DeBartolo rozwinął centra handlowe jako część korporacji założonej przez jego ojca, Edwarda J. DeBartolo Seniora. Edward J. DeBartolo Corporation stała się jedną z największych publicznych firm nieruchomości w Stanach Zjednoczonych, w pewnym momencie kontrolując ponad dwa miliardy stóp kwadratowych powierzchni handlowej w całym kraju.

ponadto DeBartolo aktywnie uczestniczył w zarządzaniu własnością franczyzową i sportem, stając się jednym z najbardziej udanych i hojnych właścicieli w sporcie zawodowym. Jego własność 49ers okazała się szczególnie godna uwagi. W 1977 roku 49ers wygrali pięć turniejów Super Bowl pod wodzą Billa Walsha i George ’ a Seiferta: Super Bowl XVI w 1982 roku, XIX w 1985 roku, XXIII w 1989 roku, XXIV w 1990 roku i XXIX w 1995 roku. Od początku lat 80. do połowy lat 90. DeBartolo przewodził drużynie, która odniosła najwięcej zwycięstw w ciągu dekady w historii piłki nożnej.

według rozgrywającego 49ers Steve ’ a Younga „rodzinne podejście” DeBartolo do prowadzenia drużyny zmieniło krajobraz NFL. Pod nim „gracze byli tym, co się liczyło”, co zmieniło oblicze sportu, ponieważ inne drużyny zaczęły podążać za modelem 49ers. „W większości rozgrywek ligowych piłkarzami byli chattel. To co widzę dzisiaj w lidze to właściciele, którzy uczynili swoich zawodników partnerami. To zmienia charakter NFL.”

DeBartolo potwierdza to, mówiąc: „starałem się prowadzić 49ers jak rodzinę, a nie biznes. Postrzegałem graczy i siebie jako partnerstwo. Naszym celem było zdobycie Super Bowl co roku, i musieliśmy to robić razem.”

problemy finansowe i prawneedytuj

w 1991 roku DeBartolo sprzedał rodzinną franczyzę Pittsburgh Penguins National Hockey League, aby pomóc DeBartolo Corporation w następstwie upadku nieruchomości w 1987 roku. Jego siostra, Denise DeBartolo York, pełniła funkcję prezydenta. Pięć lat później wiele rodzinnych centrów handlowych zostało sprzedanych Simon Property Group, która działała przez kilka lat jako Simon DeBartolo Group.

w 1992 roku DeBartolo został oskarżony o napaść seksualną w swoim mieszkaniu w Menlo Park przez kelnerkę, którą poznał w lokalnym barze. Żonaty DeBartolo, który zaprzeczył jakimkolwiek wykroczeniom, nigdy nie został oskarżony, ale podobno zapłacił $200,000, aby rozstrzygnąć sprawę poza sądem.

DeBartolo był zamieszany w sprawę korupcyjną Edwina Edwardsa, byłego gubernatora Luizjany w 1998 roku. DeBartolo przyznał się do zarzutu niezgłoszenia przestępstwa i otrzymał grzywnę w wysokości miliona dolarów i dwa lata w zawieszeniu w zamian za zeznania przeciwko Edwardsowi. Edwards był sądzony za wymuszenia i inne zarzuty, wśród których były 400.000 dolarów, których zażądał od DeBartolo, aby uzyskać licencję kasyna river boat. DeBartolo otrzymał licencję, ale wycofał się z projektu kasyna po tym, jak został wezwany do sądu podczas późniejszego dochodzenia w sprawie przekupstwa. DeBartolo został ukarany grzywną przez NFL i pozbawiony aktywnej kontroli nad 49ers na rok.

mógł wrócić do zespołu, ale zamiast tego przekazał kontrolę nad franczyzą swojej siostrze, Denise York, w 2000 roku, w zamian za inne części rodzinnego imperium biznesowego. Pomimo opinii publicznej, że transfer został wymuszony przez Ligę, DeBartolo potwierdza, że był dobrowolny:

…Prawdę mówiąc, zespół naprawdę nie został mi zabrany. Myślę, że to było mylące przez wiele lat. Komisarz Tagliabue oczywiście mnie zawiesił, ale gdy prowadziłem negocjacje z moją rodziną i prowadziliśmy te negocjacje z prawnikami, oczywiście i z sędzią w Akron, Ohio. Nie sprowadzało się to do tego, że zespół został podjęty, ale do decyzji, która musiała zostać podjęta, czy chcę 49ers, czy też nie, czy chcę przejąć drugą część firmy. I pomyślałem wtedy, że moja siostra Denise (właścicielka 49ers Denise York) była zaangażowana całkowicie tak jak jej rodzina. Na spotkaniu w Akron w Ohio zdecydowałem, że najlepiej będzie, jeśli wezmę drugą stronę i moja kadencja z 49ers skończy się wtedy i na tym. Nie wiem, czy ta historia kiedykolwiek została opowiedziana, może była, może nie była. Ale to naprawdę był wybór, pomyślałem, że było więcej wspólnego z moim życiem w tym czasie. Udało mi się i zrobiłem wiele z 49ers. To wiele dla mnie znaczyło, ale pomyślałem, że z moimi córkami, z nimi starzejącymi się i oczywiście z nami wszystkimi starzejącymi się i mającymi wnuki w tym czasie, i planującymi rodziny, że byłoby dla mnie najlepiej zrobić to, co jest najlepsze, być dobrym dziadkiem, być dobrym mężem i tatą, i robić to, co chcę robić, i może trochę podróżować i spędzać więcej czasu z moją rodziną.

Hall of Fame offensive tackle Anthony Muñoz Z Cincinnati Bengals wziął udział w meczu gwiazd futbolu w Candlestick Park w 2014 roku-ostatnim wydarzeniu przed rozdarciem starego domu 49ers – gdzie powiedział:

podanie o ostatnie przyłożenie, na stadionie było prawdopodobnie 30 000 ludzi, którzy oglądali bandę starych facetów grających w futbol flagowy, ale zobaczyć (Montana) rzucającego się do (DeBartolo) na ostatnie przyłożenie i usłyszeć, jak fani szaleją i zobaczyć podziw ze strony tych byłych graczy, takich jak Ronnie Lott i Joe Montana; to dla mnie było imponujące … dla mnie o to w tym wszystkim chodzi.

18 lutego 2020 roku prezydent Donald Trump przyznał DeBartolo prezydenckie ułaskawienie.