Compass została założona przez przedsiębiorców Ori Allon i Robert Reffkin jako „Urban Compass” w 2012 roku. Allon wcześniej sprzedawał firmy Google i Twitterowi. Reffkin wcześniej pełnił funkcję szefa sztabu prezydenta Goldman Sachs i pracował w Białym Domu. Firma zebrała 8 milionów dolarów z funduszu założycielskiego, Thrive Capital, Goldman Sachs, a także kilku inwestorów indywidualnych, w tym CEO American Express Kenneth Chenault i CEO Zocdoc Cyrus Massoumi. Początkowy model biznesowy zatrudniał pełnoetatowych brokerów, z którymi użytkownicy platformy mogli umawiać spotkania online po wyszukaniu ofert w aplikacji komputerowej lub mobilnej firmy. Firma publicznie zadebiutowała na imprezie w maju 2013 roku, gdzie ówczesny burmistrz Nowego Jorku Michael Bloomberg pomógł świętować premierę. Początkowo firma skupiała się wyłącznie na wynajmie.

we wrześniu 2013 roku firma pozyskała rundę finansowania serii a w wysokości 20 milionów dolarów, przy zgłoszonej wycenie w wysokości 150 milionów dolarów.Wśród inwestorów znalazły się publikacje Advance Publications, Salesforce.com CEO Marc Benioff, and .406 przedsięwzięć.

na początku 2014 roku firma Compass ogłosiła, że zmieni swój ogólny model biznesowy poprzez zawieranie umów z niezależnymi agentami nieruchomości i przyjmowanie części ich prowizji. W lipcu 2014, Compass zebrał rundę finansowania serii B w wysokości 40 milionów dolarów przy wycenie 360 milionów dolarów, według Bloomberg. Wkrótce potem firma Compass podpisała umowę najmu 25 000 stóp kwadratowych powierzchni biurowej przy 90 5th Avenue.Firma zatrudniła również renomowanego brokera nieruchomości Leonarda Steinberga z firmy Douglas Elliman na stanowisko prezesa. Steinberg został uznany za agenta o najwyższym wolumenie sprzedaży w 2016 roku przez Real Trends. Firma zgłosiła posiadanie 125 agentów i 70 pracowników w tym czasie.

we wrześniu 2015 r.Compass pozyskał rundę finansowania serii C w wysokości 50 mln USD przy zgłoszonej wycenie 800 mln USD. Inwestycja była prowadzona przez instytucjonalnych partnerów Venture. Firma otworzyła również biura w Brooklynie, Południowej Florydzie, Bostonie i Hamptons.

w sierpniu 2016 roku Compass podniósł rundę finansowania serii D w wysokości 75 milionów dolarów, kierowaną przez Wellington Management, co przyniosło jej wycenę wyższą niż 1 miliard dolarów. Firma uruchomiła również nową aplikację mobilną, która oferuje dane w czasie rzeczywistym na rynku nieruchomości. Na początku roku firma rozszerzyła swoją działalność na Aspen, przejmując Shane Aspen Real Estate oraz Los Angeles. Raporty cytowały również ekspansję Compass Na Santa Barbara i San Francisco, a także kilka innych mniejszych sub-rynków innych głównych obszarów metra.

w 2017 roku Compass zatrudnił kilku nowych członków zarządu do swojego zespołu kierowniczego, w tym Madana Nagaldinne, byłego dyrektora Facebooka i Amazon, jako dyrektora ds.

w listopadzie 2017 r.Firma Compass ogłosiła 100 mln USD inwestycji w serii E przez Fidelity Investments, a 7 grudnia 2017 r. ogłosiła inwestycję w wysokości 450 mln USD przez Fundusz Softbank Vision, przynosząc wycenę firmy do 2,2 mld USD.

Compass również rozszerzył działalność w Chicago pod koniec listopada 2017 roku, podpisując numer jeden zespołu nieruchomości miasta. Dodatkowo firma Compass ogłosiła agresywne plany ekspansji do kolejnych 9 miast.

niecały rok później, we wrześniu 2018 roku, Compass ogłosił 400 milionów dolarów finansowania serii F przy wycenie 4,4 miliarda dolarów. Oprócz Softbank Vision Fund, seria ta była kierowana przez Qatar Investment Authority, który kontroluje państwowy fundusz majątkowy Kataru. Inni inwestorzy to Wellington Management, Institutional Venture Partners i Fidelity Investments. Firma Compass ogłosiła również plany wykorzystania tych funduszy na wejście na rynki międzynarodowe i dwukrotne obniżenie poziomu tworzenia wiodących na świecie technologii. Compass planował wystartować w Nashville, Houston i Denver przed końcem 2018 roku.

Compass promuje swój plan „20/20 do 2020 roku”, dzięki któremu uzyska 20-procentowy udział w rynku w 20 najlepszych rynkach do 2020 roku. Jednak w styczniu 2019 roku firma ogłosiła zamiar wstrzymania ekspansji, po napotkaniu nieokreślonych wyzwań. Prezes Robert Reffkin przyznał, że złagodzenie rynków akcji przyczyniło się do decyzji o niewchodzeniu na nowe rynki w 2019 roku.

w 2019 roku firma Compass ogłosiła inwestycję serii G w wysokości 370 milionów dolarów od Canada Pension Plan Investment Board (CPPIB), Dragoneer Investment Group, Qatar Investment Authority (QIA) i SoftBank Vision Fund. Ta runda przyniosła wycenę firmy do $6.4 billion.In w listopadzie 2019 r. Firma Compass ogłosiła plan otwarcia Centrum Rozwoju Indii w Hyderabadzie.