In de jaren tachtig werd hij betrokken bij de entertainment business, waar hij een verscheidenheid aan rollen aannam die juridische knowhow vereisten, zoals de juridische rapportage van beroemde rechtszaken. Het grootste deel van zijn rijkdom kwam van zijn onderneming in de entertainment business, dat is waarschijnlijk waarom hij stopte als een wettelijke vertegenwoordiger in 1998. Hij produceerde ook een court show die werd uitgezonden voor drie seizoenen uit 2002, voordat hij zijn site, TMZ.com, waar hij hoofdredacteur is. TMZ later uitgebreid naar televisie in 2007, waardoor Levin de gastheer en uitvoerend producent van de TV-show.