Isaac i Betsey Bailey byli dziadkami Fredericka Douglassa i mieli kilkoro dzieci (wszystkie dziewczynki): Jenny, Esther, Milly, Priscilla i Harriet (matka Fredericka).

Kapitan Anthony był właścicielem Betsey Bailey, dlatego wszystkie jej dzieci były własnością kapitana Anthony ’ ego (pomimo faktu, że dziadek Fredericka Douglassa, Issac, był wolny).

Kapitan Anthony sprawił, że wiele dzieci, które urodziły się ludziom, których był właścicielem, zostało z Betsey Bailey, która opiekowała się nimi przez pierwsze kilka lat ich życia, ponieważ nie były mu one przydatne jako pracownicy, gdy były niemowlętami i niemowlętami.

w ten sposób Betsey Bailey była w stanie opiekować się własnymi wnukami, ponieważ ona i Issac mieli wszystkie dziewczyny, a kilka z nich miało dzieci, w tym Harriet.

w ten sposób Frederick Douglass przebywał z babcią i dziadkiem przez pierwsze kilka lat swojego życia, podczas gdy jego matka była zmuszona do pracy jako ręka w polu na farmie oddalonej o kilka mil.

Kapitan Anthony był nadzorcą na plantacji Colonel Lloyd ’ s W Maryland—Lloydowie byli znaną rodziną w Maryland…należeli do największych plantatorów pszenicy i właścicieli ludzi w stanie Maryland, a kapitan Anthony był jednym z ich głównych nadzorców.

kiedy dzieci, którymi opiekowała się babcia Fredericka Douglassa, miały około pięciu lub sześciu lat, Kapitan Anthony kazał jej je przywieźć do niego, gdzie pracował, ponieważ mieszkał w małym czerwonym domku na plantacji pułkownika Lloyda.

Betsey musiała zabrać Fredericka do tego domu, kiedy miał pięć lub sześć lat, i oddać go kapitanowi Anthony ’ emu, który miał go zatrudnić na farmie i być pomocnikiem syna pułkownika Lloyda.

Frederick Douglass był na tej nowej plantacji bez matki, dziadków i z rodzeństwem, którego ledwo znał. Matka Fryderyka, Harriet, wiedziała, gdzie są jej dzieci i dołożyła wszelkich starań, aby je zobaczyć.

Harriet została zmuszona do pracy na plantacji około dwunastu mil od miejsca, gdzie przebywały jej dzieci. Oczywiście nie pozwolono jej opuścić plantacji, ale i tak to zrobiła. Czekała aż słońce zaszło i szła dwanaście mil do plantacji, gdzie Frederick i jej inne dzieci przebywały i spędził tyle czasu, ile mogła z dziećmi.

Frederick przypomniał sobie, że nieczęsto widział swoją matkę, ale kiedy ją zobaczył, te wspomnienia były w jego mózgu. Siadała z nim, czasami, aż zasnął, a kiedy Fryderyk obudził się, że już jej nie będzie.

musiała wrócić na farmę, z której uciekła przed wschodem słońca, w przeciwnym razie odkryto, że odeszła i zostanie ciężko pobita.

więc Harriet, mama Fredericka, szła dwanaście mil po zachodzie słońca, aby zobaczyć swoje dzieci, a następnie zawróciła i cofnęła się o kolejne dwanaście mil—Wszystko tej samej nocy.

to była miłość matki.

niewiele czasu upłynęło, zanim jego matka zmarła, a Fryderyk nawet o tym nie wiedział, aż do jej śmierci. Ale kolejne niezwykłe odkrycie, o jego matce, wpłynęłoby na niego do końca życia-dowiedział się, że potrafi czytać! To było niesamowite osiągnięcie w oczach wielu ludzi, których znał, ponieważ była jedyną osobą, która była zniewolona, która była znana z tego, że potrafiła czytać w Tuckahoe w hrabstwie Talbot w stanie Maryland. Był zafascynowany tą informacją i przypisuje tę wiedzę o swojej matce jako motywację, która zainspirowała jego życiową miłość do czytania!