enantiomeren en diastereomeren zijn de enige twee stereochemische relaties die je kunt hebben tussen twee moleculen. De stereoisomeren zijn twee moleculen die aan de volgende twee eisen voldoen:

1. beide moleculen moeten dezelfde Molecuulformule hebben en
2. beide moleculen moeten dezelfde atoomconnectiviteit hebben.

dus, wat is dan het verschil? De moleculen zijn stereoisomeren als ze een andere 3D-vorm hebben en ze zijn niet superponeerbaar in de ruimte.

wat betekent niet-superponeerbaar?

niet-superponeerbare moleculen kunnen er niet exact hetzelfde uitzien, ongeacht hoeveel rotatiebewerkingen je ermee doet. De “rotaties” omvatten ook de vrije rotatie rond de enkelvoudige bindingen.

denk na over uw handen. Als je ze op één lijn brengt, zodat alle vingers op één lijn staan, zullen de handpalmen in de tegenovergestelde richting kijken. Als je je handpalmen in dezelfde richting laat kijken, zullen je duimen in een andere richting kijken, enz. Het maakt niet uit hoeveel je je handen draait, je zult nooit in staat zijn om ze er precies hetzelfde uit te laten zien—je handen zijn niet-superponeerbare spiegelbeelden. Hetzelfde principe geldt voor moleculen.

waarom hebben we dan twee relaties nodig? Waarom hebben we enantiomeren en diastereomeren nodig en kunnen we het niet gewoon doen met one-stereoisomeren? Er is eigenlijk een ander soort relaties die twee moleculen kunnen hebben. Laten we wat dieper graven.

Wat zijn de enantiomeren?

enantiomeren zijn twee moleculen die niet-superimposeerbare spiegelbeelden zijn. Net als je handen, kunnen moleculen een spiegelbeeld hebben dat niet superponeerbaar is met het originele molecuul. Kijk naar deze twee moleculen:

ongeacht hoeveel je een in de ruimte roteert, zul je nooit in staat zijn om het er hetzelfde uit te laten zien als de andere. Terwijl molecule (1) en molecule (2) beide groepen (OH en Br) cis aan elkaar hebben, kijken ze in verschillende richtingen vanuit het vlak van de cyclus.

Opmerking: Er zijn vele manieren om een spiegelbeeld te maken voor een molecuul. Hier zijn de drie mogelijke voorbeelden:

het spiegelvlak kan verticaal, horizontaal zijn, of zelfs het papier waarop je het molecuul tekent kan het spiegelvlak zelf zijn. Ik stel voor dat je een paar van de moleculen uit de foto hierboven maakt met behulp van je moleculaire model kit (kies een reflectie), en zorg ervoor dat ze niet superponeerbaar zijn door ze fysiek te roteren in de ruimte.

een ander belangrijk onderscheid tussen de enantiomeren is dat alle stereocenters ook tussen de moleculen worden gespiegeld. Wat betekent dat alle s stereocenters R ’s zijn in de andere molecule en alle R’ s in de ene molecule zijn S ‘ S in de andere. Bijvoorbeeld, molecuul (1) van boven is (1S, 2R)-2-bromocyclopentanol, terwijl zijn enantiomeer, molecuul (2), is (1R, 2S)-2-bromocyclopentanol.

Wat zijn de diastereomeren?

wanneer het om diastereomeren gaat, zijn dit, well—not enantiomeren. 😹 Ik bedoel, serieus, de “gemeenschappelijke” definitie van een diastereomeren is de stereoisomeren die niet enantiomeren. De officiële definitie is echter dat diastereomeren niet-superponeerbare moleculen zijn die geen spiegelbeelden van elkaar zijn. Bijvoorbeeld, laten we eens kijken naar de volgende twee moleculen:

moleculen (3) en (4) zijn duidelijk geen spiegelbeelden, dus kunnen ze geen enantiomeren zijn. Ze zijn ook niet superponeerbaar in de ruimte, ongeacht hoeveel je ze in de ruimte roteert, dus ze zijn ook niet hetzelfde molecuul. Aldus, per definitie, zijn zij diastereomeren aangezien zij niet-superimposable niet spiegelbeelden van elkaar zijn.

merk op dat, in tegenstelling tot enantiomeren, diastereomeren slechts enkele van de stereocenters van het ene molecuul op het andere veranderen. Molecuul (3) is bijvoorbeeld (1S, 2R)-2-broomcyclopentanol, terwijl zijn diastereomeer (1S, 2S)-2-broomcyclopentanol is.

moet u chirale koolstoffen hebben om enantiomeren en diastereomeren te hebben?

Nee, dat doe je niet! Merk op hoe de definitie van enantiomers zegt dat de molecules niet-superimposable spiegelbeelden zijn, terwijl diastereomers niet-superimposable niet-spiegelbeelden zijn? De definities zeggen niets over de chirale centra of atomen. Dus, elk paar moleculen die past bij de definitie, werkt! Bijvoorbeeld, allenen zijn gecumuleerde alkenen die niet vlak zijn:

als je een paar allenen bouwt met je moleculaire ModelKit (Ja, pak je moleculaire ModelKit en bouw die ook echt!), zul je zien, dat die niet superponeerbaar zijn in de ruimte. Maar deze twee moleculen hebben geen chirale koolstof … en toch, ze voldoen aan de definitie van enantiomeren, daarom zijn ze een paar enantiomeren! Zoals je kunt zien is de chirale atomen op zichzelf niet het belangrijkste hier, maar de 3D-structuur van het molecuul zelf.

u kunt ook diastereomeren hebben in moleculen die geen chirale atomen hebben. Bekijk de volgende voorbeelden:

het toppaar is een voorbeeld van de cis/trans (of E/Z als u de strikte UIPAC-Namen wilt gebruiken) isomeren in alkenen. Het tweede paar vertegenwoordigt ook als cis / trans paar isomeren. Geen van de moleculen heeft echter chirale atomen. En omdat elk paar een paar niet-superponeerbare moleculen vertegenwoordigt die geen spiegelbeeld zijn, zijn het diastereomeren.

Dit zijn typische voorbeelden van tests en veel instructeurs houden ervan om die vragen naar je toe te gooien. Veel studenten hebben de neiging om een soort tunnelvisie te hebben als het gaat om stereochemische relaties die alleen gericht zijn op moleculen met chirale atomen. Dit is een foute heurist. Dus, zorg ervoor dat je altijd het hele molecuul analyseert en gebruik de definitie van de relatie, in plaats van alleen te focussen op de chirale atomen.