względna kwasowość i wartości PKA

zastosowanie równania Hendersona-Hasselbacha polega na możliwości określenia względnej kwasowości związków poprzez porównanie ich wartości pKa. Im silniejszy kwas, tym większa jonizacja, tym niższy pKa i niższe pH związek będzie wytwarzał w roztworze. Niektóre wybrane wartości pKa dla związków w badaniach chemii organicznej przedstawiono poniżej. Ponieważ reakcje organiczne mogą być przeprowadzane w środowisku niewodnym, pH może przekraczać 14, a związki organiczne mogą mieć wartości pKa powyżej 16. Jest to wariacja na ten temat z „Czarnoksiężnika z Krainy Oz”: „nie żyjemy już w wodzie.”

bardzo dobrym pomysłem jest zapisanie w pamięci przybliżonych zakresów pKa powyższych związków. Słowo ostrzeżenia: korzystając z tabeli pKa, należy mieć absolutną pewność, że rozważa się poprawną sprzężoną parę kwas / zasada. Jeśli zostaniesz poproszony o powiedzenie czegoś o zasadowości amoniaku (NH3) w porównaniu z zasadą jonu etoksydowego (CH3CH2O-), na przykład, odpowiednie wartości pKa do rozważenia to 9,2 (pKa jonu amonowego) i 16 (PKA etanolu). Z tych liczb wynika, że etoksyd jest silniejszą zasadą. Nie popełnij błędu, używając wartości pKa 38: jest to PKA amoniaku działającego jako kwas i mówi ci, jak zasadowy jest Jon NH2 (bardzo zasadowy!)

* notka na PKA wody: PKa wody wynosi 14. Biochemia i chemia organiczna teksty często wymieniają wartość jako 15,7. Teksty te błędnie uwzględniły wartość molową stężenia wody w stałej równowagi. Prawidłowe wyprowadzenie stałej równowagi wiąże się z aktywnością wody, która ma wartość 1.

kwaśne& środowiska podstawowe – wszystko jest względne w reaktywności

ponieważ naszym celem jest zrozumienie dynamicznej reaktywności chemicznej, nie musimy znać konkretnej ilości protonowanych i nieprotonowanych form związku. Musimy po prostu wiedzieć, która forma jest dominująca. Gdy pH środowiska jest mniejsze niż PKA związku, środowisko jest uważane za kwaśne i związek będzie istniał głównie w postaci protonowanej. Gdy pH środowiska jest większe niż PKA związku, środowisko jest uważane za zasadowe i związek będzie istniał głównie w postaci zdeprotonowanej.

na przykład pKa kwasu octowego wynosi około 5. Przy pH 1 środowisko jest uważane za kwaśne, a kwas octowy występuje głównie w postaci protonowanej. Przy pH 8 środowisko uważa się za zasadowe, a kwas octowy ulega deprotonacji, tworząc octan (CH3CO2-). Natomiast pKa fenolu wynosi 10. Przy pH 8 środowisko jest uważane za kwaśne dla fenolu i pozostaje głównie protonowane.

ważne jest również, aby pamiętać, że chemia organiczna nie musi występować w wodzie, więc wartości pKa mogą wynosić nawet 50.

ćwiczenia

1. Complete the table below to indicate whether each compound exists predominantly in its protonated (acidic environment) or deprotonated (basic environment) form.

compound (pKa)	pH 1 environment	pH 8 environment	pH 13 environment

Answer 1.

compound (pKa)	pH 1 environment	pH 8 environment	pH 13 environment