1980-luvulla hän ryhtyi viihdebisnekseen, jossa hän oletti erilaisia juridista osaamista vaativia rooleja, kuten kuuluisien oikeudenkäyntien juridinen raportointi. Suurin osa hänen varallisuudestaan tuli hänen yrityksestään viihdebisneksessä, minkä vuoksi hän luultavasti lopetti lakimiehen uransa vuonna 1998. Hän tuotti myös tuomioistuin näyttää, joka esitettiin kolme vuodenaikaa 2002, ennen hänen sivuston, TMZ.com, jossa hän on toimituspäällikkö. TMZ laajeni myöhemmin televisioon vuonna 2007, jolloin Levinistä tuli TV-ohjelman juontaja ja vastaava tuottaja.