enancjomery i diastereomery to jedyne dwa stereochemiczne związki, jakie można mieć między dowolnymi dwiema cząsteczkami. Stereoizomerami są dowolne dwie cząsteczki, które spełniają następujące dwa wymagania:

1. obie cząsteczki muszą mieć ten sam wzór cząsteczkowy, a
2. obie cząsteczki muszą mieć tę samą łączność atomową.

więc jaka jest różnica? Cząsteczki są stereoizomerami, jeśli mają inny kształt 3D i nie są nakładalne w przestrzeni.

co to znaczy nie nakładać?

cząsteczki nie mogące się nakładać nie mogą wyglądać dokładnie tak samo bez względu na to, ile operacji rotacyjnych z nimi wykonasz. „Rotacje” obejmują również swobodny obrót wokół pojedynczych wiązań.

pomyśl o swoich dłoniach. Jeśli wyrównasz je razem tak, że wszystkie palce w linii, dłonie będą patrzeć w przeciwnych kierunkach. Jeśli sprawisz, że dłonie będą wyglądać w tym samym kierunku, kciuki będą wyglądać w innym kierunku itp. Bez względu na to, jak bardzo obracasz dłonie, nigdy nie będziesz w stanie sprawić, by wyglądały dokładnie tak samo—twoje dłonie nie nakładają się na siebie lustrzanymi odbiciami. Ta sama zasada dotyczy cząsteczek.

to po co nam dwa związki? Dlaczego musimy mieć enancjomery i diastereomery, a nie możemy tego zrobić tylko z jedno—stereoizomerami? Istnieje inny rodzaj zależności, które mogą mieć dwie cząsteczki. Kopmy głębiej.

jakie są enancjomery?

enancjomery to dwie cząsteczki, które nie nakładają się na siebie lustrzanymi odbiciami. Podobnie jak twoje dłonie, cząsteczki mogą mieć lustrzane odbicie, które nie będzie nakładać się z pierwotną cząsteczką. Spójrz na te dwie cząsteczki:

bez względu na to, jak bardzo obrócisz jedną w przestrzeni, nigdy nie będziesz w stanie sprawić, by wyglądała tak samo jak druga. Podczas gdy cząsteczka (1) i cząsteczka (2) mają obie grupy (OH i Br) CIS do siebie, wyglądają w różnych kierunkach z płaszczyzny cyklu.

zauważ, że istnieje wiele sposobów na zrobienie lustrzanego odbicia cząsteczki. Oto trzy możliwe przykłady:

płaszczyzna lustra może być pionowa, pozioma, a nawet papier, na którym rysujesz cząsteczkę, może być samą płaszczyzną lustra. Proponuję zrobić kilka cząsteczek z powyższego zdjęcia za pomocą zestawu modelu molekularnego (wybierz jedno odbicie) i upewnić się, że nie można ich nakładać przez fizyczne obracanie ich w przestrzeni.

innym ważnym rozróżnieniem enancjomerów jest to, że wszystkie stereocentry są lustrzane między cząsteczkami, jak również. Oznacza to, że wszystkie stereocentry S są R w drugiej cząsteczce, a wszystkie R w jednej cząsteczce są S w drugiej. Na przykład cząsteczka (1) z góry to (1s, 2R)-2-bromocyklopentanol, podczas gdy jej enancjomer, cząsteczka (2), to (1R, 2S)-2-bromocyklopentanol.

jakie są diastereomery?

jeśli chodzi o diastereomery, to nie są to enancjomery. 😹 Mam na myśli, poważnie, „wspólne” definicja diastereomers jest stereoizomery, które nie są enancjomers. Oficjalna definicja jest jednak diastereomery nie nakładają się cząsteczki, które nie są lustrzanymi odbiciami siebie. Na przykład, spójrzmy na następujące dwie cząsteczki:

cząsteczki (3) i (4) nie są oczywiście lustrzanymi odbiciami, więc nie mogą być enancjomerami. Nie można ich również nakładać w przestrzeni bez względu na to, jak bardzo się je obraca, więc nie są one również tą samą cząsteczką. Tak więc, z definicji, są one diastereomerami, ponieważ nie są nakładającymi się nie lustrzanymi odbiciami siebie nawzajem.

zauważ, że w przeciwieństwie do enancjomerów, diastereomery mają tylko niektóre stereocentry zmieniające się z jednej cząsteczki do drugiej. Na przykład cząsteczka (3) to (1S, 2r)-2-bromocyklopentanol, podczas gdy jej diastereomer to (1s, 2s)-2-bromocyklopentanol.

czy aby mieć enancjomery i diastereomery trzeba mieć chiralne węgle?

nie! Zauważ, jak definicja enancjomerów mówi, że cząsteczki są nie-nakładającymi się lustrzanymi obrazami, podczas gdy diastereomery są nie-nakładającymi się nie-lustrzanymi obrazami? Definicje nic nie mówią o chiralnych centrach czy atomach. Tak więc, każda para cząsteczek, która pasuje do definicji, działa! Na przykład alleny są skumulowanymi alkenami, które nie są planarne:

jeśli zbudujesz parę allenów z zestawem modelu molekularnego (tak, pobierz zestaw Modelu molekularnego i zbuduj je!), zobaczysz, że nie są one nakładane w przestrzeni. Ale te dwie cząsteczki nie mają chiralnych węgli … a jednak pasują do definicji enancjomerów, dlatego są parą enancjomerów! Więc, jak widzicie, chiralne Atomy same w sobie nie są tu ważne, a raczej trójwymiarowa struktura samej cząsteczki.

można też mieć diastereomery w cząsteczkach, które nie mają żadnych chiralnych atomów. Spójrz na następujące przykłady:

najwyższa para jest przykładem izomerów cis/trans (lub E/Z, jeśli chcesz użyć ścisłych nazw UIPAC) w alkenach. Druga para reprezentuje również jako para izomerów cis/trans. Żadna z cząsteczek nie ma jednak chiralnych atomów. A ponieważ każda para reprezentuje parę nie nadających się do nałożenia cząsteczek, które nie są lustrzanymi odbiciami, są one diastereomerami.

to typowe przykłady testów i wielu instruktorów uwielbia rzucać w ciebie te pytania. Wielu studentów ma tendencję do widzenia tunelowego, jeśli chodzi o stereochemiczne relacje skupiające się tylko na cząsteczkach z chiralnymi atomami. To jest wadliwa heurystyka! Więc, upewnij się, że zawsze analizujesz całą cząsteczkę i używasz definicji związku, zamiast skupiać się tylko na chiralnych atomach.