Rock ’N’ roll oli vielä lapsenkengissään, kun se koki ensimmäisen tragediansa. Helmikuuta. 3, 1959, kolme sen suurinta tähteä — Buddy Holly, Ritchie Valens ja J. P. Richardson, joka tunnetaan nimellä Big Bopper — saivat surmansa lento-onnettomuudessa lähellä Clear Lakea Iowassa.

the three acts oli Dionin ja The belmontsin kanssa pakettikiertueella nimeltä The Winter Dance Party, jonka oli määrä soittaa 24 Keskilännen kaupunkia yhtä monessa päivässä. Bussin lämmitysjärjestelmä oli kuitenkin huonosti varustettu ja hajosi muutamaa päivää myöhemmin, minkä vuoksi osa muusikoista sairastui flunssaan ja Hollyn rumpali Carl Bunch joutui sairaalaan paleltumien vuoksi. Helmikuuta, kun he pääsivät Clear Laken Surf Ballroomiin. 2, noin viikko ja puoli osaksi kiertueen, Holly, esityksen jälkeen, päätti vuokrata lentokoneen läheisestä Mason City Fargo, N. D., aivan valtion rajan heidän seuraava keikka Moorhead, Minn. Bonuksena Holly pääsisi pesemään pyykkinsä, jota oli laiminlyöty kiertueen alusta lähtien.

koneessa, joka oli Beechwoodin Bonanza, oli tilaa vain kolmelle matkustajalle – Hollylle ja hänen yhtyeelleen – sekä lentäjälle Roger Petersonille. Hollyn basisti, tuleva kantrilegenda Waylon Jennings luovutti paikkansa Richardsonille, joka sairastui. Jenningsin omaelämäkerran mukaan Holly kiusasi basistiaan sanomalla: ”No, toivottavasti vanha bussisi jäätyy.”Johon Jennings vastasi:” No, toivon, että vanha koneesi putoaa.”

on ristiriitaisia tarinoita siitä, miten Valens päätyi kolmannelle sarjapaikalle. Hollyn kitaristi Tommy Allsup väitti hävinneensä kolikonheiton valensille pukuhuoneessa. Vuonna 2010 Dion DiMucci, joka oli ollut vaitonainen kyseisestä illasta 51 vuotta, väitti, että hänet, ei Allsupia, lätkäistiin kolmannelle paikalle, koska hän oli yksi pääesiintyjistä. Mutta voitettuaan kolikonheiton hän kieltäytyi maksamasta lennosta 36 dollaria-summan, jonka hänen vanhempansa maksoivat kuukausivuokrana asunnosta, jossa hän varttui-ja antoi paikan Valensille. Paikallinen DJ Bob Hale, joka oli konsertin MC, on samaa mieltä siitä, että se oli allsupin ja Valensin välillä, mutta että hän, ei Allsup, heitti kolikkoa.

ristiriidoista riippumatta, noin kello 12.55 Helmikuuta. 3, Hollya, Richardsonia ja Valensia kuljettanut kone nousi ilmaan lumimyrskyssä, jossa tuuli oli voimakasta. Mutta se matkasi vain muutaman kilometrin ennen törmäystään, tappaen kaikki neljä miestä välittömästi.

liittovaltion tutkinnan mukaan 21-vuotias Peterson oli liian kokematon lentämään tällaisissa olosuhteissa, vaikka säällä oli suuri merkitys onnettomuuteen. Lisäksi hän oli mitä todennäköisimmin tulkinnut väärin korkeusmittarin, joka oli erilainen kuin se, jolla hän oli harjoitellut, ja vahingossa pudottanut koneen alas eikä ylös.

tuolloin Hollyn puolivuotias vaimo Maria Elena oli kahdella viikolla raskaana. Törmäystä seuranneena päivänä hän sai keskenmenon henkisestä traumasta.

maaliskuussa 1980 löydettiin pitkään kadoksissa ollut palanen lentoturmasta. Hollyn signeeratut mustareunaiset lasit olivat laskeutuneet lumipenkkaan ja ne löydettiin keväällä 1959 lumien sulettua. Heidät tuotiin Cerro Gordon piirikunnan sheriffin toimistoon, sinetöitiin Manilan kirjekuoreen ja unohdettiin 21 vuodeksi. Löydettyään lasit palautettiin hänen leskelleen, ja ne ovat tällä hetkellä pysyvästi esillä Buddy Holly Centerissä hänen kotikaupungissaan Lubbockissa Texasissa.