Caymansaaret on brittiläinen merentakainen alue ja Euroopan unionin merentakainen alue, joka sijaitsee läntisellä Karibianmerellä. Territorio käsittää kolme saarta Grand Cayman, Cayman Brac ja Little Cayman, jotka sijaitsevat Kuuban eteläpuolella ja Jamaikan luoteispuolella. Caymansaaret luetaan kuuluvaksi maantieteelliseen läntisen Karibian vyöhykkeeseen sekä Suur-Antilleihin. Alue on merkittävä maailman offshore-finanssikeskus.

Caymansaaret kirjattiin ensimmäisen kerran, kuten Kristoffer Kolumbus havaitsi 10.toukokuuta 1503 neljännellä ja viimeisellä matkallaan uuteen maailmaan. Hän nimesi saaret Las Tortugasiksi siellä Havaittujen merikilpikonnien suuren määrän mukaan. Ensimmäinen kirjattu englantilainen vierailija saarilla oli Sir Francis Drake vuonna 1586. Myöhemmin hän nimesi saaret” Caymaniksi ”Kaimaanin mukaan, joka on Neo-Taino-kansojen nimistö”krokotiilille”.

Caymansaaret säilyivät pääosin asumattomina 1600-luvulle saakka. Saarten alkuperäiskansasta ei ole arkeologisia todisteita, mutta monet uudisasukkaat tekivät kotinsa saarille. Tähän eri taustoista tulleiden ihmisten ryhmään kuuluivat merirosvot, Espanjan inkvisition pakolaiset, haaksirikkoutuneet merimiehet ja Jamaikan Oliver Cromwellin armeijan sotilaskarkurit.

Caymansaarten kansallismuseo, George Town, Grand Cayman

ensimmäinen kirjattu Caymansaarten pysyvä asukas, Isaac Bodden, syntyi Grand Caymanilla vuoden 1661 tienoilla. Hän oli Bodden-nimisen alkuperäisen uudisasukkaan pojanpoika, joka oli luultavasti yksi Oliver Cromwellin sotilaista Jamaikan valtauksessa vuonna 1655.

Englanti otti Caymansaaret muodollisesti hallintaansa yhdessä Jamaikan kanssa Madridin sopimuksella vuonna 1670. Useiden epäonnistuneiden siirtokuntayritysten jälkeen Residenssi saarilla alkoi 1730-luvulla.Jamaikan kuvernöörin vuonna 1734 kieltämän ensimmäisen kuninkaallisen maa-avustuksen jälkeen syntyi käsitetty orjien tarve. Saarille tuotiin paljon Afrikasta; tämä on ilmeistä nykyään, sillä suurin osa syntyperäisistä caymanilaisista on afrikkalaista ja englantilaista syntyperää. Tulokset ensimmäisen väestönlaskennan otettu saarilla vuonna 1802 osoitti väestö Grand Cayman on 933 kanssa 545 näistä asukkaista ovat orjia. Orjuus lakkautettiin Caymansaarilla 1834. Lakkauttamishetkellä 116 caymanilaisen perheen omistuksessa oli yli 950 orjaa. Saaria hallittiin yhtenä siirtokuntana Jamaikan kanssa vuoteen 1962, jolloin niistä tuli erillinen kruununsiirtomaa samalla kun Jamaikasta tuli itsenäinen Commonwealth realm.

Caymansaaret ovat historiallisesti olleet verovapaita kohteita. Helmikuuta 1794 Caymanilaiset pelastivat kymmenen kauppalaivan miehistön, muun muassa HMS Convertin, joka on sittemmin tullut tunnetuksi kymmenen purjeen Hylkynä. Alukset olivat törmänneet riuttaan ja ajautuneet karille kovassa merenkäynnissä. Legendan mukaan kuningas Yrjö III palkitsi saaren lupauksella, ettei se koskaan ottaisi veroja käyttöön korvauksena heidän anteliaisuudestaan, sillä yksi laivoista kuljetti kuninkaan oman perheen jäsentä, hänen poikaansa prinssi Williamia. Vaikka tämä on edelleen suosittu legenda, kuningatar Elisabet II itse useiden historiankirjojen ohella toteaa, ettei tarina pidä paikkaansa.

Grand Caymanin saari, joka sijaitsee suurelta osin suojaamattomana merenpinnan tasolla, joutui Hurrikaani Ivanin alle 11.-12. syyskuuta 2004. Ivanin myrskypuuskat peittivät Grand Caymanin täysin, ja arviolta 95 prosenttia saaren rakennuksista joko vaurioitui tai tuhoutui. Sähköt, vesi ja tietoliikenneyhteydet olivat paikoin poikki kuukausien ajan, sillä Ivan oli pahin saarille iskenyt hurrikaani 87 vuoteen. Grand Cayman aloitti suuren jälleenrakennusprosessin, ja kahdessa vuodessa sen infrastruktuuri palautui lähes hurrikaania edeltäneeseen tilaan. Saarten trooppisen sijainnin vuoksi Caymansaarilla on esiintynyt enemmän hurrikaaneja tai trooppisia järjestelmiä kuin millään muulla Atlantin altaan alueella; se on Harjannut tai iskenyt suoraan keskimäärin 2,23 vuoden välein.