Articles

Biologia i

większość ludzi zna węglowodany, jeden rodzaj makrocząsteczek, zwłaszcza jeśli chodzi o to, co jemy. Aby schudnąć, niektóre osoby stosują diety „niskowęglowodanowe”. Sportowcy, w przeciwieństwie do tego, często „Carb-load” przed ważnymi zawodami, aby zapewnić, że mają wystarczająco dużo energii, aby konkurować na wysokim poziomie. Węglowodany są w rzeczywistości istotną częścią naszej diety; ziarna, owoce i warzywa są naturalnym źródłem węglowodanów. Węglowodany dostarczają organizmowi energii, szczególnie poprzez glukozę, cukier prosty, który jest składnikiem skrobi i składnikiem wielu podstawowych produktów spożywczych. Węglowodany pełnią również inne ważne funkcje u ludzi, zwierząt i roślin.

struktury molekularne

węglowodany można przedstawić wzorem stechiometrycznym (CH2O)n, gdzie n to liczba atomów węgla w cząsteczce. Innymi słowy, stosunek węgla do wodoru do tlenu wynosi 1: 2: 1 w cząsteczkach węglowodanów. Ten wzór wyjaśnia również pochodzenie terminu”węglowodany”: składnikami są węgiel („carbo”), a składnikami woda (stąd „hydrat”). Węglowodany są podzielone na trzy podtypy: monosacharydy, disacharydy i polisacharydy.

monosacharydy

monosacharydy (mono– = „jeden”; sacchar– = „słodki”) to cukry proste, z których najczęstszym jest glukoza. W monosacharydach liczba węgli zwykle waha się od trzech do siedmiu. Większość nazw monosacharydów kończy się przyrostkiem-ose. Jeśli cukier ma grupę aldehydową (grupę funkcyjną o strukturze R-CHO), jest znany jako Aldoza, a jeśli ma grupę ketonową (grupę funkcyjną o strukturze RC(=O)R’), jest znany jako ketoza. W zależności od liczby atomów węgla w cukrze, mogą one być również znane jako triozy (trzy atomy węgla), pentozy (pięć atomów węgla) i heksozy (sześć atomów węgla). Patrz rysunek 1 dla ilustracji monosacharydów.

przedstawiono struktury molekularne aldehydu glicerolowego, aldozy i dihydroksyacetonu, ketozy. Oba cukry mają szkielet trójwęglowy. Aldehyd glicerynowy ma grupę karbonylową (C podwójnie związaną z O) na jednym końcu łańcucha węglowego z grupami hydroksylowymi (OH) przyłączonymi do innych węgli. Dihydroksyaceton ma grupę karbonylową w środku łańcucha i grupy alkoholowe na każdym końcu. Przedstawiono również struktury molekularne liniowych form rybozy, pentozy i glukozy, heksozy. Zarówno ryboza,jak i glukoza są aldozami z grupą karbonylową na końcu łańcucha, a grupy hydroksylowe przyłączone do innych atomów węgla.

Rysunek 1. Monosacharydy są klasyfikowane na podstawie pozycji ich grupy karbonylowej i liczby węgli w kręgosłupie. Aldozy mają grupę karbonylową (oznaczoną na Zielono) na końcu łańcucha węglowego, a ketozy mają grupę karbonylową w środku łańcucha węglowego. Triozy, pentozy i heksozy mają odpowiednio trzy, pięć i sześć węglowych szkieletów.

wzór chemiczny glukozy to C6H12O6. U ludzi glukoza jest ważnym źródłem energii. Podczas oddychania komórkowego energia jest uwalniana z glukozy, a ta energia jest wykorzystywana do produkcji adenozynotrójfosforanu (ATP). Rośliny syntetyzują glukozę za pomocą dwutlenku węgla i wody, a glukoza z kolei jest wykorzystywana do zapotrzebowania energetycznego rośliny. Nadmiar glukozy jest często przechowywany jako skrobia, która jest katabolizowana (rozkład większych cząsteczek przez komórki) przez ludzi i inne zwierzęta, które żywią się roślinami.

galaktoza (część laktozy lub cukru mlecznego) i fruktoza (część sacharozy lub cukru owocowego) to inne powszechne monosacharydy. Chociaż glukoza, galaktoza i fruktoza mają ten sam wzór chemiczny (C6H12O6), różnią się one strukturalnie i chemicznie (i są znane jako izomery) ze względu na różne rozmieszczenie grup funkcyjnych wokół asymetrycznego węgla; wszystkie te monosacharydy mają więcej niż jeden asymetryczny węgiel (fig.2).

praktyka

przedstawiono struktury molekularne liniowych form glukozy, galaktozy i fruktozy. Glukoza i galaktoza są aldozami z grupą karbonylową (węgiel podwójnie związany z tlenem) na jednym końcu cząsteczki. Do każdej z pozostałych reszt przyłączona jest grupa hydroksylowa (OH). W glukozie grupa hydroksylowa przyłączona do drugiego węgla znajduje się po lewej stronie struktury molekularnej, a wszystkie pozostałe grupy hydroksylowe po prawej. W galaktozie grupy hydroksylowe przyłączone do trzeciego i czwartego węgla znajdują się po lewej stronie, a grupy hydroksylowe przyłączone do drugiego, piątego i szóstego węgla znajdują się po prawej. Frukoza jest ketozą z C dwukrotnie wiązaną Z O na drugim węglu. Wszystkie inne węgle mają związane z nimi grupy hydroksylowe. Grupa hydroksylowa związana z trzecim węglem znajduje się po lewej, a wszystkie pozostałe grupy hydroksylowe są po prawej.

Rysunek 2. Glukoza, galaktoza i fruktoza to heksozy. Są izomerami strukturalnymi, co oznacza, że mają ten sam wzór chemiczny (C6H12O6), ale inny układ atomów.

Co to za cukry, Aldoza czy ketoza?

Kliknij, aby pokazać odpowiedź

glukoza i galaktoza to aldozy. Fruktoza to ketoza.

monosacharydy mogą występować jako łańcuch liniowy lub jako cząsteczki w kształcie pierścienia; w roztworach wodnych zwykle występują w postaci pierścienia (ryc. 3). Glukoza w formie pierścieniowej może mieć dwa różne układy grupy hydroksylowej (- OH) wokół atomowego węgla (węgiel 1, który staje się asymetryczny w procesie tworzenia pierścienia). Jeśli grupa hydroksylowa znajduje się poniżej liczby węgla 1 w cukrze, mówi się, że znajduje się w pozycji Alfa (α), a jeśli znajduje się powyżej płaszczyzny, mówi się, że znajduje się w pozycji beta (β).

przedstawiono konwersję glukozy między formami liniowymi i pierścieniowymi. Pierścień glukozowy ma pięć atomów węgla i tlen. W glukozie Alfa pierwsza grupa hydroksylowa jest zablokowana w pozycji dolnej, a w glukozie beta pierścień jest zablokowany w pozycji górnej. Przedstawiono również struktury pierścieniowych form rybozy i fruktozy. Oba cukry mają pierścień z czterema węglami i tlenem.

Rysunek 3. Pięć i sześć monosacharydów węgla istnieje w równowadze między formami liniowymi i pierścieniowymi. Gdy pierścień tworzy, łańcuch boczny, na którym się zamyka, jest zablokowany w pozycji α lub β. Fruktoza i ryboza również tworzą pierścienie, chociaż tworzą pięcioczłonowe pierścienie w przeciwieństwie do sześcioczłonowego pierścienia glukozy.

disacharydy

disacharydy (di– = „dwa”) tworzą się, gdy dwa monosacharydy przechodzą reakcję odwodnienia (znaną również jako synteza odwodnienia). Podczas tego procesu grupa hydroksylowa jednego monosacharydu łączy się z wodorem innego monosacharydu, uwalniając cząsteczkę wody i tworząc wiązanie kowalencyjne. Wiązanie kowalencyjne utworzone między cząsteczką węglowodanu a inną cząsteczką (w tym przypadku między dwoma monosacharydami) jest znane jako Wiązanie glikozydowe (ryc. 4). Wiązania glikozydowe (zwane również wiązaniami glikozydowymi) mogą być typu alfa lub beta.

pokazano tworzenie sacharozy z glukozy i fruktozy. W sacharozie węgiel numer jeden w pierścieniu glukozowym jest połączony z węglem numer dwa w fruktozie przez tlen.

Rysunek 4. Sacharoza powstaje, gdy monomer glukozy i monomer fruktozy są połączone w reakcji odwodnienia, tworząc wiązanie glikozydowe. W procesie tym traci się cząsteczkę wody. Zgodnie z konwencją, atomy węgla w monosacharydach są numerowane od końcowego węgla najbliższego grupie karbonylowej. W sacharozie powstaje połączenie glikozydowe pomiędzy węglem 1 w glukozie a węglem 2 w fruktozie.

typowe disacharydy obejmują laktozę, maltozę i sacharozę (ryc. 5). Laktoza jest dwucukrem składającym się z monomerów glukozy i galaktozy. Występuje naturalnie w mleku. Maltoza, lub cukier słodowy, jest disacharydem powstałym w wyniku reakcji odwodnienia między dwiema cząsteczkami glukozy. Najczęstszym disacharydem jest sacharoza lub cukier stołowy, który składa się z monomerów glukozy i fruktozy.

przedstawiono struktury chemiczne maltozy, laktozy i sacharozy. Zarówno maltoza, jak i laktoza są wytwarzane z dwóch monomerów glukozy połączonych ze sobą w formie pierścieniowej. W maltozie tlen w wiązaniu glikozydowym kieruje się w dół. W laktozie tlen w wiązaniu glikozydowym wskazuje w górę. Sacharoza powstaje z monomerów glukozy i fruktozy. Tlen w wiązaniu glikozydowym kieruje się w dół.

Rysunek 5. Typowe disacharydy obejmują maltozę (cukier zbożowy), laktozę (cukier mleczny) i sacharozę (cukier stołowy).

polisacharydy

długi łańcuch monosacharydów połączonych wiązaniami glikozydowymi jest znany jako polisacharyd (Poli– = „wiele”). Łańcuch może być rozgałęziony lub nierozgałęziony i może zawierać różne rodzaje monosacharydów. Masa cząsteczkowa może wynosić 100 000 Daltonów lub więcej w zależności od liczby połączonych monomerów. Skrobia, glikogen, celuloza i chityna są podstawowymi przykładami polisacharydów.

skrobia jest przechowywaną formą cukrów w roślinach i składa się z mieszaniny amylozy i amylopektyny (oba polimery glukozy). Rośliny są w stanie syntetyzować glukozę, a nadmiar glukozy, poza bezpośrednim zapotrzebowaniem energetycznym rośliny, jest przechowywany jako skrobia w różnych częściach roślin, w tym w korzeniach i nasionach. Skrobia zawarta w nasionach dostarcza pożywienia dla zarodka, który kiełkuje, a także może działać jako źródło pożywienia dla ludzi i zwierząt. Skrobia spożywana przez ludzi jest rozkładana przez enzymy, takie jak amylazy ślinowe, na mniejsze cząsteczki, takie jak maltoza i glukoza. Komórki mogą następnie wchłonąć glukozę.

skrobia składa się z monomerów glukozy, które są połączone wiązaniami α 1-4 lub α 1-6 glikozydowymi. Liczby 1-4 i 1-6 odnoszą się do liczby węgla dwóch reszt, które połączyły się tworząc wiązanie. Jak pokazano na fig. 6, amyloza jest skrobią utworzoną przez nierozgałęzione łańcuchy monomerów glukozy (tylko wiązania α 1-4), podczas gdy amylopektyna jest rozgałęzionym polisacharydem (wiązania α 1-6 w punktach rozgałęzień).

przedstawiono struktury chemiczne amylozy i amylopektyny. Amyloza składa się z nierozgałęzionych łańcuchów podjednostek glukozy, a amylopektyna składa się z rozgałęzionych łańcuchów podjednostek glukozy.

Rysunek 6. Amyloza i amylopektyna to dwie różne formy skrobi. Amyloza składa się z nierozgałęzionych łańcuchów monomerów glukozy połączonych wiązaniami α1,4 glikozydowymi. Amylopektyna składa się z rozgałęzionych łańcuchów monomerów glukozy połączonych wiązaniami glikozydowymi α 1,4 i α 1,6. Ze względu na sposób łączenia podjednostek łańcuchy glukozy mają strukturę spiralną. Glikogen (nie pokazano) jest podobny w strukturze do amylopektyny, ale bardziej rozgałęziony.

glikogen jest formą przechowywania glukozy u ludzi i innych kręgowców i składa się z monomerów glukozy. Glikogen jest zwierzęcym odpowiednikiem skrobi i jest silnie rozgałęzioną cząsteczką Zwykle przechowywaną w komórkach wątroby i mięśni. Ilekroć zmniejsza się poziom glukozy we krwi, glikogen jest rozkładany w celu uwolnienia glukozy w procesie znanym jako glikogenoliza.

celuloza jest najobficiej występującym naturalnym biopolimerem. Ściana komórkowa roślin jest w większości wykonana z celulozy; zapewnia to strukturalne wsparcie dla komórki. Drewno i papier mają głównie charakter celulozowy. Celuloza składa się z monomerów glukozy, które są połączone wiązaniami β 1-4 glikozydowymi (Fig. 7).

przedstawiono strukturę chemiczną celulozy. Celuloza składa się z nierozgałęzionych łańcuchów podjednostek glukozy.

Rysunek 7. W celulozie monomery glukozy są połączone w łańcuchy nierozgałęzione wiązaniami β 1-4 glikozydowymi. Ze względu na sposób łączenia podjednostek glukozy, każdy monomer glukozy jest odwrócony względem następnego, co daje liniową, włóknistą strukturę.

jak pokazano na fig.7, każdy inny monomer glukozy w celulozie jest odwrócony, a monomery są szczelnie upakowane jako wydłużone długie łańcuchy. Daje to celulozie sztywność i wysoką wytrzymałość na rozciąganie-co jest tak ważne dla komórek roślinnych. Podczas gdy Wiązanie β 1-4 nie może być rozkładane przez ludzkie enzymy trawienne, zwierzęta roślinożerne, takie jak krowy, koale, bawoły i konie, są w stanie, z pomocą wyspecjalizowanej flory w żołądku, trawić materiał roślinny bogaty w celulozę i wykorzystywać go jako źródło pożywienia. U tych zwierząt niektóre gatunki bakterii i protistów Przebywają w żwaczu (część układu pokarmowego roślinożerców) i wydzielają enzym celulazę. Dodatek zwierząt pastwiskowych zawiera również bakterie trawiące celulozę, nadając jej ważną rolę w układzie pokarmowym przeżuwaczy. Celulazy mogą rozkładać celulozę na monomery glukozy, które mogą być wykorzystywane jako źródło energii przez zwierzę. Termity są również w stanie rozkładać celulozę z powodu obecności w ich organizmach innych organizmów, które wydzielają celulazy.

zdjęcie przedstawia pszczołę w locie, pobierającą nektar z kwiatu.

Rysunek 8. Owady mają twardy zewnętrzny egzoszkielet wykonany z chityny, rodzaju polisacharydu. (źródło: Louise Docker)

węglowodany pełnią różne funkcje u różnych zwierząt. Stawonogi (owady, skorupiaki i inne) mają zewnętrzny szkielet, zwany egzoszkieletem, który chroni ich wewnętrzne części ciała (jak widać na rysunku 8 u pszczół). Ten egzoszkielet jest wykonany z biologicznych makrocząsteczek chityny, która jest azotem zawierającym polisacharydy. Składa się z powtarzających się jednostek N-acetylo-β-D-glukozaminy, modyfikowanego cukru. Chityna jest również głównym składnikiem ścian komórkowych grzybów; grzyby nie są ani zwierzętami, ani roślinami i tworzą własne królestwo w domenie Eukarii.

podsumowanie sekcji

węglowodany są grupą makrocząsteczek, które są niezbędnym źródłem energii dla komórki i zapewniają strukturalne wsparcie dla komórek roślinnych, grzybów i wszystkich stawonogów, które obejmują homary, kraby, krewetki, owady i pająki. Węglowodany są klasyfikowane jako monosacharydy, disacharydy i polisacharydy w zależności od liczby monomerów w cząsteczce. Monosacharydy są połączone wiązaniami glikozydowymi, które powstają w wyniku reakcji odwodnienia, tworząc disacharydy i polisacharydy z eliminacją cząsteczki wody dla każdego utworzonego wiązania. Glukoza, galaktoza i fruktoza są powszechnymi monosacharydami, podczas gdy wspólne disacharydy obejmują laktozę, maltozę i sacharozę. Skrobia i glikogen, przykłady polisacharydów, są formami przechowywania glukozy odpowiednio w roślinach i zwierzętach. Długie łańcuchy polisacharydów mogą być rozgałęzione lub nierozgałęzione. Celuloza jest przykładem nierozgałęzionych polisacharydów, podczas gdy amylopektyna, Składnik skrobi, jest silnie rozgałęzioną cząsteczką. Przechowywanie glukozy w postaci polimerów, takich jak skrobia glikogenu, sprawia, że jest ona nieco mniej dostępna dla metabolizmu; zapobiega to jednak wyciekaniu z komórki lub tworzeniu wysokiego ciśnienia osmotycznego, które może spowodować nadmierne pobieranie wody przez komórkę.

Sprawdź swoje zrozumienie

Odpowiedz na poniższe pytania, aby zobaczyć, jak dobrze rozumiesz tematy omówione w poprzedniej sekcji. Ten krótki quiz nie liczy się do twojej oceny w klasie i możesz go powtórzyć nieograniczoną liczbę razy.

Użyj tego quizu, aby sprawdzić swoje zrozumienie i zdecydować, czy (1) przestudiować poprzednią sekcję dalej, Czy (2) przejść do następnej sekcji.