował i nagrał więcej standardów jazzowych niż jakikolwiek inny muzyk na początku XX wieku, w tym „’Round Midnight”, „Blue Monk” i „Straight, No Chaser.”Monk został przypisany do rozwoju stylu Bebop jazz pod koniec 1940 roku.

do 1940 roku, San Juan Hill stracił większość swoich czarnych mieszkańców. Portorykańczycy zastąpili ich, ponieważ większość Afroamerykanów przeniosła się na północ do Harlemu. Ustawa o mieszkalnictwie z 1949 roku pozwoliła miastu Nowy Jork przejąć teren. Następnie deweloper Robert Moses zburzył kamienice i zbudował Lincoln Center jako nowojorską wizytówkę haute couture. Metropolitan Opera, New York Philharmonic Orchestra i New York City Ballet przenieśli się do dawnej dzielnicy San Juan Hill, tworząc jeden z najwcześniejszych przykładów tego, co jest obecnie powszechnie znane jako gentryfikacja.