nomenclatuur

de noodzaak om elke verbinding een unieke naam te geven vereist een rijkere variëteit aan termen dan beschikbaar is met beschrijvende voorvoegsels zoals n – EN iso-. De naamgeving van organische verbindingen wordt vergemakkelijkt door het gebruik van formele nomenclatuursystemen. De nomenclatuur in de organische chemie bestaat uit twee typen: algemeen en systematisch. Algemene namen ontstaan op veel verschillende manieren, maar delen de functie dat er geen noodzakelijke verbinding is tussen naam en structuur. De naam die overeenkomt met een specifieke structuur moet gewoon worden onthouden, net als het leren van de naam van een persoon. Systematische namen, aan de andere kant, worden rechtstreeks gekoppeld aan moleculaire structuur volgens een algemeen overeengekomen set van regels. De meest gebruikte normen voor organische nomenclatuur zijn voortgekomen uit suggesties van een groep chemici die daartoe in 1892 in Genève bijeen waren gekomen en zijn regelmatig herzien door de International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). De IUPAC-regels gelden voor alle klassen van organische verbindingen, maar zijn uiteindelijk gebaseerd op alkaannamen. Verbindingen in andere families worden gezien als afgeleid van alkanen door functionele groepen toe te voegen aan, of anderszins te wijzigen, het koolstofskelet.

de IUPAC-regels kennen namen toe aan onvertakte alkanen op basis van het aantal koolstofatomen. Methaan, ethaan en propaan worden bewaard voor respectievelijk CH4, CH3CH3 en CH3CH2CH3. Het n-voorvoegsel wordt niet gebruikt voor onvertakte alkanen in de systematische IUPAC-nomenclatuur; daarom wordt CH3CH2CH2CH3 gedefinieerd als butaan, niet n-butaan. Beginnend met vijf-koolstofketens, bestaan de namen van onvertakte alkanen uit een Latijnse of Griekse stam die overeenkomt met het aantal koolstofatomen in de keten gevolgd door het achtervoegsel-ane. Een groep van verbindingen zoals de onvertakte alkanen die van elkaar verschillen door opeenvolgende introductie van CH2-groepen vormen een homologe reeks.

Alkanen met vertakte ketens zijn vermeld op basis van de naam van de langste keten van koolstofatomen in het molecuul, genaamd de ouder. Het getoonde alkaan heeft zeven koolstofatomen in zijn langste keten en wordt daarom genoemd als een derivaat van heptaan, het onvertakte alkaan dat zeven koolstofatomen bevat. De positie van het CH3 (methyl) substituent op de zeven-koolstofketen wordt gespecificeerd door een getal (3-), een locant genoemd, dat wordt verkregen door achtereenvolgens de koolstof in de ouderketen te nummeren vanaf het einde dichter bij de tak. De verbinding wordt daarom 3-methylheptaan genoemd.

wanneer er twee of meer identieke substituenten zijn, replicerende voorvoegsels (di -, tri -, tetra -, enz.) worden gebruikt, samen met een afzonderlijke locant voor elke substituent. Verschillende substituenten, zoals ethyl (―CH2CH3) en methyl (―CH3) groepen, worden in alfabetische volgorde Geciteerd. Replicerende voorvoegsels worden genegeerd bij alfabetiseren. In alkanen begint de nummering aan het einde van het substituent dat het eerst op de keten verschijnt, zodat de koolstof waaraan het is bevestigd een zo laag mogelijk getal heeft.

Methyl en ethyl zijn voorbeelden van alkylgroepen. Een alkylgroep wordt afgeleid van een alkaan door het verwijderen van een van zijn waterstofatomen, waardoor een potentieel hechtingspunt overblijft. Methyl is de enige alkylgroep die uit methaan kan worden afgeleid en ethyl is de enige alkylgroep uit ethaan. Er zijn twee C3H7 en vier C4H9 alkylgroepen. De IUPAC-regels voor de naamgeving van alkanen en alkylgroepen hebben zelfs betrekking op zeer complexe structuren en worden regelmatig bijgewerkt. Ze zijn eenduidig in die zin dat, hoewel een enkele verbinding meer dan één correcte IUPAC-naam kan hebben, er geen mogelijkheid is dat twee verschillende verbindingen dezelfde naam zullen hebben.