Enantiomeerit ja diastereomeerit ovat ainoat kaksi stereokemiallista suhdetta, jotka minkä tahansa molekyylin välillä voi olla. Stereoisomeerit ovat mitkä tahansa kaksi molekyyliä, jotka täyttävät seuraavat kaksi vaatimusta:

1. molemmilla molekyyleillä tulee olla sama molekyylikaava ja
2. molemmilla molekyyleillä tulee olla sama atomiyhteys.

niin, mitä eroa sitten on? Molekyylit ovat stereoisomeerejä, jos niillä on erilainen 3D-muoto, eivätkä ne ole avaruudessa päällekkäin.

mitä tarkoittaa ei-päällekkäinen?

ei-päällekkäisiä molekyylejä ei voida saada näyttämään täsmälleen samalta, vaikka niillä tehtäisiin kuinka monta pyörimisoperaatiota. ”Rotaatioihin” kuuluu myös vapaa kierto yksittäisten sidosten ympäri.

ajattele käsiäsi. Jos asetat ne yhteen niin, että kaikki sormet asettuvat riviin, kämmenet katsovat vastakkaisiin suuntiin. Jos saat kämmenesi näyttämään samaan suuntaan, peukalosi katsovat eri suuntaan jne. Ei ole väliä kuinka paljon pyörität käsiäsi, et voi koskaan saada niitä näyttämään täsmälleen samalta—kätesi ovat ei-päällekkäisiä peilikuvia. Sama periaate pätee molekyyleihin.

miksi sitten tarvitaan kaksi suhdetta? Miksi meillä pitää olla enantiomeerejä ja diastereomeerejä, eikä voi tehdä vain yhden stereoisomeerin kanssa? Molekyyleillä voi olla erilaisia suhteita. Kaivetaan vähän syvemmältä.

mitkä ovat enantiomeerit?

Enantiomeerit ovat kaksi molekyyliä, jotka eivät ole päällekkäisiä peilikuvia. Aivan kuten käsilläsi, molekyyleillä voi olla peilikuva, joka ei ole päällekkäin alkuperäisen molekyylin kanssa. Katso näitä kahta molekyyliä:

vaikka kuinka pyörittäisi toista avaruudessa, sitä ei saa koskaan näyttämään samalta kuin toista. Vaikka molekyyli (1) ja molekyyli (2) ovat molemmat ryhmät (OH ja Br) cis toisiinsa, ne katsovat eri suuntiin syklin tasosta.

huomaa, että molekyylille voi tehdä peilikuvan monella tavalla. Tässä kolme mahdollista esimerkkiä:

peilitaso voi olla pysty -, vaaka-tai jopa paperi, johon molekyylin piirtää, voi olla peilitaso itse. Ehdotan, että teet pari molekyyliä yllä olevasta kuvasta käyttämällä molekyylimallipakettiasi (valitse yksi heijastus) ja varmista, että ne eivät ole päällekkäin pyörittämällä niitä fyysisesti avaruudessa.

toinen tärkeä ero enantiomeereihin on se, että kaikki stereokentät peilautuvat myös molekyylien välillä. Merkitys, Kaikki s stereokentät ovat r: n toisessa molekyylissä ja kaikki R: T yhdessä molekyylissä ovat S: n toisessa. Esimerkiksi ylhäältä tuleva molekyyli (1) on (1s, 2R)-2-bromisyklopentanoli, kun taas sen enantiomeeri, molekyyli (2), on (1r, 2s)-2-bromisyklopentanoli.

mitkä ovat diastereomeerit?

kun puhutaan diastereomeereista, ne ovat, hyvin ei—enantiomeerejä. 😹 Tarkoitan vakavasti,” yhteinen ” määritelmä diastereomeerit ovat stereoisomeerit, jotka eivät ole enantiomeerit. Virallinen määritelmä kuitenkin on, että diastereomeerit ovat ei-päällekkäisiä molekyylejä, jotka eivät ole toistensa peilikuvia. Tarkastellaan esimerkiksi seuraavia kahta molekyyliä:

molekyylit (3) ja (4) eivät ilmeisesti ole peilikuvia, joten ne eivät voi olla enantiomeerejä. Ne eivät myöskään ole päällekkäin avaruudessa, vaikka kuinka pyörittäisi niitä avaruudessa, joten nekään eivät ole sama molekyyli. Näin ollen ne ovat määritelmän mukaan diastereomeerejä, koska ne eivät ole päällekkäisiä eivätkä toistensa peilikuvia.

huomaa, että toisin kuin enantiomeereissa, diastereomeereissa vain osa stereokentistä muuttuu molekyylistä toiseen. Esimerkiksi molekyyli (3) on (1s, 2R)-2-bromisyklopentanoli, kun taas sen diastereomeeri on (1s, 2s)-2-bromisyklopentanoli.

tarvitaanko kiraalisia hiiliä, jotta on enantiomeerejä ja diastereomeerejä?

Ei, ei! Huomaa, miten enantiomeerien määritelmä sanoo, että molekyylit ovat ei-päällekkäisiä peilikuvia, kun taas diastereomeerit ovat ei-päällekkäisiä ei-peilikuvia? Määritelmät eivät sano mitään kiraalisista keskuksista tai atomeista. Siten mikä tahansa molekyylipari, joka sopii määritelmään, toimii! Esimerkiksi alleenit ovat kumuloituneita alkeeneja, jotka eivät ole tasomaisia:

Jos rakennat alleeniparin molekyylimallipakkauksellasi (kyllä, saat molekyylimallipakkauksesi ja oikeasti rakentaa niitä!), näet, että ne eivät ole päällekkäisiä avaruudessa. Mutta näillä kahdella molekyylillä ei ole kiraalisia hiiliä… ja silti ne sopivat enantiomeerien määritelmään, joten ne ovat pari enantiomeeriä! Kuten näette, kiraaliset atomit itsessään eivät ole tärkeä asia, vaan molekyylin 3D-rakenne.

diastereomeereja voi olla myös molekyyleissä, joissa ei ole kiraalisia atomeja. Katso seuraavia esimerkkejä:

yläpari on esimerkki alkeenien cis / trans-isomeereista (tai E / Z, jos halutaan käyttää tiukkoja UIPAC-nimiä). Toinen pari edustaa myös cis/trans-isomeeriparina. Kummassakaan molekyylissä ei kuitenkaan ole kiraalisia atomeja. Ja koska jokainen pari edustaa paria ei-päällekkäisiä molekyylejä, jotka eivät ole peilikuvia, ne ovat diastereomeerejä.

nämä ovat tyypillisiä esimerkkejä kokeista ja monet ohjaajat heittelevät mielellään näitä kysymyksiä. Monilla opiskelijoilla on yleensä eräänlainen tunnelinäkö, kun kyse on stereokemiallisista suhteista, jotka keskittyvät vain molekyyleihin, joissa on kiraalisia atomeja. Tämä on viallinen heuristinen! Varmista siis, että analysoit aina koko molekyylin ja käytät suhteen määritelmää sen sijaan, että keskittyisit vain kiraalisiin atomeihin.