De Cayman Islands is een Brits overzees gebied en overzees gebied van de Europese Unie gelegen in de West-Caribische Zee. Het grondgebied bestaat uit de drie eilanden Grand Cayman, Cayman Brac en Little Cayman, gelegen ten zuiden van Cuba en ten noordwesten van Jamaica. De Kaaimaneilanden worden beschouwd als een deel van de geografische West-Caribische Zone en de Grote Antillen. Het gebied is een belangrijk internationaal offshore financieel centrum. de Kaaimaneilanden werden voor het eerst geregistreerd als waargenomen door Christoffel Columbus op 10 mei 1503 tijdens zijn vierde en laatste reis naar de nieuwe wereld. Hij noemde de Eilanden Las Tortugas naar het grote aantal zeeschildpadden dat daar werd waargenomen. De eerste geregistreerde Engelse bezoeker van de eilanden was Sir Francis Drake in 1586. Vervolgens noemde hij de eilanden “Cayman” naar caiman, de neo-Taino Naties’ nomenclatuur voor “krokodil”.de Kaaimaneilanden bleven tot de 17e eeuw grotendeels onbewoond. Hoewel er geen archeologisch bewijs is voor een inheemse bevolking op de eilanden, maakten verschillende kolonisten hun thuis op de eilanden. Deze groep van mensen met verschillende achtergronden bestond uit piraten, vluchtelingen van de Spaanse Inquisitie, schipbreukelingen en deserteurs van Oliver Cromwell ‘ s leger in Jamaica.Cayman Islands National Museum, George Town, Grand Cayman de eerste geregistreerde permanente inwoner van de Kaaimaneilanden, Isaac Bodden, werd geboren op Grand Cayman rond 1661. Hij was de kleinzoon van de oorspronkelijke kolonist Bodden die waarschijnlijk een van Oliver Cromwell ‘ s soldaten was bij de inname van Jamaica in 1655.Engeland nam formeel de controle over de Kaaimaneilanden over, samen met Jamaica, Onder het Verdrag van Madrid in 1670. Na een aantal mislukte pogingen tot nederzetting, residentie op de eilanden begon in de jaren 1730. met de nederzetting na de eerste royal land grant verboden door de gouverneur van Jamaica in 1734 kwam de vermeende behoefte aan slaven. Velen werden vanuit Afrika naar de eilanden gebracht; dit is vandaag de dag duidelijk met de meerderheid van de inheemse Caymanians zijn van Afrikaanse en Engelse afkomst. De resultaten van de eerste volkstelling op de eilanden in 1802 toonde de bevolking op Grand Cayman 933 met 545 van die inwoners zijn slaven. Slavernij werd afgeschaft op de Kaaimaneilanden 1834. Op het moment van de afschaffing waren er meer dan 950 slaven in het bezit van 116 Kaaimaniaanse families. De eilanden bleven bestuurd worden als een enkele kolonie met Jamaica tot 1962 toen ze een aparte kroonkolonie werden, terwijl Jamaica een onafhankelijk Gemenebest rijk werd.

De Kaaimaneilanden zijn van oudsher een belastingvrije bestemming geweest. Op 8 februari 1794 redden de Caymaniërs de bemanningen van een groep van tien koopvaardijschepen, waaronder HMS Convert, een incident dat sindsdien bekend is geworden als het wrak van de Ten Sail. De schepen hadden een rif geraakt en liepen aan de grond tijdens ruwe zeeën. De legende gaat dat koning George III het eiland beloonde met een belofte om nooit belastingen in te voeren als compensatie voor hun vrijgevigheid als een van de schepen een lid van de eigen familie van de koning vervoerde, zijn zoon Prins Willem. Hoewel dit een populaire legende blijft, stelt Koningin Elizabeth II zelf, samen met verschillende geschiedenisboeken, dat het verhaal niet waar is.het eiland Grand Cayman, dat grotendeels onbeschermd ligt op zeeniveau, werd getroffen door orkaan Ivan op 11-12 September 2004. Ivan ‘ s stormvloed overspoelde Grand Cayman volledig en naar schatting 95% van de gebouwen op het eiland werden beschadigd of vernietigd. Stroom, water en communicatie werden in sommige gebieden maandenlang verstoord omdat Ivan de ergste orkaan was die de eilanden in 87 jaar trof. Grand Cayman begon met een groot herstelproces en binnen twee jaar was de infrastructuur bijna terug naar de status van voor de orkaan. Door de tropische ligging van de eilanden zijn de Kaaimaneilanden meer getroffen door orkanen of tropische systemen dan welke andere regio in het Atlantische bekken dan ook.