Valentine sai alkunsa showbisneksessä standup comedy stagella. Jälkeen ulkonäkö Montrealin Comedy Festival, hän lähti hänen kotimaassaan New Yorkissa Los Angeles. Siellä hän nopeasti laskeutui paikkoja eri talk show, kuten The Late Late Show with Craig Kilborn, Late Night with Conan O ’ Brien, ja The Tonight Show with Jay Leno. Hän on ollut pääesiintyjänä komedia klubeja ja teattereita viimeiset viisitoista vuotta.

hänet tunnetaan parhaiten Danny Heffernanin roolista ”The King Of Queens” -sarjassa, jossa hän esitti päähenkilön Doug Heffernanin serkkua (jota esitti hänen tosielämän veljensä Kevin James) yhdeksän tuotantokauden ajan. Hän esiintyi televisio-ohjelma Men of a certain Age, joka oli kirjoittanut ja ohjannut Ray Romano ja tapasi kriittistä suosiota. Ennen hänen ajaa sarjassa, hän näytteli oman puolen tunnin erityinen Comedy Central ja isännöi X Show FX.

isolla ruudulla Valentine on esiintynyt elokuvassa Stuck On You and I Now Äännä You Chuck and Larry. Hänellä oli myös cameo Jerry Seinfeldin dokumentissa koomikko.

viime aikoina, hän tekee satunnaisia esiintymisiä roundtable koomikko E! Network myöhäisillan talk show Chelsea Lately ja osallistuu myös Dusty Peacock web-sarjan Crackle.

Valentine tekee komediakiertueita klubeilla ympäri maata. Hän on ollut usein vieraileva koomikko osoittaa, kuten Comics Unleashed ja E! Näytä Chelsealle viime aikoina.

hän esiintyi elokuvissa Paul Blart Mall Cop, Paul Blart: Mall Cop 2 ja komediasarjassa Dusty Peacock on Crackle. Valentine esiintyi myös George Bannisterina elokuvissa koira joka pelasti joulun (2009), koira joka pelasti joululoman (2010) ja koira joka pelasti Halloweenin (2011). Hän soitti myös Maury 2009 komedia karkotetut.

hän juonsi The X Show ’ ta. Viimeksi Valentine oli tulevan uuden tv-sarjan, The Bachelor Chronicles vastaava tuottaja.

vuosina 2016-2018 Valentine näytteli CBS: n tilannekomediasarjassa Kevin Can Wait.