Trudy Monk syntyi Los Angelesissa vuonna 1962 Dwight ja Marcia Ellisonille. Adrianin sanoin trudy”nautti runoudesta, oli usein paljain jaloin ja piti kaikki lupauksensa, jotka hän koskaan teki”. Adrian tarjoaa kurkistuksen hänen ajatusmaailmaansa (jaksossa ”Mr. Monk Takes Manhattan”) kääntämällä Warrick Tennysonin morfiinin takaisin päälle sen jälkeen, kun hän oli sammuttanut sen, väittäen Trudyn halunneen sitä. Hän kävi Ashton Preparatory Schoolia ja valmistui priimukseksi 15-vuotiaana vuonna 1977. Hän ei seurustellut kovin paljon siellä ollessaan, odottaen tietävänsä, kuka oikea mies olisi löydettyään hänet. Trudy ja Adrian tapasivat viimeisen vuoden aikana UC Berkeleyssä (jakso ”Mr. Monk and the Class Reunion”). He avioituivat 8. elokuuta 1990. Vuonna 1993 Trudy oli mukana oikeusjutussa rahoittaja Dale ”The Whale” Biederbeckin kanssa, koska hän kutsui tätä ”maailmantalouden Tsingis-kaaniksi”. Dale ei onnistunut voittamaan oikeusjuttua,mutta munkit joutuivat myymään talonsa maksaen asianajajalleen. Adrian tuntee voimakasta vihaa Dalea kohtaan tämän Trudylle aiheuttaman tuskan vuoksi ja sanoo tämän varastaneen vuoden hänen elämästään. Dale on edelleen Adrianin tärkeä vastustaja, varsinkin kun hänen paljastettiin salanneen tietoja Trudyn kuolemasta.

Trudy murhattiin lumisella joulukuun 14.päivänä 1997 autopommilla, joka oli valmistettu noin 3 litran muoviräjähteestä—jonka voimanlähteenä oli kymmenen 20 voltin magnesiumakkua-joka oli asetettu etupenkin alle ja laukaistu etänä kännykällä, kun hän oli hakemassa yskänlääkettä Adrianin veljelle Ambroselle. Ambrose syyttää itseään Trudyn kuolemasta ja hänen syyllisyytensä johti 7 vuoden välirikkoon veljesten välillä. Kun hänellä oli tilapäinen relapsi (kirjassa ” Mr. Monk Can ’t See a Thing”), Adrian mainitsee trudyn eläneen 20 minuuttia pommin räjähtämisen jälkeen. Hänen viimeiset sanansa ensihoitajalle olivat ”leipää ja voita”, viesti Adrianille tarkoittaen, että hän ei koskaan jättäisi häntä, koska tämä oli jotain, mitä hän aina kertoi miehelleen, kun heidän täytyi tilapäisesti päästää irti toisistaan syystä tai toisesta.

koko sarjan ajan Monk näkee ajoittain ilmestyksiä Trudysta, erityisesti tämän maatessa heidän vuoteessaan. Nämä ulkomuodot ovat omiaan lohduttamaan häntä, mutta toisinaan ne näyttävät antavan tärkeää tietoa, kuten ” Mr. Monk and the End Part 1″, jossa Trudy kertoo Adrianille, ” It ’ s almost over.”Lopulta hän ottaa tämän viittaavan hänen pyrkimys ratkaista mysteeri hänen kuolemansa.

pommin rakensi Warrick Tennyson. Tennyson mainitsee (kirjassa ”Mr. Monk Takes Manhattan”), ettei tunnistanut hänet palkannutta miestä, mutta muistaa, että hänellä oli kuusi sormea oikeassa kädessään. Trudyn kuolemasta toisen kauden loppuun asti Monk uskoo koko ajan, että hän oli tarkoitettu kohde, Trudyn ollessa viaton uhri. Voimakas syyllisyys edesauttoi ja voimisti hänen hermoromahdustaan, pakko-oireitaan ja omituisia fobioitaan. Dale paljastaa (jaksossa ”Mr. Monk Goes to Jail”), että autopommi oli todellisuudessa tarkoitettu hänelle, ei hänelle. Saadessaan tietää Trudyn olleen todellinen kohde, Adrianin nähdään olevan silminnähden vaikuttunut tästä uutisesta.

Adrian yrittää (jaksossa ”Mr. Monk Bumps His Head”) löytää tämän kuusisormisen miehen ostamalla hänestä kuvan. Kuva osoittautuu vääräksi, minkä seurauksena myyjä Teddy Mulligan tyrmää Monkin tajuttomaksi ja lähettää hänet Wyomingin kaupunkiin, mikä puolestaan saa Monkin paljastamaan tarjoilijan murhan unohtaen samalla oman nimensä. Natalie kuulee trudyn näköisen naisen (jaksossa ”Mr. Monk and Mrs. Monk”) sanovan lavastaneensa oman kuolemansa suojellakseen Adriania. Adrian alkaa uskoa tätä todeksi, mutta lopulta tämä nainen osoittautuu näyttelijättäreksi, joka on yrittänyt esittää itseään oikeana Trudynä saadakseen Trudyn vanhan varastoyksikön avaimen. Adrian (kirjassa ” Mr. Monk on hereillä koko yön”) näkee brasilialaisen naisen nimeltä Maria Cordova, jota hän jahtaa usean korttelin ajan ilman näkyvää syytä. Myöhemmin paljastuu, että syy miehen kiinnostukseen on se, että hän sai sarveiskalvon siirron elinluovuttajalta, joka osoittautui Trudyksi.

kauden kuudennessa päätösjaksossa (”Mr. Monk Is On the Run”) Adrian löytää kuusisormisen miehen nimeltä Frank Nunn, mutta valitettavasti John Rollins, Dalen värväämä korruptoitunut Angelin piirikunnan sheriffi, ampuu hänet ja tappaa hänet salaliitossa Adrianin syyttämiseksi. Jakson lopussa Adrian kohtaa Dalen ja kertoo, että poliisit tutkivat Nunnin talon tämän kuoltua ja löysivät vanhoja kirjeitä, joissa Nunn puhui Trudyn tappamisesta ja mainitsi, että hänet palkkasi mies nimeltä ”The Judge”. Adrian uskoo Dalen tietävän ”tuomarin” henkilöllisyyden, mutta toistaiseksi Dale ei ollut paljastanut lisätietoja. Monk saa selville (jaksossa ”Mr. Monk and the End Part 1”), että Trudy oli jättänyt hänelle videonauhan, joka sisältää viestin, jossa hän kertoo haluavansa tämän katsovan siltä varalta, että vahinko sattuisi hänelle. Myöhemmin Monk ja Natalie katsovat videonauhan, joka paljastaa Trudyn saaneen lapsen (s.1983) professorinsa Ethan Rickoverin kanssa, joka toimii nykyään tuomarina. Rickover salasi vauvan Trudylta väittämällä tämän kuolleen yhdeksän minuuttia syntymän jälkeen. Sitten Monk saa tietää, että Rickover oli itse asiassa pelastanut tyttövauvan, joka on nyt 26-vuotias elokuvakriitikko Molly, jonka kanssa hän yhdistää ja kasvaa rakastamaan.