Valentine kreeg zijn start in de showbusiness op het standup comedy podium. Na een optreden op het Montreal Comedy Festival, hij verliet zijn geboorteland New York voor Los Angeles. Daar landde hij snel plaatsen op verschillende talkshows, waaronder The Late Late Show met Craig Kilborn, Late Night met Conan O ‘ Brien, en The Tonight Show met Jay Leno. Hij is headlining comedy clubs en theaters voor de afgelopen vijftien jaar.hij is vooral bekend voor zijn rol als Danny Heffernan In The King of Queens, de neef van hoofdpersonage Doug Heffernan (uitgevoerd door zijn echte broer Kevin James) voor negen seizoenen. Hij verscheen in de tv-show Men of a Certain Age, die werd geschreven en geregisseerd door Ray Romano en een ontmoeting met lovende kritieken. Voorafgaand aan zijn run op de serie, Hij speelde in zijn eigen half uur speciale op Comedy Central en gastheer van de x Show op FX.op het grote scherm verscheen Valentine in Stuck on you and I Now Pronounce You Chuck and Larry. Hij had ook een cameo in Jerry Seinfeld ‘ s documentaire Comedian.

meer recent, hij maakt af en toe optredens als een roundtable comedian op de E! Netwerk late-night talkshow Chelsea Lately en neemt ook deel aan de Dusty Peacock web-serie op Crackle.

Valentine geeft comedy tours in clubs in het hele land. Hij is een frequente gast komiek op shows zoals Comics Unleashed en de E! laat Chelsea de laatste tijd zien.hij verscheen in Paul Blart Mall Cop, Paul Blart: Mall Cop 2, en in de comedy web-serie Dusty Peacock op Crackle. Valentine verscheen ook als George Bannister in de films The Dog Who Saved Christmas (2009), The Dog Who Saved Christmas Vacation (2010) en The Dog Who Saved Halloween (2011). Hij speelde ook Maury in de 2009 komedie The Deported.

hij was mede-presentator van de x Show. Onlangs was Valentine uitvoerend producent van een nieuwe TV-serie, The Bachelor Chronicles.van 2016-2018 speelde Valentine mede in de CBS-sitcom Kevin Can Wait.