in 1859 werd Ward verkoper in een winkel in St.Joseph, Mich. voor $ 6 per maand en bestuur, en later werd hij manager. Daarna, terwijl hij werkte op het platteland als een reizende verkoper, werd hij zich bewust van de hard-geperste boeren’ wrok van de winst van de tussenpersonen. Deze observatie leidde Ward te bedenken het idee van het kopen van goederen groothandel voor contant geld en verkopen ze per post tegen een lage markup voor contant geld.in augustus 1872, met een kapitaal van $1.600, gaf Ward zijn eerste catalogus uit, een enkel blad met ongeveer 150 items. Zijn zwager, George R. Thorne, kocht in 1873 een halve rente in het bedrijf voor $500. De catalogus uit 1875 introduceerde nog een nieuwigheid—een geld-terug-garantie van klanttevredenheid. In 1888 had de jaarlijkse omzet $1.000.000 bereikt. Bij Ward ‘ s dood, waren ze $40.000.000.in 1886 droeg Ward, met behoud van het presidentschap, het management over aan Thorne en zijn vijf zonen. Gedurende de volgende 20 jaar besteedde Ward veel van zijn tijd aan het behoud van de natuurlijke rijkdommen van het Chicago lakefront en verzette hij zich krachtig tegen pogingen om openbare of andere structuren te bouwen in het gebied dat nu Grant Park is.