kDa uruchomiła program Kentucky Bourbon Trail w 1999 roku. W tym czasie obejmował siedem z ośmiu gorzelni w regionie. W 2008 roku do programu Trail dołączyła ósma Destylarnia, Barton 1792 Distillery. Destylarnia została jednak zakupiona przez firmę Sazerac w następnym roku, a na początku 2010 roku wycofała z KDA zarówno gorzelnię Barton 1792, jak i Buffalo Trace Distillery. Dwie destylarnie Sazerac nadal organizują publiczne wycieczki, a rzecznik Sazerac stwierdził, że nadal czują się „bardzo częścią Szlaku Bourbonów”, ale Sazerac chce promować swoje destylarnie niezależne od KDA.

w sierpniu 2012 roku do szlaku została dobudowana Miejska Gorzelnia, dzięki czemu liczba gorzelni powróciła do siedmiu. Destylarnia Heaven Hill Evan Williams w Louisville została dodana w maju 2013 roku, rozszerzając główny program trasy o osiem miejsc docelowych. W 2014 roku Bulleit w destylarni Stitzel-Weller dołączył do Kentucky Bourbon Trail, zwiększając liczbę miejsc do dziewięciu. W czerwcu 2018 roku Old Forester otworzył miejską destylarnię w centrum Louisville i stał się członkiem Bourbon Trail. W tym samym miesiącu dołączyła do niej O. Z. Tyler Distillery z Owensboro. W lipcu 2018 roku KDA ogłosiła, że destylarnie Lux Row zostaną dodane do Kentucky Bourbon Trail.

w październiku 2012 roku KDA ogłosiła, że rozszerzy program Kentucky Bourbon Trail o nową „Craft Tour” siedmiu destylarni rzemieślniczych. Rok 2012 miał najwyższy w historii wskaźnik ukończenia za udział w szlaku. W grudniu 2013 roku w ramach Craft Tour dodana została Destylarnia Danville ’ s Wilderness Trail Distillery, która rozszerzyła się o osiem miejsc. Dodano kilka innych destylarni, a 30 sierpnia 2018 roku zamknięto Oddział Corsair Artisan Distillery w Bowling Green, zwiększając obecną liczbę do 13 miejsc na Craft Tour.

kDa otworzyła oficjalne centrum powitalne dla Szlaku Bourbonów w sierpniu 2018 roku w Muzeum Historii Frazier w centrum Louisville.