vuonna 1859 Wardista tuli myyntimies sekatavarakaupassa St. Josephissa, Michissä., 6 dollaria kuussa ja hallituksen, ja myöhemmin hänestä tehtiin johtaja. Myöhemmin työskennellessään maaseudulla kiertävänä myyntimiehenä hän sai tietää, miten ankarasti maanviljelijät paheksuivat välikäsien voittoa. Tämä havainto sai Wardin keksimään ajatuksen ostaa tavaroita tukkumyynnistä käteisellä ja myydä ne postitse pienellä korolla käteisellä.

elokuussa 1872 Ward julkaisi 1 600 dollarin pääomallaan ensimmäisen luettelonsa, yhden arkin, jossa listattiin noin 150 esinettä. Hänen lankonsa George R. Thorne osti puolikkaan osuuden yrityksestä 500 dollarilla vuonna 1873. Vuoden 1875 katalogissa esiteltiin toinen uutuus—rahat takaisin-takuu asiakastyytyväisyydestä. Vuoteen 1888 mennessä vuosimyynti oli noussut 1 000 000 dollariin. Wardin kuollessa ne olivat 40 000 000 dollaria.

vuonna 1886 Ward säilytti presidenttiyden ja luovutti johdon thornelle ja hänen viidelle pojalleen. Seuraavien 20 vuoden aikana Ward omisti suuren osan ajastaan Chicagon lakefrontin luonnonvarojen säilyttämiseen ja vastusti kiivaasti yrityksiä rakentaa alueelle julkisia tai muita rakennelmia nykyisen Grant Parkin alueelle.