Afro-Amerikanen begonnen een migratie over het eiland Manhattan in de vroege jaren 1800. beginnend in Five Points, dat nu New York City ‘ s Chinatown is, verhuisden ze achtereenvolgens naar Washington Street aan de Lower West Side, vervolgens de Tenderloin in de West jaren 20 en 30, tot de late jaren 1890 toen ze waren aangekomen op 16 hectare van de Upper West Side genaamd San Juan Hill.met 59th Street als de zuidelijke grens en Amsterdam Avenue als de oostelijke grens, West End Avenue aan de westelijke rand en 63rd Street in het noorden, was het kleine district vol met huurwoningen en fabrieken. De buurt hield ongeveer 5.000 inwoners, veel meer dan vulde de gammele houten en bakstenen woningen van de oude Five Points wijk. Net ten zuiden van 59th Street lag de beruchte Hell ‘ S Kitchen gedomineerd door Ierse immigranten die streden met de inwoners van San Juan Hill voor lage lonen banen en wiens jonge mannen waren de belangrijkste rivalen van zwarte tieners in bendeoorlogen.

De oorsprong van de naam “San Juan Hill” is onbekend. De naam kan zijn afgeleid van de zwarte Spaans-Amerikaanse oorlogsveteranen die zich met moed bewezen samen met New Yorkse gouverneur en toekomstige President Theodore “Teddy” Roosevelt en zijn Rough Riders in Cuba. Wat de naam van de buurt ook was, het was altijd een gruizige sloppenwijk die in 1900 een reputatie had voor bendegeweld.

San Juan Hill liet ook zijn culturele stempel drukken op de stad en vormde een levendige kelderclubcultuur, waar muzikanten optraden voor de lokale bewoners en degenen die het gebied van buitenaf binnenkwamen. Een van de meest prominente bewoners, James P. Johnson, was een invloedrijke pianist die de ragtime-en jazztijdperken in New York overbrugde. Zijn familie verhuisde van New Jersey naar San Juan Hill in 1908. Daar nam hij de “Charleston” en “If I Could Be With You (One Hour Tonight) op.”Johnson begeleidde Thomas Wright “Fats” Waller en andere “stride piano spelers” die vaak werkte de kleine clubs in de buurt, evenals meer prominente locaties in Harlem.de volgende generatie van San Juan Hill muzikanten was Thelonious Monk. Hoewel Monk werd geboren in North Carolina in 1917, tegen de tijd dat hij vijf was, zijn familie was verhuisd naar de wijk San Juan Hill, waar hij uiteindelijk ontmoette James P. Johnson en andere San Juan Hill muzikanten. Thelonious Monk zou een van de meest prominente jazzmuzikanten in het land worden. Naast Duke Ellington componeerde en nam hij meer jazzstandards op dan enige andere muzikant in het begin van de 20e eeuw, waaronder’Round Midnight’, ‘Blue Monk’ en ‘Straight, No Chaser’.”Monk werd gecrediteerd met het ontwikkelen van de bebop jazz stijl van de late jaren 1940.

in de jaren 1940 had San Juan Hill het grootste deel van zijn zwarte bewoners verloren. Puerto Ricanen vervingen hen toen de meeste Afro-Amerikanen naar Harlem trokken. De huisvestingswet van 1949 stond de stad New York toe om bezit te nemen van het gebied. Toen sloopte vastgoedontwikkelaar Robert Moses de huurwoningen en bouwde het Lincoln Center als New Yorks showcase voor haute couture. De Metropolitan Opera, het New York Philharmonic Orchestra en het New York City Ballet verhuisden allemaal naar de voormalige wijk San Juan Hill en creëerden een van de vroegste voorbeelden van wat nu algemeen bekend staat als gentrificatie.