13.7: związki aromatyczne – benzen
cele nauki
- opisanie wiązania w benzenie i sposobu, w jaki typowe reakcje benzenu różnią się od reakcji alkenów.
następnie rozważamy klasę węglowodorów o wzorach molekularnych, takich jak węglowodory nienasycone, ale które, w przeciwieństwie do alkenów, nie przechodzą łatwo reakcji addycji. Związki te stanowią odrębną klasę, zwaną węglowodorami aromatycznymi, o unikalnych strukturach i właściwościach. Zaczynamy od najprostszych z tych związków. Benzen (C6H6) ma duże znaczenie handlowe, ale ma również godne uwagi efekty zdrowotne.
wzór C6H6 wydaje się wskazywać, że benzen ma wysoki stopień nienasycenia. (Heksan, nasycony węglowodór z sześcioma atomami węgla ma wzór C6H14-osiem atomów wodoru więcej niż benzen.) Jednak pomimo pozornie niskiego poziomu nasycenia benzen jest raczej niereaktywny. Na przykład nie reaguje łatwo z bromem, który jest testem na nienasycenie.
benzen jest cieczą, która pachnie benzyną, gotuje się w temperaturze 80°C i zamarza w temperaturze 5,5°C. Jest to węglowodór aromatyczny produkowany w największej objętości. Dawniej był używany do bezkofeinacji kawy i był znaczącym składnikiem wielu produktów konsumenckich, takich jak środki do usuwania farby, cementy gumowe i zmywacze do czyszczenia na sucho w domu. Został usunięty z wielu preparatów produktu w 1950 roku, ale inni nadal używać benzenu w produktach aż do 1970 roku, kiedy to było związane z zgonów białaczki. Benzen jest nadal ważny w przemyśle jako prekursor w produkcji tworzyw sztucznych (takich jak styropian i nylon), leków, detergentów, kauczuku syntetycznego, pestycydów i barwników. Jest stosowany jako rozpuszczalnik do czyszczenia i konserwacji urządzeń drukujących oraz do klejów, takich jak te używane do mocowania podeszew do butów. Benzen jest naturalnym składnikiem produktów ropopochodnych, ale ponieważ jest znanym czynnikiem rakotwórczym, jego zastosowanie jako dodatku w benzynie jest obecnie ograniczone.
aby wyjaśnić zaskakujące właściwości benzenu, chemicy przypuszczają, że cząsteczka ma cykliczną, sześciokątną, płaską strukturę sześciu atomów węgla z jednym atomem wodoru związanym z każdym. Możemy zapisać strukturę z alternatywnymi wiązaniami pojedynczymi i podwójnymi, albo jako wzór strukturalny pełny, albo jako wzór liniowo-kątowy:
jednak struktury te nie wyjaśniają unikalnych właściwości benzenu. Ponadto eksperymentalne dowody wskazują, że wszystkie wiązania węgiel-węgiel w benzenie są równoważne, a cząsteczka jest niezwykle stabilna. Chemicy często przedstawiają benzen jako sześciokąt z wpisanym okręgiem:
wewnętrzny krąg wskazuje, że elektrony walencyjne są dzielone równo przez wszystkie sześć atomów węgla (czyli elektrony są delokalizowane lub rozłożone na wszystkie atomy węgla). Przyjmuje się, że każdy róg sześciokąta jest zajęty przez jeden atom węgla, a każdy atom węgla ma jeden atom wodoru dołączony do niego. Każdy inny atom lub grupy atomów zastępowane atomem wodoru muszą być pokazane związane do konkretnego rogu sześciokąta. Używamy tej nowoczesnej symboliki, ale wielu naukowców nadal używa wcześniejszej struktury z naprzemiennymi wiązaniami podwójnymi i pojedynczymi.
dla Twojego zdrowia: benzen i My
Większość benzenu stosowanego komercyjnie pochodzi z ropy naftowej. Jest on stosowany jako materiał wyjściowy do produkcji detergentów, leków, barwników, środków owadobójczych i tworzyw sztucznych. Niegdyś szeroko stosowany jako rozpuszczalnik organiczny, benzen jest obecnie znany z krótko-i długoterminowych efektów toksycznych. Wdychanie dużych stężeń może powodować nudności, a nawet śmierć z powodu niewydolności oddechowej lub serca, podczas gdy wielokrotne narażenie prowadzi do postępującej choroby, w której zdolność szpiku kostnego do wytwarzania nowych krwinek jest ostatecznie zniszczona. Powoduje to stan zwany niedokrwistością aplastyczną, w którym występuje zmniejszenie liczby czerwonych i białych krwinek.
Concept Review Exercises
- czym różnią się typowe reakcje benzenu od reakcji alkenów?
- krótko opisz Wiązanie w benzenie.
- co oznacza okrąg w reprezentacji benzenu?
odpowiedzi
- benzen jest raczej niereaktywny w stosunku do reakcji dodawania w porównaniu z alkenem.
- elektrony walencyjne są dzielone równo przez wszystkie sześć atomów węgla (to znaczy, elektrony są delokalizowane).
- sześć elektronów jest dzielonych równo przez wszystkie sześć atomów węgla.
- węglowodory aromatyczne wydają się być nienasycone, ale mają specjalny rodzaj wiązania i nie ulegają reakcjom dodawania.
ćwiczenia
- rysują strukturę benzenu tak, jakby miał naprzemienne wiązania pojedyncze i podwójne.
- narysuj strukturę benzenu tak, jak chemicy Zwykle reprezentują go dzisiaj.
Leave a Reply