w 1859 roku Ward został sprzedawcą w general store w St.Joseph, Mich., za 6 dolarów miesięcznie i wyżywienie, a później został menedżerem. Później, pracując na terenach wiejskich jako wędrowny sprzedawca, zdał sobie sprawę z niechęci rolników do zarobków pośredników. Ta obserwacja doprowadziła Warda do pomysłu kupowania towarów hurtowo za gotówkę i sprzedawania ich pocztą z niską marżą za gotówkę.

w sierpniu 1872 roku, ze kapitałem 1600 dolarów, Ward wydał swój pierwszy katalog, pojedynczy arkusz zawierający około 150 pozycji. Jego szwagier, George R. Thorne, kupił połowę udziałów w firmie za 500 dolarów w 1873 roku. Katalog z 1875 roku wprowadził kolejną nowość-gwarancję zwrotu pieniędzy satysfakcji klienta. Do 1888 roku roczna sprzedaż osiągnęła 1 000 000 dolarów. W chwili śmierci Warda kosztowały 40 000 000 dolarów.

w 1886 roku Ward, zachowując prezydenturę, przekazał zarządzanie Thorne ’ owi i jego pięciu synom. W ciągu następnych 20 lat Ward poświęcił większość swojego czasu na zachowanie naturalnych zasobów Jeziora Chicago i stanowczo sprzeciwiał się próbom budowy publicznych lub innych struktur w obszarze, który jest obecnie Grant Park.