9.syyskuuta 1910 Alice B. Toklasista tulee avantgarde-kirjailija Gertrude Steinin elinikäinen puoliso.

Stein, joka jakoi talon veljensä Leon kanssa monta vuotta, tapasi Toklasin vuonna 1907. Toklas alkoi pysyä Stein ja Leo Pariisissa vuonna 1909, sitten muutti pysyvästi vuonna 1910. Steinin veli Leo muutti pois vuonna 1914. Toklasin rakkaus ja tuki Steiniä oli niin tärkeää, että kun Stein kirjoitti omaelämäkertansa vuonna 1933, hän nimitti sen Alice B. Toklasin omaelämäkerraksi omaksuen Toklasin persoonan omien muistelmiensa kertojana.

nämä kaksi naista muuttivat pariisilaisen kotinsa rue de Fleurus 22: ssa tärkeäksi taiteelliseksi ja kirjalliseksi salongiksi, jossa he viihdyttivät Picassoa, Matissea, Hemingwayta, Fitzgeraldia ja monia muita. Steinin oma avantgardistinen kirjoittaminen pyrki luomaan Kubistista kirjallisuutta, jossa käytettiin sanoja kuin siveltimen vetoja.

Stein syntyi Pennsylvaniassa vuonna 1879 ja matkusti vanhempiensa ja neljän sisaruksensa kanssa ympäri Eurooppaa. Perhe asettui Oaklandiin, kun hän oli seitsemän, ja hän vietti suuren osan lapsuudestaan Kotiopettajattaren kasvattamana. Hyvin kiintynyt isoveljeensä Leoon, hän seurasi tätä Harvardiin ja opiskeli psykologiaa William Jamesin johdolla. Sitten hän seurasi Leoa Johns Hopkinsiin, jossa hän opiskeli vuoden lääketiedettä ja luovutti. Sisarukset muuttivat Pariisiin vuonna 1903. Hänen tunnetuimpia teoksiaan ovat romaanit Three Lives (1909) ja The Making of Americans (1925), hänen omaelämäkertansa sekä kokeellinen teos Tender Buttons (1914).

Stein ja Toklas selvisivät hengissä Pariisin saksalaismiehityksestä ja ystävystyivät myöhemmin monien kaupungissa olleiden amerikkalaisten sotilaiden kanssa. Oopperansa ”Four Saints In Three Acts” (1934) menestyksen jälkeen Stein aloitti menestyksekkään Yhdysvaltain luentokiertueen. Steiniä pidetään yhtenä vuosisadan vaikutusvaltaisimmista ajattelijoista ja kirjailijoista. Hän kuoli Ranskassa vuonna 1946. Hänen viimeiset sanansa Toklasin mukaan olivat: ”mikä on vastaus? … Siinä tapauksessa, mikä on kysymys?”