Valentine rozpoczął karierę w show-biznesie na scenie standup comedy. Po występie na Montreal Comedy Festival, wyjechał z rodzinnego Nowego Jorku do Los Angeles. Tam szybko pojawił się w wielu talk showach, w tym Late Late Show with Craig Kilborn, Late Night with Conan O ’ Brien i The Tonight Show with Jay Leno. Od piętnastu lat jest gwiazdą klubów komediowych i teatrów.

jest najbardziej znany z roli Danny ’ ego Heffernana w filmie Król Królowych, grając kuzyna głównego bohatera Douga Heffernana (wykonywanego przez jego prawdziwego brata Kevina Jamesa) przez dziewięć sezonów. Pojawił się w serialu telewizyjnym Men of a Certain Age, który został napisany i wyreżyserowany przez Raya Romano i spotkał się z uznaniem krytyków. Przed występem w serialu, zagrał w swoim własnym półgodzinnym odcinku specjalnym na Comedy Central i był gospodarzem X Show NA FX.

na dużym ekranie pojawił się Valentine, a teraz ogłaszam was Chuckiem i Larrym. Wystąpił także w filmie dokumentalnym Jerry ’ ego Seinfelda.

Ostatnio sporadycznie występuje jako komik Okrągłego Stołu na E! Sieci późno-noc talk show Chelsea Ostatnio, a także bierze udział w Dusty Peacock Web series na Crackle.

Valentine koncertuje w klubach w całym kraju. Był częstym komikiem gościnnym w takich serialach jak Comics Unleashed I The E! Pokaż Chelsea Ostatnio.

pojawił się w Paul Blart Mall Cop, Paul Blart: Mall Cop 2 oraz w komediowym serialu internetowym Dusty Peacock on Crackle. Valentine pojawił się również jako George Bannister w filmach pies, który uratował Boże Narodzenie (2009), pies, który uratował Boże Narodzenie wakacje (2010) i pies, który uratował Halloween (2011). Zagrał również Maury ’ ego w komedii deportowani z 2009 roku.

współprowadził X Show. Ostatnio Valentine był producentem wykonawczym nadchodzącego nowego serialu telewizyjnego, The Bachelor Chronicles.

w latach 2016-2018 Valentine grał w sitcomie CBS Kevin Can Wait.