kDa käynnisti Kentucky Bourbon Trail-ohjelman vuonna 1999. Siihen kuului tuolloin seitsemän alueen kahdeksasta tislaamosta. Vuonna 2008 Trail-ohjelmaan liittyi kahdeksas tislaamo, Barton 1792-tislaamo. Sazerac Company kuitenkin osti tislaamon seuraavana vuonna, ja Sazerac veti sekä Barton 1792-tislaamon että Buffalo Trace-tislaamon pois kDa: sta vuoden 2010 alussa. Kaksi Sazeracin tislaamoa jatkaa julkisten kiertueiden järjestämistä, ja sazeracin tiedottaja sanoi, että he tuntevat edelleen olevansa ”hyvin osa Bourbon Trailia”, mutta Sazerac haluaa mainostaa tislaamojaan kDa: sta riippumattomina.

elokuussa 2012 reitille lisättiin Town Branchin tislaamo, jolloin tislaamojen määrä palautui seitsemään. Louisvillessä sijaitseva Heaven Hill Evan Williams-tislaamo lisättiin toukokuussa 2013, jolloin primary tour-ohjelma laajeni kahdeksaan kohteeseen. Vuonna 2014 Stitzel-Weller Distilleryn Bulleit Experience liittyi Kentucky Bourbon Trailiin, nostaen määrän yhdeksään kohteeseen. Kesäkuussa 2018 Old Forester avasi urbaanin tislaamon Louisvillen keskustaan ja liittyi Bourbon Trailin jäseneksi. O. Z. Tyler Distillery Owensborossa liittyi mukaan samassa kuussa. Heinäkuussa 2018 kDa ilmoitti, että Lux Row Distillers lisätään Kentucky Bourbon Trailiin.

lokakuussa 2012 kDa ilmoitti laajentavansa Kentucky Bourbon Trail-ohjelmaa sisältäen uuden seitsemän artesaanitislaamon ”Craft Tour” – kiertueen. Vuosi 2012 oli kaikkien aikojen korkein valmistumisaste polulle osallistumiselle. Joulukuussa 2013 Craft Tour lisäsi Danvillen Wilderness Trail-tislaamon ja laajeni näin kahdeksaan kohteeseen. Useita muita tislaamoja on lisätty ja Corsair Artisan Distilleryn Bowling Green-konttori suljettiin 30. elokuuta 2018, mikä tuo nykyisen määrän 13 kohteeseen Craft Tour-kiertueella.

kDa avasi Bourbon Trailin virallisen tervetuliaiskeskuksen elokuussa 2018 Frazierin historiamuseossa Louisvillen keskustassa.