de KDA lanceerde het Kentucky Bourbon Trail program in 1999. Op dat moment omvatte het zeven van de acht distilleerderijen in de regio. In 2008 sloot een achtste distilleerderij, de Barton 1792 distilleerderij, zich aan bij het Trail-programma. Het volgende jaar werd de distilleerderij echter overgenomen door de Sazerac Company, en Sazerac trok begin 2010 zowel de Barton 1792 distilleerderij als de Buffalo Trace distilleerderij van de KDA terug. De twee Sazerac distilleerderijen blijven openbare rondleidingen organiseren, en een Sazerac woordvoerder verklaarde dat ze nog steeds het gevoel hebben dat ze “zeer veel deel uitmaken van de Bourbon Trail”, maar Sazerac wil zijn distilleerderijen promoten onafhankelijk van de KDA.in augustus 2012 werd de Town Branch distilleerderij toegevoegd aan de trail, waardoor het aantal distilleerderijen weer op zeven kwam. De Heaven Hill Evan Williams distillery in Louisville werd toegevoegd in Mei 2013, waardoor het primaire tourprogramma werd uitgebreid met acht bestemmingen. In 2014 sloot de Bulleit Experience bij Stitzel-Weller Distillery zich aan bij de Kentucky Bourbon Trail, waardoor het aantal werd verhoogd naar negen bestemmingen. In juni 2018 opende Old Forester een stedelijke distilleerderij in het centrum van Louisville en werd lid van de Bourbon Trail. O. Z. Tyler Distillery in Owensboro trad dezelfde maand toe. In juli 2018 kondigde de KDA aan dat Lux Row Distillers zouden worden toegevoegd aan de Kentucky Bourbon Trail.in oktober 2012 kondigde de KDA aan dat het Kentucky Bourbon Trail program zou worden uitgebreid met een nieuwe” Craft Tour ” van zeven ambachtelijke distilleerderijen. 2012 had het hoogste percentage van voltooiing ooit voor deelname aan de trail. In december 2013 voegde de Craft Tour de Wilderness Trail Distillery van Danville toe en breidde het uit naar acht bestemmingen. Verschillende andere distilleerderijen zijn toegevoegd en de Bowling Green tak van Corsair Artisan Distillery gesloten op 30 augustus 2018, waardoor het huidige aantal naar 13 bestemmingen tijdens de Craft Tour.de KDA opende in augustus 2018 een officieel welkomstcentrum voor de Bourbon Trail in het Frazier History Museum in het centrum van Louisville.