Articles

naftaleeni

naftaleeni, yksinkertaisin fuusioitu tai kondensoitunut rengas hiilivetyyhdisteistä, jotka koostuvat kahdesta bentseenirenkaasta, joissa on kaksi vierekkäistä hiiliatomia; kemiallinen kaava C10H8. Se on tärkeä hiilivetyraaka-aine, josta syntyy lukuisia väriaineiden ja synteettisten hartsien valmistuksessa käytettäviä korvaavia tuotteita. Naftaleeni on kivihiilitervan runsain yksittäinen ainesosa, Haihtuva tuote kivihiilen hajotustislauksesta, ja sitä muodostuu myös nykyaikaisissa prosesseissa maaöljyn korkean lämpötilan krakkauksessa (suurten molekyylien hajottamisessa). Sitä valmistetaan kaupallisesti kiteyttämällä kondensoituneen kivihiilitervan välifraktiosta ja krakatun maaöljyn raskaammasta fraktiosta. Aine kiteytyy kiiltäviksi valkoisiksi levyiksi, jotka sulavat 80,1° C: ssa (176,2° F) ja kiehuvat 218° C: ssa (424° F). Se on lähes veteen liukenematonta. Naftaleeni on erittäin haihtuvaa ja sillä on tunnusomainen haju; sitä on käytetty koikarkotteena.

kemialliselta käyttäytymiseltään naftaleeni osoittaa bentseeniin ja sen yksinkertaisiin johdannaisiin liittyvän aromaattisen luonteen. Sen reaktiot ovat pääasiassa reaktioita, joissa vetyatomit korvataan halogeeniatomeilla, nitroryhmillä, sulfonihapporyhmillä ja alkyyliryhmillä. Suuret määrät naftaleenia muutetaan naftyyliamiineiksi ja naftoleiksi käytettäväksi väriaineiden välituotteina. Naftaleeni oli monien vuosien ajan tärkein raaka-aine ftaalihappoanhydridin valmistuksessa.