nimikkeistö

tarve antaa jokaiselle yhdisteelle yksilöllinen nimi edellyttää monipuolisempaa ilmaisua kuin on saatavissa kuvaavilla etuliitteillä, kuten n – ja iso-. Orgaanisten yhdisteiden nimeämistä helpotetaan käyttämällä virallisia nimistöjärjestelmiä. Nimikkeistö orgaanisessa kemiassa on kahta tyyppiä: yleinen ja systemaattinen. Yleisnimet ovat peräisin monin eri tavoin, mutta niissä on se piirre, että nimen ja rakenteen välillä ei ole välttämätöntä yhteyttä. Nimen, joka vastaa tiettyä rakennetta, täytyy yksinkertaisesti opetella ulkoa, aivan kuin opettelisi henkilön nimen. Systemaattiset nimet taas näppäillään suoraan molekyylirakenteeseen yleisesti sovittujen sääntöjen mukaisesti. Yleisimmin käytetyt orgaanisen nimikkeistön standardit ovat peräisin Genevessä vuonna 1892 tätä tarkoitusta varten kootun kemistien ryhmän ehdotuksista, ja kansainvälinen puhtaan ja sovelletun kemian liitto (IUPAC) on tarkistanut niitä säännöllisesti. IUPAC: n säännöt koskevat kaikkia orgaanisten yhdisteiden luokkia, mutta perustuvat viime kädessä alkaanien nimiin. Muiden perheiden yhdisteiden katsotaan olevan peräisin alkaaneista liittämällä funktionaalisia ryhmiä hiilirungon päälle tai muuten muokkaamalla sitä.

IUPAC: n säännöissä yhdistämättömille alkaaneille annetaan nimet niiden hiiliatomien lukumäärän mukaan. Metaania, etaania ja propaania säilytetään vastaavasti CH4: ssä, CH3CH3: ssa ja CH3CH2CH3: ssa. N-etuliitettä ei systemaattisessa IUPAC-nimikkeistössä käytetä yhdensuuntaisista alkaaneista; siksi CH3CH2CH2CH3 määritellään butaaniksi, ei n-butaaniksi. Viiden hiilen ketjuista alkaen haarautumattomien alkaanien nimet koostuvat latinan-tai kreikankielisestä varresta, joka vastaa ketjussa olevien hiilien määrää ja jota seuraa suffiksi-ane. Ryhmä yhdisteitä, kuten Haarattomat alkaanit, jotka eroavat toisistaan perättäisten CH2-ryhmien syntyessä, muodostavat homologisen sarjan.

haaraketjuiset alkaanit nimetään molekyylin pisimmän hiiliatomiketjun, emoalkaanin, nimen perusteella. Esitetyllä alkaanilla on pisimmässä ketjussaan seitsemän hiiliatomia, minkä vuoksi se on nimetty heptaanin johdannaiseksi, haarautumattomaksi alkaaniksi, joka sisältää seitsemän hiiliatomia. CH3 (metyyli)-substituentin sijainti seitsenhiilisessä ketjussa määritellään numerolla (3-), jota kutsutaan paikaksi, joka saadaan numeroimalla peräkkäin kantaketjun hiilet, jotka alkavat päästä lähempänä haaraa. Yhdistettä kutsutaankin 3-metyyliheptaaniksi.

kun on kaksi tai useampia identtisiä substituentteja, monistuvat etuliitteet (di-, tri-, tetra-jne.) käytetään yhdessä kunkin substituentin erillisen sijainnin kanssa. Erilaiset substituentit, kuten etyyli ―(―CH2CH3) ja metyyli – (- CH3) – ryhmät, mainitaan aakkosjärjestyksessä. Replikoivat etuliitteet jätetään huomiotta aakkostettaessa. Alkaaneissa numerointi alkaa ketjussa ensimmäisenä esiintyvää substituenttia lähimmästä päästä siten, että hiilellä, johon se on kiinnittynyt, on mahdollisimman pieni luku.

metyyli ja etyyli ovat esimerkkejä alkyyliryhmistä. Alkaanista johdetaan alkyyliryhmä poistamalla yksi sen vedyistä, jolloin jäljelle jää mahdollinen kiinnityskohta. Metyyli on ainoa alkyyliryhmä, joka voidaan johtaa metaanista ja etyyli ainoa etaanista. C3h7-ja c4h9-alkyyliryhmiä on kaksi. Alkaanien ja alkyyliryhmien nimeämistä koskevat IUPAC: n säännöt kattavat hyvin monimutkaisetkin rakenteet, ja niitä päivitetään säännöllisesti. Ne ovat yksiselitteisiä siinä mielessä, että vaikka yhdellä yhdisteellä voi olla useampi kuin yksi oikea IUPAC-nimi, ei ole mahdollista, että kahdella eri yhdisteellä olisi sama nimi.