13.7: aromatische verbindingen-benzeen
leerdoelstellingen
- om de binding in benzeen en de manier waarop typische reacties van benzeen verschillen van die van de alkenen te beschrijven.
vervolgens beschouwen we een klasse koolwaterstoffen met molecuulformules zoals die van onverzadigde koolwaterstoffen, maar die, in tegenstelling tot de alkenen, niet gemakkelijk additie reacties ondergaan. Deze verbindingen omvatten een aparte klasse, genaamd aromatische koolwaterstoffen, met unieke structuren en eigenschappen. We beginnen met de eenvoudigste van deze verbindingen. Benzeen (C6H6) is van groot commercieel belang, maar heeft ook opmerkelijke gezondheidseffecten.
De formule C6H6 lijkt erop te wijzen dat benzeen een hoge mate van onverzadiging heeft. (Hexaan, de verzadigde koolwaterstof met zes koolstofatomen heeft de formule C6H14-acht meer waterstofatomen dan benzeen. Ondanks het schijnbaar lage verzadigingsniveau is benzeen echter weinig werkzaam. Het reageert bijvoorbeeld niet gemakkelijk met broom, wat een test is voor onverzadiging.
benzeen is een vloeistof die naar benzine ruikt, kookt bij 80°C en bevriest bij 5,5°C. Het is de aromatische koolwaterstof die in het grootste volume wordt geproduceerd. Het werd vroeger gebruikt om koffie te decaffeineren en was een belangrijk onderdeel van veel consumentenproducten, zoals verfafbijtmiddelen, rubbercement en huishoudelijke stomerijspotverwijderaars. Het werd verwijderd uit veel productformuleringen in de jaren 1950, maar anderen bleven benzeen gebruiken in producten tot de jaren 1970 toen het werd geassocieerd met leukemie sterfgevallen. Benzeen is nog steeds belangrijk in de industrie als voorloper in de productie van kunststoffen (zoals piepschuim en nylon), drugs, detergenten, synthetisch rubber, pesticiden en kleurstoffen. Het wordt gebruikt als oplosmiddel voor bijvoorbeeld het reinigen en onderhouden van drukapparatuur en voor kleefstoffen zoals die worden gebruikt om zolen aan schoenen te bevestigen. Benzeen is een natuurlijk bestanddeel van aardolieproducten, maar omdat het een bekende kankerverwekkende stof is, is het gebruik ervan als additief in benzine nu beperkt.
om de verrassende eigenschappen van benzeen te verklaren, veronderstellen chemici dat het molecuul een cyclische, zeshoekige, vlakke structuur heeft van zes koolstofatomen met elk een waterstofatoom. We kunnen een structuur schrijven met alternatieve enkelvoudige en dubbele bindingen, hetzij als een volledige structuurformule of als een lijnhoekformule:
deze structuren verklaren echter niet de unieke eigenschappen van benzeen. Verder wijst experimenteel bewijs erop dat alle koolstof-koolstofbindingen in benzeen gelijkwaardig zijn en dat het molecuul ongewoon stabiel is. Chemici stellen benzeen vaak voor als een zeshoek met een ingeschreven cirkel:
de binnenste cirkel geeft aan dat de valentie-elektronen gelijk worden gedeeld door alle zes koolstofatomen (dat wil zeggen dat de elektronen worden gedelokaliseerd of verspreid over alle koolstofatomen). Het is duidelijk dat elke hoek van de zeshoek wordt bezet door een koolstofatoom, en elk koolstofatoom heeft een waterstofatoom eraan gehecht. Elk ander atoom of elke groep atomen die een waterstofatoom vervangt, moet aan een bepaalde hoek van de zeshoek gebonden zijn. We gebruiken deze moderne symboliek, maar veel wetenschappers gebruiken nog steeds de eerdere structuur met afwisselende dubbele en enkele bindingen.
voor uw gezondheid: benzeen en Us
het grootste deel van het commercieel gebruikte benzeen komt uit aardolie. Het wordt gebruikt als grondstof voor de productie van detergenten, drugs, kleurstoffen, insecticiden en kunststoffen. Benzeen, ooit op grote schaal gebruikt als organisch oplosmiddel, is nu bekend dat het zowel op korte als op lange termijn toxische effecten heeft. Het inademen van grote concentraties kan misselijkheid en zelfs de dood veroorzaken als gevolg van respiratoir of hartfalen, terwijl herhaalde blootstelling leidt tot een progressieve ziekte waarbij het vermogen van het beenmerg om nieuwe bloedcellen te maken uiteindelijk wordt vernietigd. Dit resulteert in een voorwaarde genoemd aplastic bloedarmoede, waarin er een daling van de aantallen van zowel de rode als de witte bloedcellen is.
Concept Review Exercises
- Hoe verschillen de typische reacties van benzeen van die van de alkenen?
- beschrijf kort de binding in benzeen.
- Wat betekent de cirkel in de representatie van benzeen door de chemicus?
antwoorden
- benzeen is in vergelijking met een alkeen weinig reactief in de richting van additie.
- valentie-elektronen worden gelijkelijk gedeeld door alle zes koolstofatomen (dat wil zeggen, de elektronen worden gedelokaliseerd).
- de zes elektronen worden gelijkelijk gedeeld door alle zes koolstofatomen.
Key Takeaway
- aromatische koolwaterstoffen lijken onverzadigd te zijn, maar hebben een speciale binding en ondergaan geen additie.
oefeningen
- trekken de structuur van benzeen af alsof het afwisselende enkelvoudige en dubbele bindingen heeft.
- teken de structuur van benzeen zoals chemici het tegenwoordig gewoonlijk vertegenwoordigen.
Leave a Reply