Compass werd in 2012 opgericht door ondernemers Ori Allon en Robert Reffkin als “Urban Compass”. Allon had eerder bedrijven verkocht aan Google en Twitter. Reffkin was eerder stafchef van de president van Goldman Sachs en werkte in het Witte Huis. Het bedrijf haalde $8 miljoen aan seed funding op van Founders Fund, Thrive Capital, Goldman Sachs en verschillende individuele investeerders, waaronder de CEO van American Express Kenneth Chenault en de CEO van ZocDoc Cyrus Massoumi. De eerste business model gebruikt fulltime, salaried makelaars, met wie gebruikers van het platform kon afspraken online plannen na het zoeken naar aanbiedingen op de desktop of mobiele app van het bedrijf. Het bedrijf debuteerde publiekelijk op een evenement in Mei 2013, waar de toenmalige burgemeester van New York, Michael Bloomberg, de lancering hielp vieren. Het bedrijf richtte zich aanvankelijk alleen op verhuur.

in September 2013 haalde het bedrijf een Serie A financieringsronde op van $ 20 miljoen, met een gerapporteerde waardering van $ 150 miljoen.Investeerders omvatten voorafgaande publicaties, Salesforce.com CEO Marc Benioff, en .406 Ventures.begin 2014 kondigde Compass aan dat het zijn algemene bedrijfsmodel zou wijzigen door onafhankelijke makelaars aan te trekken en een deel van hun provisies in te nemen. In juli 2014, Compass verhoogd Een Serie B financiering ronde van $ 40 miljoen op een waardering van $ 360 miljoen, volgens Bloomberg. Kort daarna tekende Compass een huurovereenkomst op 25.000 vierkante meter aan kantoorruimte op 90 5th Avenue.Het bedrijf huurde ook Leonard Steinberg, een top-ranked makelaar, van Douglas Elliman om te dienen als de president. Steinberg werd door Real Trends uitgeroepen tot de agent met het hoogste verkoopvolume in 2016. Het bedrijf meldde 125 agenten en 70 medewerkers te hebben op dit moment.

In September 2015 haalde Compass een Serie C financieringsronde van $ 50 miljoen op met een gerapporteerde waardering van $ 800 miljoen. De investering werd geleid door institutionele venturepartners. Het bedrijf opende ook kantoren in Brooklyn, Zuid-Florida, Boston en de Hamptons.

in augustus 2016 haalde Compass een Serie D financieringsronde van $ 75 miljoen, geleid door Wellington Management, waardoor de waardering hoger was dan $1 miljard. Het bedrijf lanceerde ook een nieuwe mobiele app die real-time data biedt op de vastgoedmarkt. Eerder in het jaar breidde het bedrijf zich uit naar Aspen met de overname van Shane Aspen Real Estate en Los Angeles. Rapporten citeerden ook Compass ‘ uitbreiding naar Santa Barbara en San Francisco, evenals verschillende andere kleinere submarkten van hun andere grote metrogebieden.in 2017 nam Compass verschillende nieuwe leidinggevenden aan, waaronder Madan Nagaldinne, een voormalig Facebook en Amazon executive, als Chief People Officer, en Craig Anderson, een voormalig Flywheel executive, als chief financial officer.In November 2017 kondigde Compass $ 100 miljoen aan in Serie E investment by Fidelity Investments, gevolgd door de aankondiging op 7 December 2017 van een investering van $450 miljoen door Softbank Vision Fund, waardoor de waardering van het bedrijf op $2,2 miljard kwam.Compass breidde eind November 2017 ook uit naar Chicago en tekende het beste vastgoedteam van de stad. Daarnaast kondigde Compass agressieve uitbreidingsplannen aan naar nog eens 9 steden.

minder dan een jaar later in September 2018, Compass kondigde een $400 miljoen in Serie F financiering op een waardering van $4,4 miljard. Naast Softbank Vision Fund, werd deze serie geleid door Qatar Investment Authority, die Qatar ‘ s sovereign wealth fund controleert. Andere investeerders waren Wellington Management, Institutional Venture Partners en Fidelity Investments. Compass kondigde ook plannen aan om deze fondsen te gebruiken om internationale markten te betreden en te verdubbelen op het creëren van toonaangevende technologie. Compass was van plan om te lanceren in Nashville, Houston en Denver voor het einde van 2018.Compass heeft zijn plan “20/20 tegen 2020” gepromoot, waarmee het tegen 2020 een marktaandeel van 20 procent in de top 20 zou verwerven. Echter, in januari 2019 kondigde het bedrijf zijn voornemen om de uitbreiding te stoppen, na het tegenkomen van niet-gespecificeerde uitdagingen. CEO Robert Reffkin erkende dat de verzachting van de aandelenmarkten heeft bijgedragen aan het besluit om in 2019 geen nieuwe markten te betreden.in 2019 kondigde Compass een investering van $370 miljoen aan van de Canada Pension Plan Investment Board( CPPIB), Dragoneer Investment Group, Qatar Investment Authority (QIA) en SoftBank Vision Fund. Deze ronde bracht de waardering van het bedrijf naar $ 6.4 billion.In In November 2019 kondigde Compass zijn plan aan om zijn India Development Centre in Hyderabad te openen.