afroamerikkalaiset aloittivat muuttoliikkeen Manhattanin saarta ylös 1800-luvun alussa. alkaen Five Pointsista, joka on nykyään New Yorkin Chinatown, he muuttivat peräjälkeen Washington Streetille Lower West Sidelle, sitten sisäfileelle West 20s ja 30s, kunnes 1890-luvun lopulla he olivat saapuneet 16 eekkerin alueelle Upper West Sidesta nimeltä San Juan Hill.

59th Streetin ollessa etelärajana ja Amsterdam Avenuen itärajana, West End Avenuen länsireunalla ja 63rd Streetin pohjoispuolella pieni kaupunginosa oli täynnä vuokrataloja ja tehtaita. Kaupunginosassa asui noin 5 000 asukasta, mikä oli paljon enemmän kuin täytti vanhan Five Pointsin kaupunginosan ränsistyneet puu-ja tiiliasunnot. Aivan 59th Streetin eteläpuolella sijaitsi pahamaineinen Hell ’ S Kitchen, jota hallitsivat irlantilaiset maahanmuuttajat, jotka kilpailivat San Juan Hillin asukkaiden kanssa matalapalkkatöistä ja joiden nuoret miehet olivat mustien teinien pääkilpailijoita jengisodissa.

kaupunginosan nimen ”San Juan Hill” alkuperää ei tunneta. Nimi on saattanut juontua mustista espanjalais-amerikkalaisista sotaveteraaneista, jotka kunnostautuivat urhoollisina New Yorkin kuvernöörin ja tulevan presidentin Theodore ”Teddy” Rooseveltin ja hänen Rough Ridersin rinnalla Kuubassa. Olipa naapuruston nimi mikä tahansa, se oli aina karu slummi, joka vuoteen 1900 mennessä oli tunnettu jengiväkivallasta.

San Juan Hill jätti myös kulttuurijälkensä kaupunkiin muovatessaan vilkasta kellarikerhokulttuuria, kun muusikot esiintyivät paikallisille asukkaille ja niille, jotka uskaltautuivat alueelle ulkopuolelta. Yksi sen huomattavimmista asukkaista, James P. Johnson, oli vaikutusvaltainen pianisti, joka suitsutti New Yorkin ragtime-ja jazz-aikakausia. Hänen perheensä muutti New Jerseystä San Juan Hilliin vuonna 1908. Siellä hän levytti kappaleet ”Charleston” ja ” If I Could Be With You (One Hour Tonight).”Johnson mentoroi Thomas Wright” Fats ”Walleria ja muita” stride-pianonsoittajia”, jotka työskentelivät usein naapuruston pienissä klubeissa sekä huomattavammissa esiintymispaikoissa Harlemissa.

seuraavan sukupolven San Juan Hillin muusikoihin kuului näkyvimmin Thelonious Monk. Vaikka Monk syntyi Pohjois-Carolinassa vuonna 1917, hänen ollessaan viisivuotias hänen perheensä oli muuttanut San Juan Hillin naapurustoon, jossa hän lopulta tapasi James P. Johnsonin ja muita San Juan Hillin muusikoita. Thelonious Monkista tulisi yksi maan merkittävimmistä jazzmuusikoista. Duke Ellingtonin ohella hän sävelsi ja levytti enemmän jazzstandardeja kuin kukaan muu muusikko 1900-luvun alussa, mukaan lukien ”’Round Midnight”, ”Blue Monk” ja ”Straight, No Chaser.”Monkin ansioksi luettiin 1940-luvun lopun bebop-jazztyylin kehittäminen.

1940-luvulle tultaessa San Juan Hill oli menettänyt suurimman osan mustista asukkaistaan. Puertoricolaiset syrjäyttivät heidät, kun useimmat afroamerikkalaiset muuttivat pohjoiseen Harlemiin. Vuoden 1949 Asuntolaki salli New Yorkin kaupungin ottaa alueen haltuunsa. Sitten kiinteistökehittäjä Robert Moses purki Vuokratalot ja rakennutti Lincoln Centerin New Yorkin haute couturen näyteikkunaksi. Metropolitan-ooppera, New Yorkin filharmoninen orkesteri ja New York City Ballet muuttivat kaikki entiseen San Juan Hillin kaupunginosaan luoden yhden varhaisimmista esimerkeistä siitä, mitä nykyään yleisesti kutsutaan gentrifikaatioksi.