kompassin perustivat yrittäjät Ori Allon ja Robert Reffkin nimellä ”Urban Compass” vuonna 2012. Allon oli aiemmin myynyt yhtiöitä Googlelle ja Twitterille. Reffkin oli aiemmin toiminut Goldman Sachsin presidentin kansliapäällikkönä ja työskennellyt Valkoisessa talossa. Yhtiö keräsi 8 miljoonan dollarin siemenrahoituksen Founders Fundilta, Thrive Capitalilta, Goldman Sachsilta sekä useilta yksityisiltä sijoittajilta, kuten American Expressin toimitusjohtajalta Kenneth Chenaultilta ja Zocdocin toimitusjohtajalta Cyrus Massoumilta. Alkuperäinen liiketoimintamalli työllisti päätoimisia, palkattuja välittäjiä, joiden kanssa alustan käyttäjät pystyivät ajoittamaan ajanvaraukset verkossa etsittyään listauksia yhtiön työpöydältä tai mobiilisovelluksesta. Yhtiö julkisesti debytoi tapahtumassa toukokuussa 2013, jossa silloinen New Yorkin pormestari Michael Bloomberg auttoi juhlimaan lanseerausta. Yhtiö keskittyi aluksi vain vuokriin.

syyskuussa 2013 yhtiö keräsi A-sarjan rahoituskierroksen 20 miljoonalla dollarilla, jonka arvoksi ilmoitettiin 150 miljoonaa dollaria.Sijoittajiin kuului Ennakkojulkaisuja, Salesforce.com toimitusjohtaja Marc Benioff, ja .406 Ventures.

vuoden 2014 alussa Compass ilmoitti muuttavansa yleistä liiketoimintamalliaan tekemällä sopimuksen riippumattomien kiinteistönvälittäjien kanssa ja ottamalla osan heidän provisioistaan. Heinäkuussa 2014 Compass keräsi Bloombergin mukaan 40 miljoonan dollarin B-sarjan rahoituskierroksen arvolla 360 miljoonaa dollaria. Pian tämän jälkeen Compass allekirjoitti vuokrasopimuksen 25 000 neliön toimistotilasta 90 5th Avenuella.Yhtiö palkkasi toimitusjohtajakseen myös huippukiinteistönvälittäjä Leonard Steinbergin Douglas Ellimanista. Real Trends nimesi Steinbergin vuoden 2016 myyntimäärältään suurimmaksi agentiksi. Yhtiö kertoi, että sillä oli tuolloin 125 edustajaa ja 70 työntekijää.

syyskuussa 2015 Compass keräsi C-sarjan rahoituskierroksella 50 miljoonaa dollaria ilmoitetulla 800 miljoonan dollarin arvolla. Investointia johtivat Institutional Venture Partners. Yhtiö avasi toimistot myös Brooklyniin, Etelä-Floridaan, Bostoniin ja Hamptonsiin.

elokuussa 2016 Compass keräsi Wellington Managementin johdolla D-sarjan 75 miljoonan dollarin rahoituskierroksen, joka nosti sen arvostuksen yli miljardiin dollariin. Yhtiö lanseerasi myös uuden mobiilisovelluksen, joka tarjoaa reaaliaikaista tietoa kiinteistömarkkinoista. Aiemmin samana vuonna yhtiö laajeni Aspeniin ostamalla Shane Aspen Real Estaten sekä Los Angelesin. Raporteissa mainittiin myös Compassin laajentuminen Santa Barbaraan ja San Franciscoon sekä useita muita pienempiä alatoreja niiden muista suurista metroalueista.

vuonna 2017 Compass palkkasi johtoryhmäänsä useita uusia johtajia, kuten Facebook-ja Amazon-johtajan Madan Nagaldinnen, joka oli entinen Facebookin ja Amazonin johtaja, Chief People Officer, ja Craig Andersonin, joka oli entinen Vauhtipyörän johtaja, talousjohtaja.

marraskuussa 2017 Compass ilmoitti Fidelity Investmentsin 100 miljoonan dollarin sijoituksesta E-sarjaan, minkä jälkeen 7.joulukuuta 2017 ilmoitettiin Softbank Vision Fundin 450 miljoonan dollarin sijoituksesta, jolloin yhtiön arvo nousi 2,2 miljardiin dollariin.

Compass laajeni myös Chicagoon marraskuun lopulla 2017 tehden sopimuksen kaupungin ykkösmaalivahdin kanssa. Lisäksi Compass ilmoitti aggressiivisista laajennussuunnitelmista yhdeksään muuhun kaupunkiin.

vajaa vuosi myöhemmin syyskuussa 2018 Compass ilmoitti 400 miljoonan dollarin F-sarjan rahoituksen arvoksi 4,4 miljardia dollaria. Softbank Vision Fundin lisäksi sarjaa johti Qatarin sijoitusrahastoa hallinnoiva Qatar Investment Authority. Muita sijoittajia olivat Wellington Management, Institutional Venture Partners ja Fidelity Investments. Compass ilmoitti myös suunnitelmista käyttää näitä varoja kansainvälisille markkinoille ja kaksinkertaistaa maailman johtavan teknologian luomisen. Compass suunnitteli laukaisua Nashvilleen, Houstoniin ja Denveriin ennen vuoden 2018 loppua.

Compass on mainostanut ”20/20 by 2020” – suunnitelmaansa, jolla se saisi 20 prosentin markkinaosuuden top 20-markkinoista vuoteen 2020 mennessä. Tammikuussa 2019 yhtiö kuitenkin ilmoitti aikovansa pysäyttää laajentumisen kohdattuaan määrittelemättömiä haasteita. Toimitusjohtaja Robert Reffkin myönsi, että osakemarkkinoiden pehmeneminen vaikutti päätökseen olla tulematta uusille markkinoille vuonna 2019.

vuonna 2019 Compass ilmoitti 370 miljoonan dollarin G-sarjan sijoituksista Canada Pension Plan Investment Boardilta (CPPIB), Dragoneer Investment Groupilta, Qatar Investment Authorityltä (QIA) ja SoftBank Vision Fundilta. Tämä kierros nosti yhtiön arvostuksen 6,4 dollariin billion.In marraskuussa 2019 Compass julkisti suunnitelmansa avata India Development Centre Hyderabadiin.