DeBartolo kehitti ostoskeskuksia osana isänsä Edward J. DeBartolo Sr.: n perustamaa yhtiötä.Edward J. DeBartolo Corporationista tuli yksi Yhdysvaltain suurimmista julkisista kiinteistöyrityksistä, joka hallitsi yhdessä vaiheessa yli kahta miljardia neliöjalkaa maanlaajuisesti.

lisäksi DeBartolo oli aktiivisesti mukana franchise-omistuksessa ja urheilujohtamisessa, ja hänestä tuli yksi menestyksekkäimmistä ja anteliaimmista omistajista ammattilaisurheilussa. Hänen omistuksensa 49ersissa osoittautui erityisen merkittäväksi. Hänen kaksikymmentäkolme vuotta omistaa joukkue, alkaen 1977, 49ers voitti ennennäkemättömän viisi Super Bowl alle valmentajat Bill Walsh ja George Seifert: Super Bowl XVI 1982, XIX 1985, XXIII 1989, XXIV 1990, ja XXIX 1995. 1980-luvun alusta 1990-luvun puoliväliin DeBartolo johti joukkuetta, jolla oli eniten voittoja vuosikymmenen sisällä jalkapallohistoriassa.

49ersin pelinrakentajan Steve Youngin mukaan Debartolon ”perheen lähestymistapa” joukkueen johtamiseen muutti NFL: n maisemaa. Sen mukaan ”pelaajat olivat se, millä oli väliä”, ja se muutti lajin ilmettä, kun muut joukkueet alkoivat noudattaa 49ersin mallia. ”Suurimmassa osassa liigaa pelaajat olivat irtaimistoa. Näen liigassa nykyään omistajia, jotka ovat tehneet pelaajistaan yhteistyökumppaneita. Se muuttaa NFL: n luonnetta.”

DeBartolo vahvistaa tämän sanoen: ”yritin johtaa 49ersia kuin perhettä enkä yritystä. Pidin pelaajia ja itseäni oikeastaan pohjimmiltaan kumppanuutena. Tavoitteemme oli voittaa Super Bowl joka vuosi, ja meidän piti tehdä se yhdessä.”

talous-ja oikeusasiat

vuonna 1991 DeBartolo järjesti perheomisteisen Pittsburgh Penguinsin NHL-sarjan myynnin avustaakseen DeBartolo Corporationia vuoden 1987 kiinteistöromahduksen jälkimainingeissa. Hänen sisarensa Denise DeBartolo York oli toiminut presidenttinä. Viisi vuotta myöhemmin monet perheomisteiset ostoskeskukset myytiin Simon Property Groupille, joka toimi muutaman vuoden Simon DeBartolo Groupina.

vuonna 1992 Debartoloa syytettiin seksuaalisesta väkivallasta Menlo Park-asunnossaan paikallisessa baarissa tapaamansa cocktailtarjoilijan toimesta. Naimisissa olevaa Debartoloa, joka kiisti syyllistyneensä mihinkään vääryyksiin, ei koskaan syytetty, mutta hänen kerrotaan maksaneen 200000 dollaria asian sopimisesta oikeuden ulkopuolella.

DeBartolo oli mukana Louisianan entisen kuvernöörin Edwin Edwardsin korruptiojutussa vuonna 1998. DeBartolo myönsi syyllisyytensä rikokseen ilmoittamatta jättämiseen ja sai miljoonan dollarin sakon ja kaksi vuotta ehdollista vastineeksi todistuksestaan Edwardsia vastaan. Edwards oli syytettynä kiristyksestä ja muista syytteistä, joiden joukossa oli 400 000 dollaria, joita hän vaati Debartololta saadakseen river boat-kasinoluvan. DeBartolo sai toimiluvan, mutta vetäytyi kasinohankkeesta sen jälkeen, kun hänet haastettiin oikeuteen seuranneessa lahjustutkinnassa. DeBartolo sai NFL: ltä sakot ja vuoden porttikiellon 49ersin aktiiviseen hallintaan.

hän olisi voinut palata joukkueeseen, mutta luovutti sen sijaan hallinnan sisarelleen Denise Yorkille vuonna 2000 vastineeksi perheyrityksen imperiumin muista osista. Vaikka julkisuudessa on esitetty, että siirto olisi ollut liigan pakottama, DeBartolo vahvistaa sen olleen vapaaehtoinen:

…Totta puhuen joukkuetta ei otettu minulta pois. Minusta se on ollut harhaanjohtava nimi monta vuotta. Komission jäsen Tagliabue erotti minut tietenkin virastaan, mutta kun kävin neuvotteluja perheeni kanssa, ja me kävimme niitä läpi lakimiesten kanssa, tietenkin ja erään tuomarin kanssa Akronissa Ohiossa. Kyse ei ollut siitä, että joukkue olisi otettu, vaan siitä, että oli tehtävä päätös, haluanko 49ersin vai haluanko ottaa toisen osan seurasta. Ja ajattelin tuolloin, ja siskoni Denise (49ersin omistaja Denise York) oli mukana täysin kuten hänen perheensä. Päätin kokouksessa Akron Ohiossa, – että olisi parasta, että ottaisin toisen puolen-ja virkakauteni 49ersin kanssa päättyisi siihen. En tiedä, onko sitä tarinaa koskaan kerrottu, se on ehkä ollut, se ei ehkä ole ollut. Mutta se oli todella valinta, ajattelin, että elämässäni oli silloin muutakin tekemistä. Olin onnistunut ja tehnyt paljon 49ersin kanssa. Se merkitsi minulle paljon, mutta ajattelin, että kun tyttäret vanhenevat ja me kaikki vanhenemme ja saamme lapsenlapsia silloin, ja he suunnittelevat perheitä, minun olisi parasta tehdä sitä, mikä on parasta olla hyvä isoisä, hyvä aviomies ja isä, ja tehdä mitä haluan tehdä ja ehkä matkustella vähän ja viettää enemmän aikaa perheeni kanssa.

Hall of Fame hyökkäävä taklaaja Anthony Muñoz Cincinnati Bengalsista osallistui Celebrity flag-jalkapallo-otteluun Candlestick Parkissa vuonna 2014-viimeinen tapahtuma ennen 49ersin vanhaa kotia revittiin-jossa hän sanoi:

viimeinen touchdown syöttö, siellä oli luultavasti 30000 ihmistä katsomassa joukko vanhoja kavereita pelaamassa lippujalkapalloa, mutta nähdä (Montana) heittää (DeBartolo) lopullinen touchdown siellä ja kuulla fanit sekoavat ja nähdä ihailua näiden entisten pelaajien kuten Ronnie Lott ja Joe Montana; se oli minulle vaikuttavaa … minulle kyse on siitä.

18.helmikuuta 2020 presidentti Donald Trump myönsi Debartololle presidentin armahduksen.